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司美替尼

抗癌药 合成

CAS号: 606143-52-6
英文名称: Selumetinib
英文同义词: AZD 6244;AZD-6224;ARRY 142886;Esaxerenone;Selumetinib;Array142886;Selumetinib AZD624;Selumetinib, >=98%;AZD6244(SeluMetinib);SeluMetinib (AZD6244)
中文名称: 司美替尼
中文同义词: 司美替尼;CS-1912;司美替尼(系统里没有);606143-52-6;AZD6244司美替尼;司美替尼-AZD6244;AZD6244; ARRY142886;司美替尼, 一种高选择性的MEK1抑制剂;3-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐;5-[(4-溴-2-氯苯基)氨基]-4-氟-N-(2-羟基乙氧基)-1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲酰胺
CBNumber: CB81871940
分子式: C17H15BrClFN4O3
分子量: 457.685
MOL File: 606143-52-6.mol
司美替尼化学性质
密度 : 1.69
形态: Beige powder.
安全信息
海关编码 : 29349990

司美替尼 性质、用途与生产工艺

抗癌药
司美替尼(Selumetinib,1),化学名称为5-[(4-溴2-氯苯基)氨基]-4-氟-N-(2-羟基乙氧基)-1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲酰胺,由英国AstraZeneca公司研发,用于治疗晚期非小细胞肺癌(NSCLC)。司美替尼主要通过调控Ras-Raf-MEK-ERK 通路中关键蛋白激酶MEK 水平来抑制包括具B-Raf-突变的黑色素瘤和具K-Ras 突变的非小细胞肺癌(NSCLC) 在内的多种肿瘤的生长。主要用于胆管癌、大肠癌、NSCLC等的治疗。目前,司美替尼正处于治疗非小细胞肺癌的Ⅲ期临床试验。
美国食品药物管理局(FDA)批准的主要多靶点酪氨酸激酶抑制剂(TKI)有十余种,包括阿西替尼、莫替沙尼、索拉非尼等。
司美替尼是第一个用于甲状腺癌临床试验的小分子MEK抑制剂。在131 I难治性甲状腺乳头状癌的Ⅱ期临床研究中,39例患者每天口服司美替尼(100mg bid) ,共28d,结果显示,其中21例患者病情稳定(54%),11例病情恶化(28%),49%的患者病情稳定达16周,36%的患者病情稳定24周,无进展生存期32周,主要的不良事件是皮疹(59%) 、腹泻(44%) 、疲劳(41%) 。有研究使用司美替尼(75mg bid) 治疗20例甲状腺癌患者4周后发现,司美替尼可以使131 I难治性甲状腺癌患者碘的摄取与滞留增加。
司美替尼是丝裂原细胞外激酶(mitogenextracellular kinase,MEK1/2)抑制剂,通过抑制细胞外信号调节激酶(ERK/2)及激活半胱氨酸蛋白酶(caspase) 通路明显抑制ERK1/2的磷酸化。主要用于胆管癌、大肠癌、NSCLC等的治疗。对87例突变型NSCLC患者进行双盲、随机研究,司美替尼与多西紫杉醇(DOC) 联合组和DOC与安慰剂联合组比较,总生存时间分别为9.4月和5.2月,PFS分别为5.3月和2.1月,RR分别为37%和0%,差异有显著性。它的主要不良反应为中性粒细胞减少、皮炎和呼吸衰竭等。
合成
以2,3,4-三氟苯甲酸为起始原料,经硝化、氨解、酯化、还原、环合、甲基化、水解、缩合等反应制得。
司美替尼的合成路线
图1为司美替尼的合成路线
(1)4-氨基-2,3-三氟-5-硝基苯甲酸2 的合成0 ℃下,将34 mL发烟硝酸缓慢加入至350 mL 浓硫酸中, 充分搅拌。保持0 ℃, 滴加100g 2,3,4-三氟苯甲酸的二氯甲烷溶液,滴毕,室温搅拌1 h。将反应物倒入至1 L 冰水混合物中,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,蒸干溶剂得黄色油状液体,正己烷固化,得灰黄色固体113.8g。
将100g上述产物悬浮于200 mL 水中,保持0 ℃,滴加230 mL氨水,滴毕,室温搅拌约3 h。调pH 至3-4,抽滤,滤饼干燥后得黄色固体88.7g,收率为88.7%。MS(ESI) m/z: 217.1(M-H)。
(2)4-氨基-2,3-三氟-5-硝基苯甲酸乙酯3 的合成室温下,将80g中间体2 加入至200 mL 无水乙醇中,加入8 mL 浓硫酸,回流5h。蒸干溶剂,将残留物加入至120 mL 水中,调pH 至8-9,抽滤,滤饼干燥后得黄色固体75.7 g,收率83.9 %。MS (ESI) m/z: 247.3(M+H),269.2(M+Na)。
(3)4-氨基-3-三氟-5-硝基-2-(2-氯-4-溴苯基氨基)-苯甲酸乙酯4的合成将50 g 中间体3 和247.2 g 2-氯-4-溴苯胺加入至250 mL 二甲苯中,回流20 h。反应液冷却至0 ℃,抽滤,得黄棕色固体约86 g。得黄色固体70.1 g,收率为79.7 %。MS (ESI) m/z: 431.8、433.7(M+H)。
(4)2-(2-氯-4-溴苯基氨基)-4-(((二甲氨基)亚甲基)氨基)-3-氟-5-氨基苯甲酸乙酯5 的合成将50g中间体4加入至300 mL DMFDMA中,回流10 h。蒸去溶剂,得浅棕色油状液体,加入乙酸乙酯-正己烷,充分搅拌,抽滤,得淡黄色固体39.9 g。将30 g 上述产物加入至150 mL 95%的EtOH-H2O 溶液中,50 ℃下分批加入10.3 g 还原铁粉,再加入1 mL 浓盐酸,回流2 h。趁热抽滤,滤液冷却至0 ℃,抽滤,得米白色固体23.7 g,收率为84.3%。MS(ESI) m/z: 457.0、459.1(M+H)。
(5)2-(2-氯-4-溴苯基氨基)-4-(((二甲氨基)亚甲基)氨基)-3-氟-5-甲氨基苯甲酸乙酯6的合成将20g中间体5加入至200 mL 二氯甲烷中,依次加入15.2 mL 三乙胺和10.1 g 2-硝基苯磺酰氯,加毕,室温搅拌6 h。水洗,蒸干溶剂,得土黄色固体26.9 g。
将20g上述产物溶于100mL 干燥的DMF 中, 加入12.2gCs2CO3和2.1 mL MeI,60 ℃搅拌5 h。加入50 mL 水,二氯甲烷萃取,合并有机相, 蒸干得黄色油状液体。将上述液体加入至200 mL 乙腈中,再加入18.2 g Cs2CO3及20 g 聚苯乙烯-苯硫酚树脂,室温下搅拌12 h。抽滤,蒸干溶剂,得米白色固体13.4 g,收率91.4 %。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6): δ 7.56 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.23 (dd, 1H), 6.63(s, 1H), 6.42 (dd, 1H), 3.96 (q, 2H), 3.06 (s, 6H), 3.12 (s, 3H), 1.33 (t,3H)。MS (ESI) m/z: 471.2、473.2(M+H)。
(6)5-(2-氯-4-溴苯基氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-苯甲酸乙酯7 的合成将10 g 中间体6 加入至120 mL 乙腈中, 回流9 h。蒸干溶剂,得土黄色固体,无水乙醇重结晶,得淡黄白色固体6.7g,收率为73.7 %。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ8.28 (s, 1H), 7.79(s, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 6.41 (dd, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.96 (q,2H), 1.34 (t, 3H)。MS (ESI) m/z: 426.1、428.1(M+H)。
(7)司美替尼1 的合成将5 g 中间体7 及0.94 g 氢氧化钠加入至20 mL 甲醇中,回流2 h。蒸干溶剂,加入40 mL 水,调pH 至3-4,抽滤,滤饼干燥后,得米色固体4.3 g,收率为93.8 %。MS (ESI) m/z:398.0、400.1(M-H)。
有关司美替尼的抗癌药、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-10-23)
司美替尼 上下游产品信息
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