4-氟-2-醛基苯硼酸

4-氟-2-醛基苯硼酸性质、用途与生产工艺

应用

生产方法 

150-46-9

933585-18-3

825644-26-6

1. 将2-溴-5-氟苯甲醛（20.0 g，98.5 mmol）溶解于40 mL甲醇中。加入0.5 mL浓硫酸，并缓慢滴加13.6 g（128 mmol）原甲酸三甲酯。将反应混合物回流1小时，随后冷却至室温。用浓甲醇钠的甲醇溶液调节pH至11。蒸馏去除挥发物后，通过真空蒸馏纯化产物，得到23.8 g 1-溴-2-（二甲氧基甲基）-4-氟苯，为无色液体（产率96.9%）。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）数据：δ 7.51（m, 1H），7.35（m, 1H），6.93（m, 1H），5.50（s, 1H），3.38（s, 6H）。 2. 在氩气保护下，将23.8 g（95.0 mmol）上述产物溶解于200 mL无水乙醚和40 mL四氢呋喃中。使用干冰/丙酮浴将溶液冷却至-75°C。缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液（42.0 mL，110.0 mmol），保持反应温度在-70°C以下。搅拌1小时后，缓慢加入16.1 g（110.0 mmol）硼酸三乙酯，继续维持温度在-70°C以下。移除冷却浴，用3 M盐酸水溶液调节pH至3，同时让温度升至5°C。分离水层，并用乙醚（2×50 mL）萃取。合并有机层，真空下部分去除溶剂。加入水后继续蒸馏。冷却后，过滤沉淀的固体并在空气中干燥，得到14.3 g 4-氟-2-甲酰基苯基硼酸（产率89.5%）。11B NMR（64 MHz，丙酮-d6）数据：δ 30.9 ppm。 3. 化合物1、3和4通过与相应氟取代的2-溴苯甲醛类似的方法合成。总体（两步）产率分别为：1（85.4%），3（78.3%），4（92.1%）。

参考文献：

[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 187, p. 1 - 8

4-氟-2-醛基苯硼酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-氟-2-醛基苯硼酸 生产厂家

825644-26-6, 4-氟-2-醛基苯硼酸 相关搜索:

• 高端化学
• 合成材料中间体
• AN2690中间体
• 医药中间体
• 4-氟-2-甲酰基苯硼酸 (含不同量的酸酐)【CAS：825644-26-6】【规格：1g】【纯度：98%】
• 4-氟-2-甲酰基苯硼酸 (含不同量的酸酐)【CAS:825644-26-6】【规格:1g】【纯度:98%】
• 4-氟-2-甲酰基苯硼酸 (含不同量的酸酐)
• 4-FLUORO-2-FORMYLPHENYLBORONIC ACID (~90%)
• 4-氟-2-甲酰基苯基硼酸
• 4-氟-2-醛基苯硼酸
• 825644-26-6
• 4-Fluoro-2-formylphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
• Boronic acid, B-(4-fluoro-2-formylphenyl)-
• 4-Fluoro-2-formylphenylboronic acid (~90%)
• 4-Fluoro-2-formylbenzeneboronic acid
• Boronic acid, (4-fluoro-2-formylphenyl)-