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仙鹤草提取物

植物提取物 来源植物 化学成分 药理作用 提取方法 提取分离 鉴别 现代应用 毒副作用 药性

CAS号:
英文名称: Agrimory Extract
英文同义词: Agrimory Extract;Hairyvein Herb Extract;Hairyvein Agrimonia Herb Extrac;Hairyvein Agrimonia Herb Extract
中文名称: 仙鹤草提取物
中文同义词: 仙鹤草提取物
CBNumber: CB81871551
分子式:
分子量: 0
MOL File: Mol file
仙鹤草提取物化学性质
安全信息

仙鹤草提取物 性质、用途与生产工艺

植物提取物
仙鹤草提取物为蔷薇科植物龙芽草Agrimonia pilosa Ledeb.的干燥全草提取物,含有甾体类、黄酮类、鞣质、有机酸类、内酯和三萜类。具有抗肿瘤、降血糖、镇痛抗炎、止血、降血压、抗疟、抗心律失常、杀虫等多方面的药理作用。本信息是由Chemicalbook的刘海波编辑整理。
来源植物
【基源】为蔷薇科植物龙牙草Agrimonia pilosa Ledeb.的全草。龙牙草属全世界有10余种,中国约4种。供药用的主要是龙牙草及其变种黄龙尾,但中国产同属其它种也均可作仙鹤草用。
【别名】脱力草、金顶龙芽、狼牙草、黄龙尾、老鹳嘴、子母草、路边黄、毛脚因、涩疙瘩等。
【生境分布】生于山野、路旁。产于铁岭、西丰、新宾、桓仁、凤城、营口、大连等市县。
【植物形态】多年生草本,全株密被长柔毛,高60~100厘米。根状茎褐色,横走,矩圆柱形,常着冬芽。茎直立,绿色,被疏毛及腺毛。叶互生,奇数羽状复叶,小叶7~12片,大小相间排列,顶生小叶片较大,椭圆状倒卵形,长2~7厘米,宽1.5~3.0厘米,边缘有锯齿,两面有柔毛;托叶卵形。总状花序顶生;花萼倒圆锥形,5裂,裂片基部具多数刚毛;花瓣5,黄色;雄蕊多数;子房半下位,花柱突出。瘦果倒圆锥性。花期6—12月。
仙鹤草
图1为仙鹤草
化学成分
仙鹤草全草中含有甾体类、黄酮类、鞣质、有机酸类、内酯和三萜类。仙鹤草中的鞣质为儿茶酚鞣质、焦性没食子酸鞣质和间苯三酚缩合体类,后者主要有鹤草酚,仙鹤草酚A、B、C、D、 E、F、G,仙鹤草丙素等。
1.鹤草酚(Agrimophol):分子式C26H24O8,分子量474.53。浅黄色斜方棱状结晶,mp. 138.5℃~139.5℃。易溶于氯仿、苯、几乎不溶于水,略微溶于醚、环己烷,微溶于醋酸乙酯丙酮、石油醚、甲醇、乙醇。
2.仙鹤草酚A、B、C、D、E(AgrimolA、B、C、D、E)。
3.仙鹤草内酯(Agrimonolide):异名龙芽草内酯。分子式C18H18O5,分子量314.32。无色柱状结晶,mp.173℃~175℃,[α]D18+8.1°,易溶于乙醇、乙醚和热苯,难溶于石油醚。
4.鞣花酸(Ellagic acid):异名并没食子酸。分子式C14H6O8,分子量302.19。乳色针状结晶 (吡啶),熔点大于360℃。略微溶于水或乙醇、溶于碱、吡啶,几乎不溶于乙醚。
5.伪绵马素(Pseudoaspidin):黄色针状结晶(石油醚-丙酮),双熔点143℃~145℃,160℃。
6.仙鹤草内酯-6-0-β-D-葡萄吡喃糖苷:分子式C24H28O10,白色针状结晶(乙醇),mp. 165℃~167℃,[α]D14-30.8°(丙酮)。
7.反式对羟基肉桂酸直链一元饱和烷醇酯:白色无定形粉末(石油醚-三氯甲烷、三氯甲烷依次精制)。该粉末是由反式对羟基肉桂酸与碳链分别为22、24~32、34的直链一元饱和烷醇结合的酯。
8.槲皮素(Quercetin):异名槲皮黄素、栎精。分子式C15H10O7,分子量302.23。二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇),在95℃~97℃成为无水物,mp314℃(分解)。1g溶于290ml无水乙醇,23ml沸乙醇,溶于冰醋酸,碱性水溶液呈黄色,几乎不溶于水。
9.山柰酚-7-鼠李糖苷(Kaempferol-7-rhamnoside):黄色结晶,mp.219℃~222℃
结构式
图2为结构式
药理作用
1.止血作用
仙鹤草粗制浸膏有促进血液凝固作用,蛙腿灌流时有收缩周围血管的作用,用仙鹤草素给小鼠静注后,出血时间缩短45%;给家兔静注,可大大缩短其血凝时间,并使血小板数增加,此外本品还有抑制纤维蛋白溶解酶的作用。实验性狗股动脉出血,局部应用本品粉剂并加压迫亦有一定止血作用。实验及临床证明止血有效成分是仙鹤草素。但也有阴性结果的报道。
2.对心血管的作用
仙鹤草乙醇浸膏给麻醉兔、犬静注可使血压上升,并兴奋呼吸,其水浸膏乙醇提取物可使家兔血压下降。给兔耳及蛙后肢血管灌流,低浓度使之收缩,高浓度使之扩张,对离体蛙心则为抑制作用。仙鹤草素对离体兔心在1:100000~1:5000浓度均能增加其收缩振幅,增加之程度与浓度呈正比关系。
3.对平滑肌的作用
仙鹤草水浸膏之醇提取物对家兔、豚鼠离体肠管在低浓度时呈兴奋,在高浓度时呈抑制作用。其有效成分仙鹤草内酯能降低离体兔肠的收缩幅度及张力,并使肠蠕动停止于松弛状态,也能抑制在体小鼠的肠蠕动,其浸膏对兔、豚鼠离体子宫有类似肾上腺素作用。
4.驱绦虫作用
仙鹤草冬芽及根有较强的驱绦虫作用,并已肯定其有效成分为鹤草酚。本品并非作用于神经系统,而是直接作用于虫体,它抑制虫体糖原分解,对虫体的无氧和有氧代谢及琥珀酸的生成均有显著抑制作用,故认为其驱虫与阻断虫体能量供应有关。鹤草酚对猪肉绦虫囊尾蚴亦有较强的杀灭作用。
5.抗菌、抗寄生虫的作用
仙鹤草热水或乙醇浸液在体外对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、福氏痢疾杆菌、伤寒杆菌、人型结核杆菌有一定的抑制作用。其嫩茎叶煎剂局部应用,有抑杀阴道滴虫的作用。本品对血吸虫、鼠疟原虫亦有抑制作用。
6.抗炎、镇痛作用
仙鹤草水提取物及醇、水提取物对实验性结膜炎有较好的消炎作用。其水提取物及醇、水提取物均有显著的镇痛作用。
7.抗癌作用
仙鹤草水提醇沉法制成的1:1溶液,对小鼠肉瘤S180、子宫颈癌14、脑瘤22、艾氏腹水癌、黑色素瘤16、大鼠瓦克癌256等均有较好抑制作用。
8.其他作用
仙鹤草素对实验动物有增加细胞的抵抗力、降低血糖等作用。其醇溶性浸出物能兴奋呼吸中枢,大量使呼吸先快后变衰竭。
提取方法
1.水提法 取仙鹤草500 g,置5000 mL圆底烧瓶中,加水3000 mL回流提取1.5 h,抽滤,残渣再加水3000 mL回流提取2次,每次1h,抽滤,合并滤液,浓缩,真空干燥箱烘干,得仙鹤草水提取物。
2. 醇提法 取取仙鹤草300 g,置5000 mL圆底烧瓶中,加90%乙醇3000 mL回流提取2 h,抽滤,残渣再加90%乙醇2000 mL回流提取2次,每次1h,抽滤,合并滤液,回收乙醇,浓缩至浓度为1 g生药/mL时,加等量纯水洗涤,共洗涤3次至无乙醇味,真空干燥箱烘干得仙鹤草醇提取物。
提取分离
芦丁、山柰酚-7-鼠李糖苷提取分离
图3为芦丁、山柰酚-7-鼠李糖苷提取分离
鉴别
性状鉴别
全体长50~100cm,被白色柔毛。茎下部圆柱形,直径0.4~0.6cm,红棕色,上部方柱形,四面略凹陷,绿褐色,有纵沟及棱线,有节,体轻,质硬,易折断,断面中空。单数羽状复叶互生,暗绿色,皱缩卷曲; 质脆,易碎,叶片有大小2种,相间生于叶轴上,顶端小叶较大,完整小叶片展开后呈卵形或长椭圆形,先端尖,基部楔形,边缘有锯齿; 托叶2,抱茎,斜卵形。总状花序细长,花萼下部呈筒状,萼筒上部有钩刺,先端5裂,花瓣黄色。气微,味微苦。以身干、茎红棕色、质嫩、叶多者为佳。
显微鉴别
叶粉末: 暗绿色,味苦。①上表皮细胞呈多角形,垂周壁平直。②下表皮细胞壁波状弯曲,气孔不定式或不等式。③非腺毛单细胞,长短不一,以30~40μm为多见,壁厚,木化,具疣状突起,少数有螺旋纹理。④腺毛较少见,腺头呈卵圆形,由1~4个细胞组成,腺柄1~2个细胞; ⑤腺鳞,头部单细胞,直径约60μm,含挥发油滴,柄单细胞。⑥草酸钙簇晶众多,直径50~90μm。
理化鉴别
取茎、叶粉末20g,加70%乙醇100ml,置水浴上回流1h,滤过,滤液浓缩约至10ml,供以下试验用:(1) 取供试液2ml,加5%香草醛浓硫酸溶液2ml,界面呈红褐色环。 (2) 取供试液2ml,加3%三氯化铁试液1ml,呈污绿色。 (3) 取供试液2ml,加镁粉少许与盐酸3~5滴,显樱红色。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果仙鹤草λmaxPet 为231.83、255.83(sh)、288.83、344.5(sh)nm,λmaxCHCl3为 243.67、290.33、346.67(sh)nm,λmaxEtOH为220.33、284.83、349.67 (sh)nm,λmaxH2O为210.0、280.0、303.0(sh)nm。
仙鹤草的紫外光谱图
图4为仙鹤草的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液
现代应用
1.各种出血症 可单用,也可配伍使用。近年临床用仙鹤草制成止血粉,用于外伤出血、内脏手术时出血或渗血(包括颅内手术、胸腹手术)20例,效果显著,均在1~2分钟内止血。
2.嗜盐菌感染性食物中毒 仙鹤草30g煎服,配合补液,治疗108例,两天内均痊愈。
3.急性支气管炎 仙鹤草20~30g,瓜蒌皮、黄芩、百部、白前各9g,玉竹、款冬花各 10g,败酱草12g,水煎服,每日1剂。治疗35例,其中服2~3剂痊愈者30例。
4.肿瘤 仙鹤草、枳壳、郁金、净火硝、白矾各18g,干漆6g,五灵脂15g,制马钱子 12g,制成片剂 (0.48克/片),每次服4~8片,1日3次,3个月为1疗程。治癌瘤180例,对肺癌、胃癌、胃肿瘤、食道癌、肝癌Ⅰ及Ⅱ期肿块型疗效显著。或用仙鹤草、败酱草各50g 水煎服,1日3次分服,治恶性肿瘤15例 (包括鼻咽癌、直肠癌、胃癌、宫颈癌、肝癌、肺癌、膀胱癌),显效20%,总有效率73%。
5.绦虫病 用仙鹤草芽全粉、浸膏或鹤草酚单体治疗绦虫病患者275例,全部驱下绦虫,其中15例半年内复发,治愈率94.5%,服鹤草酚单体者无一例复发。
毒副作用
本品中毒无所见,但有报道服用仙鹤草素出现过敏反应,临床应用应注意。
药性
【性味】 苦、涩,平。
【功能主治】 收敛止血,截疟,止痢,解毒。用于咳血,吐血,崩漏下血,疟疾,血痢,脱力劳伤,痈肿疮毒,阴痒带下。
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