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5-氟脲嘧啶

5-氟脲嘧啶, 51-21-8, 结构式
5-氟脲嘧啶
CAS号:
51-21-8
英文名称:
5-Fluorouracil
英文同义词:
FU;5-FL;Ulup;5-FU;Fluri;Arumel;Efudex;Efudix;Efurix;U-8953
中文名称:
5-氟脲嘧啶
中文同义词:
双喃;双呋啶;双喃呋啶;二喃氟啶;氟脲嘧啶;氟尿嘧啶;5-氟尿嘧啶;5-氟脲嘧啶;氰基硼氰化钠;二氧嘧啶杂质
CBNumber:
CB8162744
分子式:
C4H3FN2O2
分子量:
130.08
MOL File:
51-21-8.mol

5-氟脲嘧啶化学性质

熔点 :
282-286 °C (dec.)(lit.)
沸点 :
190-200°C/0.1mmHg
密度 :
1.4593 (estimate)
储存条件 :
Store at 0-5
溶解度 :
H2O: 10 mg/mL, clear
形态:
powder
酸度系数(pKa):
pKa 8.0±0.1 (H2O) (Uncertain);3.0±0.1(H2O) (Uncertain)
颜色:
white
PH值:
4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :
12.2 g/L 20 ºC
敏感性 :
Air Sensitive
Merck :
14,4181
BRN :
127172
稳定性:
Stable. Light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
InChIKey:
GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
51-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2,4-Pyrimidinedione, 5-fluoro-(51-21-8)
EPA化学物质信息:
5-Fluorouracil (51-21-8)
安全信息
危险品标志 : Xn,T,C,Xi
危险类别码 : 22-20/21/22-52-25
安全说明 : 36-36/37-36/37/39-22-45-26
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: YR0350000
F : 10-23
Hazard Note : Irritant/Highly Toxic
TSCA : T
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 29335995
毒害物质数据: 51-21-8(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 230 mg/kg

5-氟脲嘧啶性质、用途与生产工艺

抗代谢药

5-氟脲嘧啶简称氟脲嘧啶,为嘧啶类抗代谢药,是目前临床上常用的一种化疗药物,对增殖期各期均有作用,能阻止胸腺嘧啶的形成,抑制DNA的生物合成,从而抑制癌细胞的生长。临床用于治疗消化道肿瘤,如胃癌、肠癌、肝癌等。对乳腺癌、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、胰腺癌等亦有效。瑞士生产的癌肤治为含本品5%的软膏,主要用于日光角化病和老年角化病、癌前期皮炎、单个和多发性浅表基底细胞癌、放射性皮肤病损害后的癌期及表浅基底细胞癌。
5-氟脲嘧啶在体内先转变为5-氟-2-脱氧脲嘧啶核苷酸,抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶,阻断脲嘧啶脱氧核苷酸转变为胸腺嘧啶脱氧核苷酸,从而影响DNA的生物合成。同时,它能掺入RNA,通过阻断脲嘧啶及乳清酸掺入RNA,达到直接抑制RNA的合成。
本药主要在肝脏中分解代谢,大部分解为二氧化碳从呼吸排出,极少由尿排出。口服后吸收差异很大;静脉给药后,其血浆浓度很快在两小时内下降;静注后于30分钟内可到达脑脊液中并维持3小时;静脉持续滴注的毒性较一次静脉推注为轻;静脉给药的疗效也较口服为高。氟脲嘧啶对增殖细胞的毒性大于非增殖细胞,但并无明显的细胞周期特异性。对氟脲嘧啶的耐药性可由于对活性作用必需的酶缺少或胸苷酸合成酶活力增加的结果。
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药代动力学

由于氟脲嘧啶的吸收不稳定,因此常规不采用口服(在欧洲可获得口服制剂)。一般均静脉内给药。为了直接达到肿瘤也可以经动脉给药(例如肝转移时通过肝动脉),并可直接注入体腔之渗液中(如卵巢癌)。静脉注入后血浆半衰期为7.5~10分钟,3小时后血浆中已查不到未改变的药物。细胞内药物水平持续更久。
氟脲嘧啶在肝中广为代谢;60~80%在8~12小时内作为呼吸的二氧化碳而排出,并有15%在6小时内原药不变从尿排出。本药可进入渗出液和脑脊液。已有血浆中氟脲嘧啶的测定方法。

适应症

临床用于乳腺癌、消化道癌肿、卵巢癌及原发性支气管肺腺癌的辅助化疗和姑息治疗;也是治疗恶性葡萄胎、绒毛膜上皮癌、浆膜腔癌性积液膀胱癌及头颈部恶性肿瘤和肝癌的化疗药物。
皮肤科外用含5-氟脲嘧啶5%的软膏治疗光化性角化症、日光性唇炎、鲍恩病、凯拉增生性红斑、鲍恩样丘疹病、尖锐湿疣、白癜风、苔藓淀粉样变、播散性表浅性汗孔角化症、寻常疣、扁平疣、银屑病、着色性干皮病、表浅性基底细胞上皮瘤等;皮损内注射治疗角化棘皮瘤、瘢痕疙瘩等。

药物相互作用

用本药前先用甲氨喋呤,通过增加细胞内磷酸核糖焦磷酸的含量,可增加5-氟脲嘧啶核苷酸的形成。别嘌呤醇可以改变氟脲嘧啶的作用,它的代谢产物,别嘌呤二醇,抑制乳清酸磷酸核糖基转移酶,这样就减轻毒性并可能改进治疗指数。胸苷和其他核苷增加氟脲嘧啶与RNA的结合,胸苷通过双氢嘧啶脱氢酶可以延迟氟脲嘧啶的分解。然而,这种联合用药迄今并未明显改善临床效果。

不良反应与注意事项

氟脲嘧啶的主要毒性作用是侵犯胃肠道和血细胞生成系统。厌食、恶心和呕吐常见。口腔炎、咽食管炎和腹泻均为停药的指征,否则会出现严重的口咽部和肠道溃疡。静脉点滴给药时胃肠道毒性作用常是限制剂量的原因。相反,巨大剂量静脉注射时,白细胞减少是限制剂量的毒性作用。最低白细胞计数常出现在第1次用药后的7~ 14日。血小板减少则不太明显,可以出现在7~17日。监测血细胞计数是必须的。
其他不良反应是脱发、皮炎和色素沉着。曾遇到急性和慢性结合膜炎。可逆性小脑共济失调出现在1%的病人中,可能与剂量有关,可发生在治疗过程的任何时候(常常是几个月后)。小脑体征在停药后可持续几周。心肌缺血偶尔出现在氟脲嘧啶静脉点滴时。本药在动物是致畸形的并可能致癌。
对肝功能有损害的病人(例如广泛肝转移)应用氟脲嘧啶应减量;对营养状况差的病人用药应谨慎。
采用每天间歇静脉点滴连续4~5日可大大减低对血液的毒性作用。然而,临床研究的结果并不说明快速注射或者点滴方法在治疗上的优越性。长期点滴输药可以发生伴有疼痛、红斑和脱皮的手-足综合征。
本药归于FDA妊娠分类D。

呋喃氟脲嘧啶

呋喃氟脲嘧啶是氟脲嘧啶的衍生物,作用与氟脲嘧啶相似,但化疗指数比氟脲嘧啶高一倍,而毒性仅为其1/4~1/6。适用于胃肠道癌和乳腺癌。一般有口服、静脉及肛门坐药三种剂型。

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末。Mp282-283℃(分解),0.1mol/L盐酸溶液在 265nm波长处有最大吸收。微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,溶于稀盐酸和氢氧化钠液。中等毒,LD50 (小鼠,腹腔) 230mg/kg。

用途 

生化研究,抗肿瘤药。

用途 

该品为抗肿瘤药,也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻,麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。

用途 

用于消化系统癌、头颈部癌、妇科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮肤癌等的治疗

用途 

抗代谢抗肿瘤药

用途 

抑制DNA合成

用途 

一个强有力的抗肿瘤试剂,通过抑制胸苷酸合成酶,影响嘧啶合成从而消耗细胞内dTTP池,5- FU被代谢成核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸,并被注入到RNA和DNA。用5- FU处理细胞可导致细胞在S期积聚,5- FU已被证明可诱导p53依赖的细胞凋亡。 核酸代谢,研究稻、麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。

用途 

抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。

生产方法 

由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。

生产方法 

2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性条件下回流制得。

5-氟脲嘧啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

5-氟脲嘧啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A134565-氟尿嘧啶, 99%
5-Fluorouracil, 99%
51-21-85g476元
2020/03/18A134565-氟尿嘧啶, 99%
5-Fluorouracil, 99%
51-21-825g1997元

5-氟脲嘧啶 生产厂家

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