3-丁炔-2-醇用作新一代绿色环保发泡剂、制冷剂、高温热泵工质、离心式冷却器及灭火剂等。3-丁炔-2-醇有潜力替代SF6用作环保型绝缘气体,还可用于制备含双三氟甲基类化合物、耐腐蚀性新型材料、聚合催化剂等,在医药、农药等含氟精细化学品合成方面具有较高的应用价值。
将酮(5.00 mmol)溶解在50 mL圆底烧瓶中的THF(50 mL)中。将混合物冷却至-78°C。在-78°C下向混合物中滴加乙炔基氯化镁(5.5 mL,5.5 mmol,0.6 M甲苯溶液)。将混合物移至0°C。将混合物搅拌1.5小时。向混合物中加入饱和NH4Cl水溶液(10mL)。用EtOAc(20 mL×3)萃取整个混合物。用盐水(10mL)洗涤合并的有机层。用Na2SO4干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。使用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱色谱纯化残留物制得3-丁炔-2-醇。
图 3-丁炔-2-醇的合成路线