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芦丁

芦丁, 153-18-4, 结构式
芦丁
CAS号:
153-18-4
英文名:
Rutin
英文别名:
RUTOSIDE;QUERCETIN-3-RUTINOSIDE;Rutinum;Routine;ilixathin;bioflavonoid;3,3’,4’,5,7-pentahydroxy-flavon3-(o-rhamnosylglucoside);4h-1-benzopyran-4-one,3-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
中文名:
芦丁
中文别名:
芦;路通;络通;芦丁;路丁;路丁粉;芸香苷;紫皮甙;芸香甙;紫皮苷
CBNumber:
CB8153566
分子式:
C27H30O16
分子量:
610.52
MOL File:
153-18-4.mol

芦丁化学性质

熔点:
195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:
D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
沸点:
576.13°C (rough estimate)
密度:
1.3881 (rough estimate)
折射率:
1.7650 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
pyridine: 50 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
6.17±0.40(Predicted)
色指数:
75730
颜色:
yellow to green
水溶解性:
12.5 g/100 mL
Merck:
8304
稳定性:
Hygroscopic
LogP:
-2.020 (est)
CAS 数据库:
153-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Flavone-3-rutinoside, 3,3',4',5,7-pentahydroxy(153-18-4)
EPA化学物质信息:
Rutin (153-18-4)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 22-36/37/38
安全说明: 24/25-36-26
WGK Germany: 3
RTECS号: VM2975000
F: 8
海关编码: 29381000
毒性: LD50 i.v. in mice: 950 mg/kg (propylene glycol soln) (Harrison)

芦丁性质、用途与生产工艺

简介

芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷,是一种从植物中提取的黄酮类化合物,存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内,将要开花时的干燥荞麦内约含3%,大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(Sophora japonica L.)的花蕾槐米中,含量可达20%以上,是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定,有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性,防止香味的逐渐消失或变化,与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。
芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用,清除效率可达96%以上。芦丁作为Fe2+的螯合剂,能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。
国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%~70%,可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用,同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效,已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h,冷却后滤集沉淀,水洗干燥,粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚,或儿茶素混合,可显示出加合效果。

性质

具有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。临床用于防治脑溢血、高血压、糖尿病、视网膜出血、紫瘢和急性出血性肾炎。对皮肤有较好的抗辐射、抗自由基作用,对紫外线和X射线具有极强的吸收作用,作为天然防晒剂,添加10%的芦丁,紫外线的吸收率高达98%。有很明显的清除细胞活性氧自由基的作用。

化学性质

黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。
具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。
存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。

用途

1.食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。 2. 维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。 3. 具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。

来源植物

芸香科植物芸香 Ruta graveolens L.全草挥发油 , 豆科植物 槐 Scphora japonica L.果实(槐角)的主要成分 ,金丝桃科植物红旱莲 Hypericum aseyron L.全草 , 鼠李科植 的光枝勾儿茶 Berchemia polyphylla Wall, var leioclada Hand. - Mazz . ,大戟科植物野梧桐 Mallotus japonicus Muell . - Arg ,叶 , 蓼科植物荞麦 Fagopyrum esculentum Moench 籽苗 。

芦丁的来源植物

生理作用

芦丁系维生素P属的一种,为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体,可能参与体内氧化还原酶的作用,能影响甲状腺的活动,并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性,降低其通透性,减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分,当它被透明质酸酶水解后,则致毛细血管的抵抗力降低,通透性和脆性增加,易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶,阻止透明质酸水解,从而增强毛细血管的抵抗力,降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生,防止血细胞凝集,以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。

制法

将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。 浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。

化学性质 

难溶于冷水,可溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶,易溶于碱水。 来源于豆科植物 槐 Scphora japonica L.果实(槐角)

用途 

用作晶状体醛糖还原酶抑制剂;具有抗炎、抗病毒作用

用途 

具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。

用途 

食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。

用途 

维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。

生产方法 

芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。

生产方法 

将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。
浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。

芦丁 上下游产品信息

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芦丁 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0148芦丁
Rutin
153-18-4500mg400元
2024/01/25HY-N0148芦丁
Rutin
153-18-45G500元

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