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色瑞替尼(LDK378)

非小细胞肺癌(NSCLC)治疗药物 克唑替尼耐药 作用机制 适应症 合成方法 专利情况

CAS号: 1032900-25-6
英文名称: Ceritinib (LDK378)
英文同义词: LDK37;LDK378;Zykadia;Eritinib;ceritinib;LDK378/LDK-378;LDK378 Ceritinib;Ceritinib, >=98%;Eritinib (LDK378);Ceritinib (LDK378)
中文名称: 色瑞替尼(LDK378)
中文同义词: 色瑞替尼;CS-819;色瑞替尼280;LDK378色瑞替尼;色瑞替尼(LDK378);色瑞替尼 别名: LDK 378;5-氯-N2-(2-异丙氧基-5-甲基-4-(哌啶-4-基)苯基)-N4-(2-(异丙基磺酰基)苯基)嘧啶-2,4-二胺
CBNumber: CB82652832
分子式: C28H36ClN5O3S
分子量: 558.13514
MOL File: 1032900-25-6.mol
色瑞替尼(LDK378)化学性质
形态: Off-white solid.
安全信息

色瑞替尼(LDK378) 性质、用途与生产工艺

非小细胞肺癌(NSCLC)治疗药物
肺癌是导致癌症死亡的主要原因之一。非小细胞肺癌(NSCLC)占到了肺癌病例的85%-90%,其中2%-7%病例由ALK基因的重排(rearrangement)所驱动,导致癌细胞的加速生长。尽管ALK+NSCLC群体的临床治疗已取得显著进展,但病情恶化往往是不可避免的,因此需要更多的治疗选择。
色瑞替尼(LDK378)是由诺华制药研发的一种新型的ALK抑制剂(ALKi),商品名Zykadia,曾用代码LDK378,2014年4月29日获FDA加速批准上市,用于治疗间变性淋巴瘤激酶(ALK)阳性转移对克唑替尼进展或不能耐受的非小细胞型肺癌(NSCLC)。不管是检测酶反应,细胞分析还是克唑替尼(CRZ)耐药性动物模型,结果都显示它比CRZ更为有效。2013年9月27日,色瑞替尼因此适应症被授予孤儿药地位。
早先NEJM报道,既往接受过克唑替尼治疗的80例患者中,总体有效率为56%。研究人员还观察到,无论是否有ALK耐药突变,ceritinib色瑞替尼都有效。在每日至少接受400mg ceritinib治疗的NSCLC患者中,中位无进展生存期为7个月。在晚期ALK重排的NSCLC患者中,包括接受克唑替尼治疗后已有疾病进展的患者,无论是否出现ALK耐药突变,Ceritinib色瑞替尼高度有效。
无论从用药依从性还是现有的有效性结果来看,都将对辉瑞的新明星药crizotinib产生重大影响。
色瑞替尼 结构式
图1为色瑞替尼结构式。
克唑替尼耐药
色瑞替尼(Certinib)这种新型的ALK抑制剂对晚期患者有高度活性。
克唑替尼耐药是ALK基因重排阳性的非小细胞肺癌患者治疗中的一个主要问题。这种耐药通常会发生于克唑替尼用药治疗的1年内。其中1/3患者的抗药性是由ALK酪氨酸激酶基因突变或ALK基因扩增引起。色瑞替尼是第二代口服ALK酪氨酸激酶抑制剂的一种,它并不是作用于MET原癌基因,而是抑制胰岛素样生长因子1受体。在临床前模型中,色瑞替尼抑制ALK的抗肿瘤效果是克唑替尼的20倍。
为了进一步评估色瑞替尼的安全性和疗效,研究者进行了一项剂量递增的I期试验以及扩大研究。共130例ALK基因重组的实体瘤患者参与,59例进行剂量递增性试验,另71例进行扩张性试验。色瑞替尼用药剂量为50mg/天,21天一周期,每6周重复一次。
试验中有122例非小细胞肺癌,83例(68%)曾接受过克唑替尼的治疗。色瑞替尼的最大耐受剂量为750mg/日,量限制性毒性效应包括腹泻,呕吐,脱水,转氨酶升高及血磷酸盐过少。最常见3或4级毒性反应是血清转氨酶水平上升、腹泻和脂肪酶水平上升。试验中4例间质性肺病、1例3级QT间期延长。8例(6%)因药物毒性反应中止治疗。在750mg/日最大剂量下,76例(62%)至少接受一次经药物剂量减少的调节。总反应率为58%。在78名使用色瑞替尼750mg/日的患者中,反应率为59%;在80名已接受克唑替尼患者中,反应率为56%。
研究发现,色瑞替尼对克唑替尼耐受的中枢神经系统病变NSCLC同样有反应。色瑞替尼用于经克唑替尼治疗的NSCLC患者的中位无进展生存期为6.9个月,而用于未经克唑替尼治疗患者的中位无进展生存期为10.4个月。对部分患者进行初步的分子学分析发现,不论色瑞替尼的耐药机制是ALK依赖性还是非ALK依赖性,它都对大部分患者具有临床效益。这个发现提示:色瑞替尼可有效抑制ALK靶点,它有可能作用于一个未知的但与耐药性相关激酶,由此看来克唑替尼的耐药是能够被克服的。
作用机制
色瑞替尼(Ceritinib)是一种间变淋巴瘤激酶(ALK)酪氨酸激酶抑制剂,通过阻断蛋白促进癌细胞的发展,对表达EML4-ALK、NPM-ALK融合蛋白的细胞有抑制作用,用于既往应用过克唑替尼的转移性ALK阳性NSCLC患者,能够克服克唑替尼耐药性。与克唑替尼相比,色瑞替尼不抑制MET激酶的活性,但可抑制IGF-1(胰岛素样生长因子1)受体。
适应症
ALK阳性转移性非小细胞肺癌。
有关非小细胞肺癌(NSCLC)治疗药物色瑞替尼的适应症,克唑替尼耐药,作用机制,合成方法,专利情况由Chemicalbook的晓楠编辑。
合成方法
色瑞替尼(Ceritinib)用于经克唑替尼(crizotinib)治疗后病情恶化或对crizotinib不耐受的间变性淋巴瘤激酶阳性(ALK+)转移性非小细胞肺癌(NSCLC)患者的治疗。
色瑞替尼的合成用汇聚法,先合成两个分子量接近的片段,然后将两个片段拼接而成。第一个片段从化合物1开始,硝化后用异丙醇经SNAr反应得到2,2和3经Suzuki偶联后PtO2催化氢化还原硝基后成盐得到片段4。另外一个片段从化合物5开始用异丙硫醇同样经SNAr反应,再氧化硫醚到砜,后还原硝基得到6,6与7经SNAr反应得到8。这里顺便提一句,7中有三个氯,如果是SNAr反应的话,论反应活性4位氯大于2位氯远远大于5位氯,这是由SNAr反应邻,对位需要吸电子基团决定的。化合物8就是第二个片段,与化合物4再经SNAr反应后经过碱性中和得到色瑞替尼。8和4的SNAr反应设计很有技巧,通常情况二级脂肪胺的亲核性大于苯胺,在化合物4中,二级胺变成盐酸盐,从而大大降低其活性,所以和8反应时,是苯胺反应,而不是二级脂肪胺。
色瑞替尼 合成路线图
图2为色瑞替尼合成路线图。
专利情况
美国专利号码: US7153964,US7893074,US7964592,US8039474,US8039479,US8377921,US8703787。
专利有效期:
2021年2月26日(US7153964)
2026年4月25日(US7893074)
2027年1月13日(US7964592)
2030年6月29日(US8039474,US8039479)
2027年11月20日(US8377921)
2032年4月29日(US8703787)
专利所属公司:诺华制药。
色瑞替尼(LDK378) 上下游产品信息
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