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泰诺福韦

泰诺福韦, 147127-20-6, 结构式
泰诺福韦
CAS号:
147127-20-6
英文名称:
Tenofovir
英文同义词:
9-Pmpa;Viread;GS-1278;GS 1275;(R)-PMPA;Tenofovi;TENOFOVIR;Apropovir;Tenefovir;Aids021800
中文名称:
泰诺福韦
中文同义词:
泰诺福韦;替诺福韦;提诺福韦;泰诺福伟;替诺福韦品牌;TDF杂质P;替诺福韦水合物;泰诺福韦游离碱;替诺福韦API;泰诺福韦 1KG
CBNumber:
CB8218508
分子式:
C9H14N5O4P
分子量:
287.21
MOL File:
147127-20-6.mol

泰诺福韦化学性质

熔点 :
276-280°C
比旋光度 :
D +21° (c = 1 in 0.1M HCl)
沸点 :
616.1±65.0 °C(Predicted)
密度 :
1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
Store at -20°C
酸度系数(pKa):
2.36±0.10(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to beige
旋光性 (optical activity):
[α]/D -20 to -26°, c = 0.5 in 1 M HCl
水溶解性 :
13.4 mg/mL (25 ºC)
Merck :
14,9146
CAS 数据库:
147127-20-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
RTECS号: SZ6563600
海关编码 : 29339900

泰诺福韦性质、用途与生产工艺

抗病毒药物

核苷类抗病毒药物是人工合成的核苷酸类似物,其化学结构简单,便于修饰和合成,是发展最快的抗病毒药物,相继研发的一系列新的高效低毒核苷类似物抗病毒药物已用于或将要用于HIV感染和HBV感染的治疗。核苷类似物从药物结构类型可分为嘌呤类和嘧啶类两大类,按药物作用主要分为抗逆转录酶(RT)病毒药物、抗肝炎病毒药物、抗疱疹病毒药物及抗其他病毒药物等。
泰诺福韦是一种无环核苷类抗病毒药物,具有抑制HBV多酶聚和HIV逆转录酶的作用,替诺福韦的活性成分替诺福韦双磷酸盐可通过直接竞争性地与天然脱氧核糖底物相结合而抑制病毒聚合酶,及通过插人DNA中终止链。是第一个被美国食品与药品管理局(FDA)批准应用于HIV-1感染治疗的核苷酸类似物。
泰诺福韦是艾滋病鸡尾酒疗法中的一种药物,研究表明它能有效提高猴子预防免疫缺陷病毒(类似人类艾滋病病毒)的能力。

药代动力学

替诺福韦几乎不经胃肠道吸收,因此进行酯化、成盐,成为替诺福韦酯富马酸盐。替诺福韦酯具有水溶性,可被迅速吸收并降解成活性物质替诺福韦,然后替诺福韦再转变为活性代谢产物替诺福韦双磷酸盐。给药后1~2h内替诺福韦达血药峰值。替诺福韦与食物服时生物利用度可增大约40%。替诺福韦双磷酸盐的胞内半衰期约为10h,可1天给药1次。由于该药不经CYP450酶系代谢,因此,由该酶引起的与其他药物间相互作用的可能性很小。该药主要经肾小球过滤和主动小管转运系统排泄,约70%~80%以原形经尿液排出体外。

适应症

用于治疗HIV、HBV感染。本品和其他逆转录酶抑制剂合用于HIV-1感染、乙肝的治疗。

制备方法

将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯,在氮气保护下反应,回流。反应完全后冷却,缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺,反应得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。在氮气保护下,将(S)-缩水甘油、5%钯碳、乙醇和氢氧化钠水溶液混合,进行加氢,得到(R)-1,2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液,反应得(R)-1,2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺,反应得(R)-9-[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈,加溴三甲基硅烷,得泰诺福韦粗品,重结晶得纯品。将泰诺福韦和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺混合加入碳酸氯甲基丙基酯反应,再用富马酸酸化,得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。

不良反应

1,全身无力。
2,泰诺福韦常见的不良反应是轻度到中度的胃肠反应,包括腹泻、腹痛、恶心、呕吐、胃胀、乳酸酸中毒、肝肿大伴脂肪肝、胰腺炎等,这些不良反应在单独或联合使用核苷类似物时也常出现。
3,代谢系统低磷酸盐血症(1%发生率);脂肪蓄积和重新分布,包括向心性肥胖、水牛背、末梢消瘦、乳房增大、库兴综合征。
4,可能引起乳酸中毒、与脂肪变性相关的肝肿大等。
5,神经系统:头晕、头痛。
6,呼吸系统:呼吸困难。
7,皮肤:药疹。

用途 

一种选择性抗逆转录病毒药物,作为HIV逆转录酶抑制剂发挥作用。Tenofovir is a selective antiretroviral agent which functions as a HIV reverse transcriptase inhibitor. Studies indicate that Tenofovir shows a low cytotoxicity in human cell types compared to other nucleoside reverse transcriptase inhibitors. It is known that HIV replicates its double stranded DNA via reverse transcriptase and then the DNA is integrated into the hosts chromosomes. Tenofovir functions by inhibiting the replication of this DNA. Furthermore, studies suggest that Tenofovir prevents cytoxicity in SIV-infected C-8166 cells in vitro.

泰诺福韦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

泰诺福韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18T3006替诺福韦
Tenofovir
147127-20-61g430元
2020/03/18T3006替诺福韦
Tenofovir
147127-20-65g1480元

泰诺福韦 生产厂家

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北京中硕医药科技开发有限公司 13801208576 010-64215766maggie@chinazhongshuo.com;中国 218 65
苏州尚恩达生物科技有限公司 13382105697 0512-66242155 0512-66242155sedswkj@163.com中国 82 55
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艾科试剂 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中国 9753 55
T&W GROUP 021-61551413 +86 21-50676805contact@trustwe.com;contact@trustwe.com中国 9738 58
深圳菲斯生物科技有限公司 18165736994 0755 28094224marketing@phystandard.com中国 5881 50
北京华美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中国 12341 58
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28448 80
TCI Europe +32 (0)3 735 07 00 +32 (0)3 735 07 01sales@tcieurope.eu欧洲 27908 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美国 27728 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中国 13070 58
医恩医疗系统研发(上海)有限公司 18930822973 021-58958002 +86 (21) 5895-8628SALES@UHNSHANGHAI.COM中国 969 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中国 24983 65
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深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001,86635006 86-0755-22642228cantotech@126.com中国 4582 55
MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美国 4787 58
越林试剂 021-61525205 021-52212593sales@yolne.com;sales@yolne.com中国 9920 55
上海睿升化工科技有限公司 +86-021-50935922, 021-31250975 +86-021-33847795rs@raise-chem.com中国 7881 55
广州爱纯医药科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中国 4485 55
南京生利德生物科技有限公司 025-58378339 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中国 3815 55
AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607info@adooq.com美国 2773 58
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785,66892159,66898509 +86 0510-85625359saleschem@zhk-bio.com中国 2334 58
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武汉东康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中国 2014 58
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上海将来实业股份有限公司 400-0066400 021-55660885422131432@qq.com;422131432@qq.com中国 9999 55
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深圳振强生物技术有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中国 15616 56
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雷丁试剂 18013409632 051085625359sales@reading-chemicals.com;中国 15200 58
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杭州宇昊化工科技有限公司 0571-82693216 0571-82880190info@yuhaochemical.com中国 1853 58
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