硅噻菌胺
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- CAS号:
- 175217-20-6
- 英文名:
- SILTHIOFAM
- 英文别名:
- MON65500;LATITUDE;SILTHIOFAM;Silthiopham;Silthiofarm;silthiofam 98%;Silthiofam [iso];silthiofam (bsi,iso);Silthiofam, 10 μg /μL in hexane;Aldicarb Impurity 4-d3 (Butocarboxim-d3)
- 中文名:
- 硅噻菌胺
- 中文别名:
- 全食净;硅噻菌胺;化合物 T20638;10ΜG/ΜL于环己烷;替诺昔康杂质11(硅噻菌胺);SILTHIOFAM,10NG/UL溶于环己烷 标准品;N-烯丙基-2-(三甲基硅基)-4,5-二甲基噻吩-3-甲酰胺;N-烯丙基-4,5-二甲基-2-(三甲基硅烷基)噻吩-3-甲酰胺;N-烯丙基-4,5-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)噻吩-3-甲酰胺;4,5-二甲基-N-2-丙烯-1-基-2-(三甲基甲硅烷基)-3-噻吩甲酰胺
- CBNumber:
- CB8213578
- 分子式:
- C13H21NOSSi
- 分子量:
- 267.46
- MOL File:
- 175217-20-6.mol
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硅噻菌胺化学性质
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沸点:
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303.2±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
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闪点:
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12°C
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酸度系数(pKa):
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15.11±0.46(Predicted)
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硅噻菌胺性质、用途与生产工艺
硅噻菌胺(Silthiopham)是美国孟山都公司于1999年正式上市的对小麦全蚀菌引起的小麦全蚀病有特效的种子处理剂。
(1)三甲基硅基丙炔酸甲酯的制备:
氮气保护下,将三甲基硅基乙炔(5.6mL,40.0mmol)加入干燥的THF中,冷至-78℃,向体系中缓慢加入正丁基锂(27.6mL,44.0mmol),并在此温度下搅拌30分钟,然后升至室温,并加入氯甲酸甲酯(3.4mL,44.0mmol),接着搅拌反应2.5小时。将反应混合物倒入氯化铵溶液以淬灭反应,并加入乙醚萃取,有机相用水和食盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。真空除去溶剂,所得粗产物用柱层析纯化(5%EtOAc/PE),得到黄色油状产物三甲基硅基丙炔酸甲酯5.9g(收率:95.0%)。
(2)4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯的制备:
氮气保护下,将三甲基硅基丙炔酸甲酯(3g,19.2mmol)与3-巯基-2-丁酮(2.4g,23.0mol)加入干燥的甲苯中,然后加入甲醇钠(1.0g,19.2mmol),反应体系加热回流反应10小时,将反应体系降至室温,加入蒸馏水洗涤,并用乙酸乙酯萃取(2×20ml),有机相用无水硫酸钠干燥,真空除去溶剂,所得粗产物用柱层析纯化,得到黄色油状产物4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯4.1g(收率:88.3%)。
(3)终产物农药硅噻菌胺的制备:
氮气保护下,向反应瓶中加入4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯(1.0g,4.1mmol)和烯丙基胺(1.2g,20.5mmol),再加入催化剂的1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(TBD,0.17g,1.2mmol),将反应混合物加热回流48h后降至室温,真空抽去多余的烯丙基胺,残余物加入正己烷并加热回流2h,反应体系冷却,析出黄色固体,过滤后干燥得到黄色粉末农药硅噻菌胺0.68g(收率:62.3%)。
硅噻菌胺
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- Silthiofam [iso]
- N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophene-3-carboxamide
- 4,5-Dimethyl-N-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiophenecarboxamide
- silthiofam (bsi,iso)
- 3-Thiophenecarboxamide, 4,5-dimethyl-N-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-