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盐酸布替萘芬

盐酸布替萘芬, 101827-46-7, 结构式
盐酸布替萘芬
CAS号:
101827-46-7
英文名:
Butenafine hydrochloride
英文别名:
BUTENAFINE HCL;kp-363;MentaX;Volley;Scorba;Meridam;Butenafine HCI;Butenafine Hydro;Butenafine hydrochL;Butenafine hydrochlo
中文名:
盐酸布替萘芬
中文别名:
盐酸丁那芬;盐酸丁萘芬;盐酸布替萘酚;盐酸布替萘芬;盐酸布替莱芬;盐酸布替萘芬杂质;化合物SC144;布替萘芬(盐酸盐);盐酸布替萘芬(标准品);盐酸布替萘芬 KP363 HCL
CBNumber:
CB8256177
分子式:
C23H27N.ClH
分子量:
353.93
MOL File:
101827-46-7.mol

盐酸布替萘芬化学性质

熔点:
210-214°C
储存条件:
room temp
溶解度:
DMSO: ≥10mg/mL
形态:
powder
颜色:
white to off-white
Merck:
14,1518
InChI:
InChI=1S/C23H27N.ClH/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20;/h5-15H,16-17H2,1-4H3;1H
InChIKey:
LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C12C=CC=CC=1C=CC=C2CN(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.Cl
CAS 数据库:
101827-46-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 21
安全说明: 44
WGK Germany: nwg
RTECS号: QJ8585000
海关编码: 29214990

盐酸布替萘芬性质、用途与生产工艺

简介

盐酸布替萘芬是一种具有抗真菌活性的苯甲胺衍生物,其结构和抗菌机制均与丙烯胺类相似,结构上只是由丁酸苯甲基团取代丙烯胺基因,具有较强的抑菌、杀菌活性,且抗菌谱广。主要用于敏感菌所致的足癣、体癣、股癣等。

101827-46-7.jpg

作用机制

布替萘芬的作用机制主要是选择性地抑制了真菌的角鲨烯环氧化酶,导致麦角固醇合成缺乏和大量角鲨烯聚积,角鲨烯对真菌细胞有直接的毒性作用,可致真菌快速死亡,表现出布替萘芬的杀真菌活性; 麦角固醇是真菌细胞膜形成之必需成分,麦角固醇合成不足使真菌生长受到抑制,布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂,表现出强大的杀真菌活性,使真菌细胞膜合成受阻,从而起到抑制和杀灭真菌的双重作用,且其安全性高,耐受性好。

抗菌效果

盐酸布替萘芬在低浓度时即可抑制真菌角鲨烯环氧化酶的活性,导致性角鲨烯积聚及麦角固醇合成不足。角鲨烯对真菌细胞直接的毒性作用,可致 真菌快速死亡,而麦角固醇是真菌细胞膜形成的必需成分,麦角固醇的合成不足直接导致真菌生长受到抑制。
盐酸布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂,表现出强大的杀菌活性,而高浓度的盐酸布替萘芬还有对真菌直接的破坏作用。

生物活性

Butenafine HCl (KP-363)是一种合成的苄胺类抗真菌药物,通过抑制甾醇合成,通过抑制角鲨烯环氧酶,而发挥作用。

体外研究

Butenafine HCl对30种代表不同皮肤真菌菌株的最小抑制浓度范围为0.03–1.0 µg/mL。对于10个菌株中两种酵母菌,Butenafine对C. albicans表现出有限的活性,对M. furfur没有活性。对于25种代表不同革兰氏阳性菌种的菌株,Butenafine HCl对β-溶血性链球菌组A和棒状杆菌表现出活性,但是不能抑制S. aureus。Butenafine对所有测试的革兰氏阴性菌也都没有活性。 Butenafine通过抑制鲨烯环氧酶催化的鲨烯转化为鲨烯环氧化物,而干扰真菌麦角固醇生物合成。Butenafine对KD-04和KD-305表现出活性,最小抑制浓度为12 ng/mL。

体内研究

在雄性hartley品系豚鼠体内,Butenafine (1%,每天一次)对皮肤真菌病表现出良好的疗效,并且该作用高于naftifine,tolnaftate,clotrimazole,和bifonazole。Butenafine (1%)在感染前24或48小时使用一次,对实验性须毛癣菌感染表现出优良的预防功效。16周后,使用含有2% butenafine HCl的药膏的患者中,80%被治愈,相反安慰剂组没有一个被治愈。不中断治疗情况下,积极治疗组的四个患者出现主观性轻度炎症反应。随后治疗期间,治愈的患者中没有复发,并且药物耐药性和安慰剂组的患者病情没有改善。阳性真菌感染的患者治疗中,Butenafine (1%乳膏)每天一次,使用4周,导致有效的临床反应和真菌性足癣的治愈。 Butenafine hydrochloride (1%乳膏)单独给药能够极为有效地治疗角化过渡型足癣患者。

化学性质 

白色结晶或结晶性粉末,无臭或略有异臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,难溶于无水醋酸或乙腈,几不溶于乙醚。熔点200~202℃(甲醇-乙酸)。

用途 

烯丙胺类抗真菌剂。有广谱抗真菌活性。用于皮肤真菌感染,如体部白癣、足部白癣、臀部白癣和花斑糠疹。

用途 

用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿等

用途 

广谱抗真菌药,抗病源性微生物药。用于皮肤真菌感染。治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿

生产方法 

N-甲基-1-萘甲胺盐酸和碳酸钠溶于二甲基甲酰胺,加入对叔丁基苄基溴,在30-40℃下反应5h,得盐酸布替萘芬,收率94%。

盐酸布替萘芬 上下游产品信息

上游原料

下游产品

盐酸布替萘芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17396盐酸布替萘芬
Butenafine Hydrochloride
101827-46-7500mg650元
2024/01/25HY-17396盐酸布替萘芬
Butenafine Hydrochloride
101827-46-710mM * 1mLin DMSO715元

盐酸布替萘芬 生产厂家

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