反-2-壬烯酸性质、用途与生产工艺
反-2-壬烯酸是有机合成的一种重要中间体,在香料工业中,主要用于生产(E)-2-壬烯酸甲酯,后者因其具有香甜的水果香气,深受调香师的青睐,已广泛应用于日化和食品香精中。
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸馏的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),搅拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加热,于70℃下搅拌反应3小时。除去水浴,改用电热套加热,并在回流状态下继续搅拌反应3小时。反应毕,待反应物冷至室温后,转入500mL分液漏斗中,用25%盐酸酸化至pH1~2,以除去其中的吡啶,分出上层有机层,经无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收集110~144℃/0.2kPa馏分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量为82.9%,反应收率按丙烯酸计为83%。粗品经分馏后,反-2-壬烯酸含量为94.5%,另外还有3.5%反-2-壬烯酸。
生产方法
1.丙二酸与庚醛发生Knoevenagel缩合,然后酸化脱羟得到2-壬烯酸。
2.制法:
于反应瓶中加入丙二酸(3)57g(0.55mol),无水吡啶92.5mL,冰水浴冷却,剧烈搅动下慢慢加入新蒸馏的庚醛(2)57g(0.5mol),生成半固体状的结晶。装上氯化钙干燥管,将反应物室温放置3天,其间经常摇动。将反应化合物水浴加热,直至无二氧化碳气体逸出(约需8h)。将反应混合物倒入等体积的水中,分出油层,加入25%的盐酸以除去吡啶。将其溶于苯中,水洗,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,收集130~132℃/266Pa的馏分,得2-壬烯酸(1)62g,收率79%。
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反-2-壬烯酸
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