N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯性质、用途与生产工艺

应用

制备

(1)2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制备。

将高锰酸钾(1.49g,9.39mmol)溶于水(15mL)，冷却至5℃，缓慢滴加3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯(700mg,3.13mmol)溶于丙酮(5mL)的溶液，加完继续5℃反应3小时。加入亚硫酸氢钠饱和溶液破坏过量的高锰酸钾，用1N HCl调pH至2，用二氯甲烷(30mL×3)萃取，饱和食盐水(30mL×3)洗涤，旋干得白色泡沫状固体900mg，即为2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸，不纯化直接进行下一步反应。

(2)5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制备。

将2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸(900mg,3.13mmol)溶于乙酸酐(15mL)，加入乙酸钠(231mg,2.82mmol)，120℃反应2小时。待反应液冷至室温，过滤，旋干，柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)得390mg淡黄色油状物，即为5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯，两步收率：55％。

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