劳森试剂
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- CAS号:
- 19172-47-5
- 英文名:
- Lawesson's Reagent
- 英文别名:
- LAWESSON REAGENT;LR;242-855-4;Lawesson's;Lawesson`s reagentsulfide dimer;2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,4-DITHIOXO-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE;2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE;2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3-DITHIA-2,4-DIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE;AURORA KA-1707;awesson's Reag
- 中文名:
- 劳森试剂
- 中文别名:
- 森试剂;劳氏试剂;劳森试剂;路易斯试剂;拉韦松试剂;劳氏试剂,97%;劳森试剂(充氮);拉韦松试剂,99%;劳森试剂 100G;劳森试剂[硫化试剂]
- CBNumber:
- CB8128537
- 分子式:
- C14H14O2P2S4
- 分子量:
- 404.47
- MOL File:
- 19172-47-5.mol
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劳森试剂化学性质
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熔点:
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228-230 °C(lit.)
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沸点:
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525.8±60.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Inert atmosphere,2-8°C
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溶解度:
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Chloroform (Slightly)
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形态:
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Powder
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颜色:
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White to almost white
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水溶解性:
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Decomposition
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敏感性:
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Moisture Sensitive
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Merck:
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14,5391
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BRN:
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1024888
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InChI:
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InChI=1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3
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InChIKey:
-
CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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S1P(=S)(C2=CC=C(OC)C=C2)SP1(=S)C1=CC=C(OC)C=C1
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CAS 数据库:
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19172-47-5(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide (19172-47-5)
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劳森试剂性质、用途与生产工艺
劳森试剂也称劳氏试剂，是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂，常温常压下为微黄色的固体粉末，具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与有机化合物的反应，使其应用大大推广，因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚，生成两个不稳定的硫代磷叶立德（R-PS2），它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时，在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子，因此证实了中间体R-PS2的存在。
劳森试剂是一个氧硫交换试剂，最常见的应用是硫代酰胺的制取，将羰基化合物转化为硫羰基化合物，可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时，双键不受影响。
1，脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂，但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢，从而使反应产率降低。
2，高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸，催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。
3，1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应，但反应需要的温度更高。
4，劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物，然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。
5，劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高，原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。
很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得，它们比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率也比较高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、异丙基、丁基）硫基取代后，形成的试剂称为Davy试剂（DR），取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂（JR），为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂（BR）。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。
用途
硫化试剂,近来用于室温下原位生成 tropothione 并使用二烯亲合体捕集的硫杂化试剂。
劳森试剂
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | A14530 | 劳氏试剂, 97%
Lawesson's Reagent, 97% | 19172-47-5 | 5g | 185元 |
| 2024/01/16 | A14530 | 劳氏试剂, 97%
Lawesson's Reagent, 97% | 19172-47-5 | 25g | 593元 |
劳森试剂
生产厂家
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