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秦皮甲素

秦皮甲素, 531-75-9, 结构式
秦皮甲素
CAS号:
531-75-9
英文名:
Esculin
英文别名:
ESCULIN;Escosyl;BICOLOIN;AESCULIN;POLYDROM;Esculine;Bicolorin;Crataegin;Polychrom;vitaminc2
中文名:
秦皮甲素
中文别名:
七叶林;七葉靈;七叶甙;七叶苷;七叶灵;栗树皮甙;七叶树甙;秦皮甲素;秦皮提取物;马粟树皮苷
CBNumber:
CB8245061
分子式:
C15H16O9
分子量:
340.28
MOL File:
531-75-9.mol

秦皮甲素化学性质

熔点:
203 °C
比旋光度:
-88 º (c=2,dioxane/water1:1)
沸点:
396.1°C (rough estimate)
密度:
0.791 g/mL at 20 °C
蒸气压:
0Pa at 25℃
折射率:
-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)
闪点:
15 °C
储存条件:
2-8°C
溶解度:
methanol: 50 mg/mL hot, clear to very faintly turbid, yellow-green fluoresc.
酸度系数(pKa):
7.00±0.20(Predicted)
形态:
Liquid
颜色:
Clear
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 41±2°, c = 5% in pyridine
水溶解性:
MODERATELY SOLUBLE
Merck:
3698
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
YRABYCJKUBFWQY-FHXAZYNBSA-N
LogP:
-1.307 (est)
CAS 数据库:
531-75-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
7-Hydroxy-2-oxo-2h-chromen-6-yl hexopyranoside(531-75-9)
EPA化学物质信息:
Esculin (531-75-9)
安全信息
危险品标志: F,C,Xi
危险类别码: 11-20/21/22-34-68/20/21/22-36/37/38
安全说明: 26-36/37/39-45-24/25-36/37-16
危险品运输编号: UN 2924 3/PG 2
WGK Germany: 3
RTECS号: DJ3085000
F: 3-10-23
海关编码: 29389090

秦皮甲素性质、用途与生产工艺

植物来源和药理作用

秦皮甲素是从木犀科植物苦枥白蜡树的干燥枝皮或干皮中提取的一种香豆素类化合物,为中药秦皮的有效成分,常温下为白色结晶性粉末,气味微苦。秦皮甲素(aesculin)及其甙元秦皮乙素(aesculetin)对细菌性痢疾和气管炎的治疗均有良好的效果。此外秦皮甲素还具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性,对小鼠有显著的利尿作用。可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶,是枯草杆菌的生长抑制剂,同时对化学性至癌亦有抑制作用。

秦皮

秦皮为木犀科(Oleaceae)植物苦枥白蜡树(大叶白蜡树)Fraxinus rhynchophylla Hance及白蜡树Fraxinus chinensis Roxb.、尖叶白蜡树Fraxinus szaboana Lingelsh.或宿柱白蜡树Fraxinus stylosa Lingelsh.等的干燥干皮和枝皮,主产于东北、河北及河南,内蒙古、陕西、山西以及长江流域也产,各地均有野生或栽培。春季或秋季,剥下干皮或枝皮,晒干。
【化学成分】 秦皮甲素(aesculin,七叶苷,在pH值大于5.8的水液中呈蓝色荧光),秦皮乙素(aes-culetin,七叶素,在碱液中显蓝色荧光),秦皮亭(frax-etin),秦皮苷(fraxin),宿柱白蜡树苷(stylosin),丁香苷(syringin)等香豆精类成分。并含鞣质及生物碱等。
【性状鉴别】 药材干皮为长条状块片,厚3~6mm;外表面灰棕色,有灰白色地衣斑,具龟裂纹及红棕色圆形或横长的皮孔。枝皮呈卷筒状或槽状,长10~60cm,直径约3cm,厚2.5~3mm;外表面绿灰色至黑灰色,密布细斜皱纹和多数细小的圆点状皮孔,或具枝痕;内表面黄白色或棕色。质坚硬;断面纤维性较强,易成层剥离而呈裂片状。无臭,味苦。一般以条长、外皮薄而光滑者为佳。
苦枥白蜡树
图1为苦枥白蜡树Fraxinus rhynchophylla Hance。以上信息由Chemicalbook晓楠编辑整理。

理化鉴别

1. 化学定性:取本品粉末1g,加乙醇10mL,置水浴上回流10min,滤过。取滤液1mL,滴加1%三氯化铁溶液2~3滴,显暗绿色;再加氨试液3滴与水6mL,摇匀,对光观察显深红色。
2. 荧光检查:取本品少许浸入水或乙醇中,浸出液在日光下呈碧蓝色荧光。
3. 薄层色谱:取本品粉末1g,加乙醇10mL,置水浴上回流10min,放冷,滤过,作为供试品溶液。另取秦皮甲素与秦皮乙素对照药品,加乙醇制成每1mL各含5mg的混合溶液,作为对照品溶液。吸取上述2种溶液各3μL,分别点于同一硅胶G薄层板上,以甲苯-醋酸乙酯-乙醇-甲酸(3:4:2:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下观察。供试品色谱在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
秦皮薄层色谱(荧光谱)
图2为秦皮薄层色谱(荧光谱) 1.秦皮甲素 2.秦皮乙素 3.秦皮

秦皮甲素的含量测定

薄层-紫外分光光度法:精密称取经80℃干燥至恒重的秦皮甲素对照品20mg,置10mL量瓶中,加乙醇适量,振摇使溶解,必要时可微温加热,放冷,加乙醇至刻度,摇匀,作为对照品溶液。精密吸取对照品溶液30μL、50μL、70μL、90μL与110μL,沿硅胶G薄层板的起始线分别点成3~5cm的长条(据点样量的多少而定),以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下观察定位,分别刮取对照品条斑置具塞锥形瓶中。同时刮取同一薄层板下端与条斑等面积的硅胶G作为空白,置另一具塞锥形瓶中,各瓶均精密加入乙醇10mL,45℃水浴小心加热30min,放冷,滤过,取续滤液。用分光光度法在336nm的波长处测定吸收度,以吸收度为纵坐标,浓度为横坐标,绘制标准曲线。取本品粉末(过50目筛)约1g,精密称定,置50mL具塞锥形瓶中,精密加入乙醇10mL,称定重量,加热回流30min,放冷,再称定重量,用乙醇补足减失的重量,摇匀,滤过,作为供试品溶液。精密吸取供试品溶液50μL,沿硅胶G薄层板的起始线点成5cm的长条,另精密吸取对照品溶液5μL,点于供试品条斑一侧间隔1.5cm处,作为对照。以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8:1:1:1)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下观察,刮取与对照品色谱中斑点相应位置上的供试品色谱中的条斑,照标准曲线的制备项下的方法,自“置具塞锥形瓶中”起,依法测定吸收度,从标准曲线上读出供试品溶液中秦皮甲素的含量,计算。本品含秦皮甲素(C15H16O6)不得少于1.36%。

化学性质 

溶于热酒精,甲醇,吡啶,乙酸乙酯和醋酸(水合物)。 来源于七叶树科植物欧洲七叶树Aesculushippocastanumlinn树皮

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效: 秦皮甲素具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性,对小鼠有显著的利尿作用。可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶,是枯草杆菌的生长抑制剂,同时对化学性至癌亦有抑制作用。

用途 

一种香豆素苷,有抗氧化活性和防止化学诱导致癌作用。在微生物学中用于肠球菌(D组链球菌)的分离和鉴定。

秦皮甲素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

秦皮甲素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0188秦皮甲素
Esculin
531-75-9500mg500元
2024/01/25HY-N0188秦皮甲素
Esculin
531-75-910mM * 1mLin DMSO550元

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