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泰诺福韦

抗病毒药物 药代动力学 适应症 制备方法 不良反应

CAS号: 147127-20-6
英文名称: Tenofovir
英文同义词: Viread;9-Pmpa;GS-1278;GS 1275;(R)-PMPA;Tenofovi;TENOFOVIR;Tenefovir;Apropovir;Aids021800
中文名称: 泰诺福韦
中文同义词: 泰诺福伟;提诺福韦;泰诺福韦;替诺福韦;TDF杂质P;泰诺福韦游离碱;替诺福韦API;替诺福韦水合物;泰诺福韦 1KG;泰诺福韦酯中间体3
CBNumber: CB8218508
分子式: C9H14N5O4P
分子量: 287.21
MOL File: 147127-20-6.mol
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泰诺福韦化学性质
熔点 : 276-280°C
比旋光度 : D +21° (c = 1 in 0.1M HCl)
储存条件 : Store at -20°C
形态: powder
颜色: white to beige
旋光性 (optical activity): [α]/D -20 to -26°, c = 0.5 in 1 M HCl
水溶解性 : 13.4 mg/mL (25 ºC)
Merck : 14,9146
CAS 数据库: 147127-20-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
RTECS号: SZ6563600

泰诺福韦 性质、用途与生产工艺

抗病毒药物
核苷类抗病毒药物是人工合成的核苷酸类似物,其化学结构简单,便于修饰和合成,是发展最快的抗病毒药物,相继研发的一系列新的高效低毒核苷类似物抗病毒药物已用于或将要用于HIV感染和HBV感染的治疗。核苷类似物从药物结构类型可分为嘌呤类和嘧啶类两大类,按药物作用主要分为抗逆转录酶(RT)病毒药物、抗肝炎病毒药物、抗疱疹病毒药物及抗其他病毒药物等。
泰诺福韦是一种无环核苷类抗病毒药物,具有抑制HBV多酶聚和HIV逆转录酶的作用,替诺福韦的活性成分替诺福韦双磷酸盐可通过直接竞争性地与天然脱氧核糖底物相结合而抑制病毒聚合酶,及通过插人DNA中终止链。是第一个被美国食品与药品管理局(FDA)批准应用于HIV-1感染治疗的核苷酸类似物。
泰诺福韦是艾滋病鸡尾酒疗法中的一种药物,研究表明它能有效提高猴子预防免疫缺陷病毒(类似人类艾滋病病毒)的能力。
药代动力学
替诺福韦几乎不经胃肠道吸收,因此进行酯化、成盐,成为替诺福韦酯富马酸盐。替诺福韦酯具有水溶性,可被迅速吸收并降解成活性物质替诺福韦,然后替诺福韦再转变为活性代谢产物替诺福韦双磷酸盐。给药后1~2h内替诺福韦达血药峰值。替诺福韦与食物服时生物利用度可增大约40%。替诺福韦双磷酸盐的胞内半衰期约为10h,可1天给药1次。由于该药不经CYP450酶系代谢,因此,由该酶引起的与其他药物间相互作用的可能性很小。该药主要经肾小球过滤和主动小管转运系统排泄,约70%~80%以原形经尿液排出体外。
适应症
用于治疗HIV、HBV感染。本品和其他逆转录酶抑制剂合用于HIV-1感染、乙肝的治疗。
制备方法
将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛和三乙胺溶于甲苯,在氮气保护下反应,回流。反应完全后冷却,缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺,反应得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。在氮气保护下,将(S)-缩水甘油、5%钯碳、乙醇和氢氧化钠水溶液混合,进行加氢,得到(R)-1,2-丙二醇。加入碳酸二乙酯和乙醇钠的乙醇溶液,反应得(R)-1,2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺,反应得(R)-9-[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈,加溴三甲基硅烷,得泰诺福韦粗品,重结晶得纯品。将泰诺福韦和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺混合加入碳酸氯甲基丙基酯反应,再用富马酸酸化,得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。
不良反应
1,全身无力。
2,泰诺福韦常见的不良反应是轻度到中度的胃肠反应,包括腹泻、腹痛、恶心、呕吐、胃胀、乳酸酸中毒、肝肿大伴脂肪肝、胰腺炎等,这些不良反应在单独或联合使用核苷类似物时也常出现。
3,代谢系统低磷酸盐血症(1%发生率);脂肪蓄积和重新分布,包括向心性肥胖、水牛背、末梢消瘦、乳房增大、库兴综合征。
4,可能引起乳酸中毒、与脂肪变性相关的肝肿大等。
5,神经系统:头晕、头痛。
6,呼吸系统:呼吸困难。
7,皮肤:药疹。
泰诺福韦 上下游产品信息
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黄石福尔泰医药科技有限公司 0714-63923410714-6392351fuertaixia@foxmail.com中国 17 58
北京中硕医药科技开发有限公司 010-64430626/13801208576010-64215766maggie@chinazhongshuo.com中国 188 65
T&W GROUP +86-21-61551611, 61551462, 61551420, 61551610+86-21-50676805contact@trustwe.com中国 10561 58
苏州尚恩达生物科技有限公司 0512-66907022 180360872210512-66242155sedswkj@163.com中国 103 55
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焦作思拓化学科技有限公司 15003910607-jzstarchem@126.com中国 86 58
上海诺太医药科技有限公司 0086-021-501891620086-021-51687927sales@notachem.com中国 120 64
淄博凯美远医药技术有限公司 0533-2766162 189533695530533-2766162zbchemyuan@163.com中国 94 58
上海波以尔化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market)+86-21-57758967sales@boylechem.com中国 2220 55
百灵威科技有限公司 400-666-7788 +86-10-82848833+86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
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嘉兴市艾森化工有限公司 0573-85280080,186278859560573-85285100isenchem@163.com,QQ:2446116053中国 9780 66
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AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790+1 (866) 333-9607info@adooq.com美国 2777 58
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785,66892159,66898509+86 0510-85625359saleschem@zhk-bio.com中国 2350 58
上海陶素生化科技有限公司 021-33632979021-33632979zijuecai@targetmol.com中国 2999 58
武汉东康源科技有限公司 027-81302488 18007166089027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中国 1965 58
上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163021-33250306mail@meishuichem.com中国 4565 56
上海将来实业股份有限公司 400-0066-400;021-60496031021-55660885shjlsw@163.com中国 10294 55
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HBCChem, Inc. +1-510-219-6317+1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美国 10739 60
郑州阿尔法化工有限公司 0371-53732842 159818119630371-862393771758257485@qq.com中国 960 56
上海石洋化工有限公司 +86-21-56791066,56795766,56795797+86-21-56795266sales@worldyachem.com中国 9136 58
深圳振强生物技术有限公司 0755 668533660755 28363542sales@chem-strong.com;中国 15671 56
成都化夏化学试剂有限公司/北京公司(生产型企业) 400-1166-196 QQ:800101999028-84555506 QQ:800101999cdhxsj@163.com中国 9699 58
雷丁试剂 051085629785,051085625359,QQ974229108,QQ1373125882051085625359sales@reading-chemicals.com中国 19302 58
武汉丰泰威远科技有限公司 +86 (27) 8746-5837+86 (27) 8777-2287sales@finetechnology-ind.com中国 9623 58
郑州萃智医药科技有限责任公司 +86-0371-53392065,15981924004+86-0371-53392065Trizpharm@aliyun.com中国 1761 56
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武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954027-59420980dh.luna@whdhwy.com中国 4978 58
上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187021-34702061lzz841106@aliyun.com中国 9980 55
立业化工产品科技开发有限公司 0086-310-6697998 6697696 badouxianlv@hblyhk.cn 中国 98 58
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上海嵩爰化工科技有限公司 1852100099086-021-332751131492698924@qq.com中国 6646 50
北京海力扬化学科技有限公司 010-69380220 ;13718199399010-56108838holiyangchem@163.com中国 5781 56
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南京百鑫德诺生物科技有限公司 400-025-6535025-68650336info@adooq.cn中国 3023 60
浙江博华化学有限公司(原临海市兴华化学厂) 13736605360+86-0576-85993797olina0420@hotmail.com中国 45 55
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