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盐酸舍曲林

盐酸舍曲林, 79559-97-0, 结构式
盐酸舍曲林
CAS号:
79559-97-0
英文名称:
Sertraline hydrochloride
英文同义词:
CP-51974-1;SETRALINE HCL;CP-51974-1 HCl;(1s-cis)-lorid;Lustral:Zoloft;SERTRALINE MANDELATE;Sertraline hydrochlo;SERTRALINE HCL FORM I;SERTRALINE HCL FORM II;Sertaline hydrochloride
中文名称:
盐酸舍曲林
中文同义词:
盐酸曲舍林;盐酸舍曲林;舍曲林杂质1;舍曲林盐酸盐;舍曲林 HCL;顺消旋盐酸舍曲林;盐酸舍曲林杂质标准;盐酸舍曲林(标准品);盐酸舍曲林 EP标准品;盐酸舍曲林 USP标准品
CBNumber:
CB8157645
分子式:
C17H18Cl3N
分子量:
342.69
MOL File:
79559-97-0.mol

盐酸舍曲林化学性质

熔点 :
246-249°C
比旋光度 :
D23 +37.9° (c = 2 in methanol)
密度 :
1.37
闪点 :
9℃
储存条件 :
Desiccate at RT
溶解度 :
DMSO: ~26 mg/mL
形态:
solid
酸度系数(pKa):
pKa (water): 9.48 ± 0.04; pKa (methanol:water, 40:60 v/v): 8.6; pKa (ethanol:water, 1:1 v/v): 8.5(at 25℃)
颜色:
white
Merck :
14,8467
稳定性:
Store in Freezer
CAS 数据库:
79559-97-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi,T,F
危险类别码 : 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 22-24/25-36-26-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 3
RTECS号: QJ0352070
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29214990

盐酸舍曲林 化学药品说明书


盐酸舍曲林片

盐酸舍曲林性质、用途与生产工艺

抗抑郁症药

盐酸舍曲林是一种一线抗抑郁症药,属于选择性5-羟色胺重摄取抑制剂,主要通过抑制中枢神经系统神经元对5-羟色胺再摄取,使突触间隙中5-羟色胺浓度升高,增强中枢5-羟色胺能神经功能而达到抗抑郁的目的,对去甲肾上腺素和多巴胺仅有微弱影响,具有口服吸收好、抗抑郁作用强、作用时间长、不良反应少等优点,在临床上主要用于治疗抑郁症和强迫症,缓解临床相关症状,长期维持治疗可有效防止抑郁症和强迫症的复发或再发。
盐酸舍曲林片
对于抑郁症患者来说,盐酸舍曲林通常服用2-4周开始起效,达到治疗剂量后,至少还需要服用4-6周方可显效,当抑郁症状得到控制,达到临床治愈时,还应继续服用4-6个月进行巩固治疗,然后继续服用6-8个月进行维持治疗,防止抑郁症复发。
最后,盐酸舍曲林只对大约70%的抑郁症患者有效,有一部分患者治疗无效,其中包括难治性抑郁症患者,长期服用盐酸舍曲林也会出现“耐药性”,一些临床治愈的患者在维持治疗阶段甚至出现“失效现象”,从而导致抑郁症复发,因此,在使用盐酸舍曲林时要有足够的耐心,不要频繁换药,务必使用足够的剂量,达到足够的疗程,如果确实治疗无效,可以考虑文拉法辛、曲唑酮、米氮平等不同作用机制的抗抑郁药。使用盐酸舍曲林维持治疗达到足够疗程后,应逐渐减量停药,不要突然停药,停药的过程应持续数周甚至数月。

药理作用

盐酸舍曲林为抗抑郁药舍曲林(又称曲尤解、郁乐复、左乐复)的盐酸盐形式,药理作用同舍曲林,盐酸舍曲林是一种选择性的5-羟色胺重摄取抑制剂。其作用机制与其对中枢神经元5-羟色胺重摄取的抑制有关。在临床剂量下,舍曲林阻断人血小板对5-羟色胺的摄取。研究提示舍曲林是一种强效和选择性的神经元5-羟色胺重摄取抑制剂,对去甲肾上腺素和多巴胺仅有微弱影响。体外研究显示,舍曲林对肾上腺素能受体(α1,α2,β)、胆碱能受体、GABA受体、多巴胺能受体、组胺受体、5-羟色胺能受体(5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT2)或苯二氮䓬受体没有明显的亲和力。对上述受体的拮抗作用被认为与其他精神疾病用药的镇静作用、抗胆碱作用和心脏毒性相关。动物长期给予舍曲林可使脑中去甲肾上腺素受体下调,这与临床上其他抗抑郁症药物的作用一致。舍曲林对单胺氧化酶没有抑制作用。
本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。

药代动力学

舍曲林主要通过肝脏代谢,其半衰期约为24小时。血浆中的主要代谢产物为去甲基舍曲林,半衰期62~104小时,体外试验显示其药理活性明显低于舍曲林,约为舍曲林的1/20,没有证据表明去甲基舍曲林在抑郁模型体内有药理活性。舍曲林和去甲基舍曲林在人体内大部分被代谢。其最终代谢产物从粪便和尿中等量排泄,只有少量舍曲林(<0.2%)以原型从尿中排出。
舍曲林的血药浓度随剂量改变成比例变化,并且不受年龄的影响。在男性,舍曲林每日口服一次50 ~200mg,连续用药14天后,服药4.5~8.4小时人体血药浓度达峰值(Cmax)。青少年和老年人的药代动力学曲线与18~65岁之间成人无明显差别。青年人和老年人、男性和女性的舍曲林平均半衰期为22~36小时,与终末消除半衰期相一致,每天给药一次,一星期达稳态浓度,在这过程中有两倍的浓度蓄积。舍曲林的血浆蛋白结合率为98%。动物实验结果表明,舍曲林的表观分布容积较大。
食物对舍曲林片剂的生物利用度无明显的影响。

毒理研究

遗传毒性:细菌突变试验、小鼠淋巴瘤突变试验、在小鼠体内骨髓和体外人淋巴细胞遗传学试验结果表明,在有或无代谢激活存在时,舍曲林均未出现遗传毒性。
生殖毒性:给药剂量为80mg/kg(以mg/m2计,为人最大推荐剂量MRHD的4倍)时,两个大鼠试验之一观察到动物生育力降低。在大鼠和家兔上进行了剂量分别达80mg/(kg·d)和40mg/(kg ·d)的生殖毒性研究(以mg/m2计约相当于人最大推荐剂量的4 倍),在各试验剂量下均未发现致畸作用。怀孕大鼠和家兔在器官形成期给予舍曲林(剂量分别为10mg/kg和40mg/kg,以mg/m2计约相当于MRHD的0.5倍和4倍)时观察到胎仔骨化延迟。雌性大鼠妊娠后期及哺乳期给予舍曲林,剂量20mg/kg下死产幼鼠及出生后前4天幼鼠死亡数量增加,出生后前4天幼鼠的体重亦降低,对大鼠幼鼠无影响剂量为10mg/kg。幼鼠存活率的降低是由舍曲林在子宫的暴露所致。但这些作用的临床意义尚不清楚。
致癌性:在CD-1小鼠和Long-Evans大鼠上进行了最高剂量达40mg/(kg·d)(以mg/m2计,分别约相当于MRHD的1倍和2 倍)。在10~40mg/(kg·d)剂量时,雄性小鼠出现剂量相关性的肝腺瘤增加,在雌性小鼠或接受相同给药处理的大鼠上未观察到肝腺瘤的增加,也未见肝细胞癌的增加。CD-1小鼠肝腺瘤的自发率具有波动性,该结果对人类的意义尚不清楚。在40mg/(kg·d) 给药时,雌性大鼠出现甲状腺滤泡腺瘤增加,同时并不伴有甲状腺增生。与对照组比较,10~40mg/(kg·d)给药组大鼠子宫腺瘤增加,但尚不明确该结果与药物的相关性。
依赖性:动物研究未显示本品有兴奋作用或巴比妥样(中枢抑制剂)滥用的潜在性。

适应证

舍曲林用于治疗抑郁症的相关症状,包括伴随焦虑、有或无躁狂史的抑郁症。疗效满意后,继续服用舍曲林可有效地防止抑郁症的复发和再发。
舍曲林也用于治疗强迫症,初始治疗有效后,舍曲林在治疗强迫症二年的时间内,仍保持它的有效性、安全性和耐受性。

药物过量

有证据表明,舍曲林在过量服用时仍有很大的安全范围。曾有舍曲林单独过量服用高达13.5克的报道。曾有过量服用舍曲林导致死亡的报道,但大多出现于与其他药物和/或酒精联合应用的情况下。因此,应对任何用药过量给予积极治疗。
药物过量症状包括有因5-羟色胺引起的不良反应如嗜睡、胃肠不适(如恶心和呕吐)、心动过速、震颤、激动和头晕。罕有昏迷报道。舍曲林没有特效的解毒剂。开放并保持气道通畅确保充分的供氧及换气,可与导泻剂合用活性炭,可能与催吐或洗胃同样甚或更为有效,在对症治疗及支持疗法同时,建议进行心脏及生命体征监测。由于舍曲林有较大分布容积,强迫利尿、透析,血液灌注及换血疗法均没有明显意义。

药物相互作用

1.单胺氧化酶抑制剂(MAOI)
舍曲林合并单胺氧化酶抑制剂,包括选择性的单胺氧化酶抑制剂司来吉兰和可逆性的单胺氧化酶抑制剂吗氯贝胺治疗出现了严重副反应,有时是致命性的。有些病例是类似5-羟色胺综合征的表现,包括:发热、强直、肌肉痉挛、自主神经功能紊乱伴生命体征快速波动;精神状况的改变包括精神紊乱、易激惹及极度激越直至发展为谵妄和昏迷。所以,服用单胺氧化酶抑制剂时或停用单胺氧化酶抑制剂14天内不能服用舍曲林;同样,舍曲林停用后也需14天以上才能开始单胺氧化酶抑制剂的治疗。
2.中枢神经系统抑制剂和酒精
每日同时服用舍曲林200mg不会增加乙醇、卡马西平、氟哌啶醇或苯妥英对健康受试者认知功能和精神运动性活动能力的作用,但不主张舍曲林与酒精合用。
3.锂剂
对正常志愿者进行的安慰剂对照试验中,舍曲林与锂剂合用未明显改变锂剂的药代动力学参数,但与安慰剂相比震颤增多,表明两药之间存在药效学相互作用的可能。舍曲林与其他经5-羟色胺能机制起作用的药物如锂剂合用时,应对病人进行监护。
4.苯妥英
在健康志愿者的安慰剂对照研究中,每日200mg舍曲林长期服药并不显著地抑制苯妥英的代谢。然而,如需与舍曲林合用,在开始加用舍曲林时应当监测苯妥英的血药浓度,同时适当调整苯妥英的剂量。
5.舒马普坦
在舍曲林上市后,有个别报道舍曲林与舒马普坦合并使用后,病人出现体弱、腱反射亢进、共济失调、意识模糊、焦虑和激越。如果临床上确实需要舍曲林与该药合并使用的话,应当对病人进行密切的观察。

注意事项

1.舍曲林与可增加5-羟色胺神经传导的药物如色氨酸或芬氟拉明合用时应慎重考虑,避免出现可能的药效学相互作用。
2.由其他5-羟色胺再摄取抑制剂、抗抑郁药物或抗强迫症药物转换为舍曲林治疗的最佳时机尚无经验。转换治疗时,特别是长效药物如氟西汀,应谨慎小心,应进行慎重的药效学评价和监测。由一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂转换为另一种药物治疗的清洗期目前还未确定。

禁忌

禁用于对舍曲林过敏者; 禁止与单胺氧化酶抑制剂合用; 严重肝功不良者禁用。

孕妇及哺乳期妇女用药

曾在大鼠及家兔进行了生殖毒性研究,在人类最大用药剂量的20倍和10倍(按mg/(kg.d)计)的剂量水平下均无致畸证据。然而在相当于人类最大用药剂量的2.5倍至10倍的剂量水平下(按mg/(kg.d)计),舍曲林与胚胎的骨化延迟有关,可能继发对于胚胎屏障的影响。在人类最大剂量约5倍的剂量水平下(按mg/(kg.d)计),给予母体舍曲林后出现新生幼子存活率降低。对于其他的抗抑郁药物也曾有过对于新生幼子存活率降低的描述,这些影响的临床意义还不明确。对于妊娠期妇女没有进行过足够的良好的对照研究。孕妇只有在利大于弊的情况下才能用药。
现有的关于乳汁中舍曲林浓度的数据资料较为有限。对小样本量的哺乳期母亲及婴儿的零星研究提示,尽管乳汁中舍曲林浓度高于血清中浓度,婴儿血清的舍曲林浓度极低或检测不到。哺乳妇女只有在利大于弊的情况下才能使用。
妊娠和(或)哺乳期服用舍曲林,医生应当注意撤药反应的症状。母亲服用包括舍曲林的5-羟色胺类抗抑郁药物,新生儿出现类似撤药反应的症状已有报道。

儿童用药

尽管儿童患者对舍曲林的代谢稍快,为了避免产生过高的血药浓度,对儿童患者建议使用较低剂量,尤其是6~12岁体重较轻的儿童。

老年用药

老年患者用药剂量范围与年轻患者的相同。共700多老年患者(>65岁)参加了证实舍曲林在这部分人群中疗效的临床试验。老年患者中不良反应的形式和发生率与年轻患者中的相似。

化学性质 

结晶,熔点243-245℃。[α]D23+37.9°(C=2,甲醇)。

用途 

强效和特异性的5-羟色胺吸收抑制剂。用于治疗抑郁症,预防抑郁症早期发作的复发或病情加重的复发。

用途 

用作抗抑郁药

生产方法 

3,4-二氯苯甲酰氯在三氯化铝存在下,对苯酰化得到3,4-二氯二苯甲酮。再在叔丁醇钾作用下,和丁二酸二乙酯反应,得化合物(I)。(I)水解并脱羧,得化合物(Ⅱ)。(Ⅱ)还原得化合物(III),再二氯亚砜氯化为其酰氯(Ⅳ)。然后在三氯化铝作用下环合为化合物(V),最后和甲胺作用,得到消旋的舍曲林。经拆分,可得光学活性的盐酸舍曲林。

盐酸舍曲林 上下游产品信息

上游原料

下游产品

盐酸舍曲林 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/01/25S0507盐酸舍曲林
Sertraline Hydrochloride
79559-97-01G405元
2021/01/25S0507盐酸舍曲林
Sertraline Hydrochloride
79559-97-05g1390元

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