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槟榔提取物

槟榔提取物, , 结构式
槟榔提取物
CAS号:
英文名:
Betel nut extract
英文别名:
Betel nut extract
中文名:
槟榔提取物
中文别名:
槟榔提取物
CBNumber:
CB83035474
分子式:
分子量:
0
MOL File:
Mol file

槟榔提取物化学性质

安全信息

槟榔提取物性质、用途与生产工艺

植物提取物

槟榔提取物为棕榈科常绿乔木植物槟榔Areca catechu L.的成熟种子提取物,主要化学成分为生物碱、脂肪酸、鞣质和氨基酸,另外还有多糖、槟榔红色素及皂苷等成分。具有驱虫、抗菌抗病毒、抗过敏、抗抑郁、降血糖及调节血脂等众多功效。

提取来源

【基源】为棕榈科槟榔属植物槟榔的种子。槟榔属全世界约60种,产亚洲和澳洲热带;中国引种2种,其中1种供药用。
【别名】宾门、白槟榔、榔玉、花槟榔,槟榔片,大白片,大腹子、橄榄子、槟榔仁、鸡心槟榔、枣儿槟榔、国马、槟楠、青仔、仁频、宾门药饯、洗瘴丹。
【植物形态】乔木,高10~20m,胸径10~20cm。叶羽状全裂,全长1.5~2m;裂片狭长,斜线状披针形,长30~60cm,宽4~8cm,顶端斜尾状渐尖或有数个不规则齿裂;主脉3~5条,于叶面凸起,因穗花序长25~30cm,上部着生雄花,下部着生雌花;雄花小,绿白色,多单生,紧贴于花序轴的凹陷处;花萼小,卵状三角形,长不及1mm;花瓣3片,卵状长圆形,长5~6mm;雄蕊6枚,花丝极短或无,退化雌蕊3,丝状;雌花大,长卵形,单生或数朵聚生于分枝的基部;萼片和花瓣各3片,长圆状卵形,长1.2~1.5cm;退化雄蕊6枚,合生;子房长圆形,柱头3裂,核果卵形至长椭圆形,长4~6cm。有时达8cm,基部有宿存的花被片,成熟后金黄色以至淡红色,外果皮角质,中果皮厚,纤维质;种子圆锥形或略呈扁圆形,基部平坦,中央略凹,胚乳不透明,具红色条纹。花期3~6月,果期翌年3~6月。
【生境与分布】热带地区广泛栽培。分布云南、广西、福建、台湾。本信息是由Chemicalbook的王家芳编辑整理。(2015-09-06)
槟榔
图1为槟榔

主要成分

1.生物碱:槟榔果中含总生物碱0.3%-0.6%,其中主要为槟榔碱(Arecoh ne),为驱虫有效成分,该成分以生槟榔含量最高。其余为槟榔次碱(Arecaidine)、去甲基槟榔次碱(G uvacine)、去甲基槟榔碱(G uvacoline)、槟榔副碱(Arecolidine)、高槟榔碱(H omoarecoline)及异去甲基槟榔次碱(Isoguvacine)等。槟榔碱0.3%~0.63%,槟榔次碱0.31%~0.66%,去甲基槟榔碱0.03%~0.06%,去甲基槟榔次碱0.19%~0.72%。
2.脂肪酸:槟榔种子中含脂肪约14%,其中含量较高的脂肪酸是亚油酸32.12%,油酸29.50%,棕榈酸27.70%,表明槟榔的脂肪酸中既含高含量的饱和脂肪酸(棕榈酸),有含高含量的多不饱和脂肪酸(亚油酸)。其它脂肪酸有壬酸、苯甲酸、正十五烷酸。
3.鞣质:槟榔中的鞣质为缩合鞣质,即黄烷醇衍生物,与槟榔碱结合存在,含量约15%。从槟榔中含有多种缩合鞣质,包括Arecatannin A1、Arecatannin A2、Arecatannin A3、ArecatanninB1、Arecatannin B2和Arecatannin C1等。
4.氨基酸:槟榔中还含有氨基酸,中药志记载槟榔中脯氨酸15%以上、酪氨酸10%以上。并含苯丙氨酸、精氨酸及少量色氨酸和甲硫氨酸。槟榔含有14种氨基酸,7种必需氨基酸,其中谷氨酸、缬氨酸、亮氨酸、组氨酸及苯丙氨酸含量较高。
5.无机元素:槟榔中含有多种人体必需的微量元素Fe、Cu、Mn、Zn和常量矿质元素K、Ca、Mg 。
6.其他:槟榔中含有多聚糖、生物碱和酚类物质,此外还有黄酮类、红色素槟榔红及无色花青素 (Leucocyanidin)、无色矢车菊素、树脂、挥发油、胚乳含儿茶素(Catechin)、花白素及其聚合物,胆碱及皂苷等。黄酮类成分:异鼠李素、槲皮素、甘草素、(+)-儿茶素、5,7,4'-trih y droxy -3',5'-dimeth oxy flavanone;酚类成分:反式白黎芦醇、阿魏酸、香草酸;3个甾体类成分:过氧麦角甾醇、豆甾-4-烯-3-酮、β-谷甾醇以及2个其他成分环阿尔廷醇、de-O -methy llasiodiplodin。
槟榔碱:无色无臭油状液体。沸点209℃,92℃~93℃(7mmHg),105℃ (12mmHg)。与水、乙醇及乙醚混溶,溶于氯仿。盐酸盐为针状结晶,熔点158℃,溶于水和乙醇。
槟榔次碱:片状结晶(稀乙醇),熔点232℃(分解)。易溶于水及稀醇,几乎不溶于无水乙醇、氯仿、乙醚及苯。盐酸盐熔点251℃,其针状结晶分解点263℃(速热),易溶于水。
结构式
图2为结构式

药理作用

1.抗细菌、真菌和病毒作用
槟榔中所含的鞣质,对堇色毛癣菌、许兰氏黄癣菌、奥杜盎氏小芽孢癣菌、抗流感病毒PR3等均有不同程度的抑制作用。槟榔水浸剂可以降低内氏放线菌和血链球菌的产酸能力。槟榔的乙醇提取物能有效地控制牙龈卟啉菌和福赛类杆菌的生长。此外,当槟榔提取液浓度低于或等于8.0mg/ml时,对粘性放线菌的生长有抑制作用;作用于变形链球菌表面的粘结素和获得性膜中的受体成分,阻碍变形链球菌的粘附,而产生有效的抗龋作用。
2.抗老化作用
槟榔中的酚类物质可作抗老化物质,具有抗弹性蛋白酶和抗透明质酸酶的作用。槟榔提取物能明显抑制皮肤组织的老化和皮肤的发炎反应。从槟榔中分离到的CC-517成分是非常有潜力的liposclerosis的预防和治疗物质。CC-517能够抑制参与血管周围基质降解的酶和弹性蛋白酶的活性,保护细胞外基质的主要蛋白,促进其重构,间接改善毛细管壁的韧性。
3.降低胆固醇作用
用槟榔乙醇提取物的水溶性部分和丁醇溶性部分饲喂小鼠能降低其胆固醇油酸酯的吸收。通过测定血脂水平、小肠酶活性和胆固醇油酸酯的吸收来考察其降胆固醇效果,发现两种溶剂系统的槟榔提取物在体外对胰腺胆固醇酯酶(pCEase)有强烈的抑制作用。水溶性槟榔提取物能显著降低小肠胰腺胆固醇酯酶及肝和肠的ACAT酶的活性。
4.抗氧化作用
槟榔的甲醇提取物能够显著对抗过氧化氢引起的仓鼠肺成纤细胞V79-4曲氧化损伤,能够消除DPPH自由基,增强SOD、CAT和GPX酶的活性。研究结果表明,槟榔提取物的抗氧化活性比白藜芦醇还高。
5.抗抑郁作用
槟榔的二氯甲烷提取物能够抑制从大鼠脑中分离的单胺氧化酶A型。进行加压药物模型试验(强制游泳和尾部悬挂实验)表明,提取物明显降低静止时间,而不会引起运动表现的显著变化,这与MAO-A的选择性抑制剂Monclobemide的作用类似。大腹皮(即槟榔果皮)水煎醇沉制剂有增强纤溶酶活性作用,能促进体外纤维蛋白溶解,还具有抗凝血酶作用。
6.抗癌与致癌作用
体外筛选试验表明,槟榔对肿瘤细胞有抑制作用,抗噬菌体法筛选结果提示有抗噬菌体作用。亦有报告认为水解槟榔碱或鞣质可能有致癌作用。
7.对胃肠的作用
槟榔碱对平滑肌作用显著,能促进消化液,使胃粘膜分泌亢进,兴奋汗腺而多汗,增加胃肠张力和蠕动。并能产生轻泻作用,故驱虫一般可以不用泻剂。
8.缩瞳作用
槟榔碱能刺激副交感神经,使其机能亢进,有缩小瞳孔的作用,用本品配制槟榔氢溴酸滴眼剂,用于治疗青光眼。
9.驱虫作用
槟榔为中药中有效的驱虫药,所含槟榔碱是驱虫的主要成分,驱虫作用很强。能麻痹绦虫神经系统,使绦虫体弛缓伸长而将全虫驱出。对猪肉绦虫麻痹效力最强,能使全虫各部瘫痪; 对牛肉绦虫只能使头部和未成熟节片完全瘫痪,而对中段、后段的孕卵节片影响不大。对短小绦虫、阔节裂头绦虫、姜片虫、钩虫、蛔虫及血吸虫等亦有效。对细粒棘球绦虫原头蚴有较强的杀灭效果。50%槟榔煎剂体外试验,对鼠蛲虫有麻痹作用,20分钟后全部死亡。槟榔可麻痹曼氏血吸虫的肌肉和吸盘。小鼠实验表明,槟榔可提高呋喃丙胺的杀虫率。对血吸虫的感染有一定的预防效果。
10.其他作用
槟榔所含缩合鞣质,高浓度时能使大鼠回肠痉挛;低浓度时可增强乙酰胆碱对大鼠回肠、子宫的兴奋作用。槟榔水提酒沉法制成200%的注射剂能兴奋动物的离体、在体胆囊,引起强烈的收缩,本品有利胆作用。槟榔碱皮下注射可抑制小鼠一般活动,并可改善氯丙嗪引起的活动减少及记忆力损害。

提取分离

槟榔碱的提取分离
图3为槟榔碱的提取分离

检测方法

酸碱滴定法
取槟榔粗粉约8g,精密称定,置具塞锥形瓶中,加乙醚80mL,振摇后加氨试液4mL,振摇10分钟,加无水硫酸钠10g,振摇5分钟,静置候沉淀,分取乙醚液,置分液漏斗中,残渣用乙醚洗涤3次,每次 10mL,合并醚液,加滑石粉0.5g,振摇3分钟,加水2.5mL,振摇3分钟,静置,至上层醚液澄清时,分取醚液,水层用少量乙醚洗涤,合并醚液,低温蒸发至约20mL,移置分液漏斗中,精密加入硫酸滴定液 (0.01mol/L) 20mL,振摇提取,静置候分层,分取醚层,醚层用水振摇洗涤3次,每次5mL,合并洗液与酸液,滤过,滤器用水洗涤,合并洗液与酸液,加甲基红指示液数滴,用氢氧化钠滴定液 (0.02mol/L) 滴定。每1mL硫酸滴定液(0.01mol/L) 相当于3.104mg槟榔碱。
比色法
标准曲线制备: 精密吸取槟榔碱对照品溶液 (0.05mg/mL) 0.4,0.7,1,1.5,2,2.5mL,分别置分液漏斗中,按样品测定项下操作,测定吸光度,以槟榔碱量为横坐标,以吸光度为纵坐标绘制标准曲线。
样品测定: 精密吸取供试品溶液1mL置分液漏斗中,精密加入pH5.0醋酸-醋酸钠缓冲液4mL和溴甲酚绿溶液2mL,轻轻摇匀,精密加入氯仿5,2,2,1mL 4次萃取,每次振摇2分钟,静置30分钟,分取氯仿层,置预先放有无水硫酸钠0.2g的干燥量瓶中,振摇,静置,精密吸取上清液5mL,精密加入 0.01mol/L的氢氧化钾无水乙醇液1mL,摇匀,于618nm波长处测定吸光度,计算含量。

鉴别

性状鉴别
种子扁球形或近圆锥形,高1.5~3.5cm,底部直径1.5~3cm。表面淡黄棕色或淡红棕色,具稍凹下浅色的网状沟纹; 底部中央有凹陷的珠孔,其旁有一明显疤痕状种脐,呈新月形或三角形; 表面常附着少量灰白色内果皮碎片。质坚硬,不易破碎。断面有乳白色与棕红色相互交错形成的大理石样纹理。气微,味涩,微苦 。
显微鉴别
粉末 棕紫色。①内胚乳细胞极多,多破碎,无色。完整者呈不规则多角形或类方形,胞间层不甚明显,类圆形或短圆形,直径8~19μm。②外胚乳细胞呈类长方形、类多角形或作长条状,无色。纹孔少数,细小,孔沟可察见,胞腔内大多充满红棕色至深棕色物。③种皮石细胞多呈鞋底形、纺锤形,亦有多角形或长条形,直径24~64μm,壁厚5~12μm,淡黄棕色。纹孔少数,裂缝状,有的胞腔内充满淡红棕色物。
理化鉴别
(1)取饮片在紫外光灯下观察可见白色胚乳部分有亮白色荧光。
(2)取粉末约0.5g,加水4ml及稀硫酸1滴,微热数分钟滤过,取溶液滴于载玻片上,加碘化铋钾试液1滴,即显红色且混浊,置显微镜下观察,可见石榴红色的球晶或方晶。

应用

1.绦虫病 用槟榔水煎服,清晨空腹顿服,次日空腹服硫酸镁液。治疗微小膜壳绦虫病 22例,服药期间可见成虫及节片排出,第7日粪检虫卵阴性,症状消失; 用槟榔煎剂配合生南瓜子仁嚼服,治疗绦虫病11例,驱虫全部成功。
2.蛲虫病 用槟榔、牵牛子、使君子 (均炒过) 研粉,加入鸡蛋中用麻油煎饼吃。治疗 300例,每隔2天吃1次,3次为1疗程,结果1疗程治愈290例,2疗程治愈10例。
3.姜片虫病 用驱姜片 (硫酸槟榔碱6g,牵牛子甙60g,槟榔粉250g,制成1100片),治疗姜片虫患者370例,其阴转率达87.03%。
4.青光眼 用槟榔制成1:1滴眼液,治疗急性充血性及慢性单纯性青光眼效果较好;有将槟榔制成眼用药膜置于眼结膜内之穹窿处,治疗青光眼,取得较好疗效。
槟榔是许多中药复方的组成成分,如槟榔四消丸、消食退热糖浆、开胸顺气丸、利胆排石颗粒、柴胡舒肝丸、消瘿丸等,可以治疗多种疾病。槟榔在兽医临床上用于治疗绦虫、牛前胃迟缓,以及马属动物胃扩张、大肠阻塞、肠麻痹等畜禽病。以槟榔碱为先导化合物合成的治疗老年痴呆症(AD)的新药已经进入临床试验。另外,利用槟榔碱的灭钉螺协同作用,可显著降低化学灭螺药的投药量减少了对环境造成的污染。
除药用和食用外,槟榔的中果皮纤维质优良,是轻纺工业的良好原料,加工后可制成纤维隔板、绝缘羊毛和作塑料填充物,也可编织毛毯、制刷及提取黑色染料等。

毒副作用

槟榔碱使用过量可引起流涎、呕吐、利尿、昏睡、惊厥等反应。槟榔碱3~ 6mg/kg腹腔注射,能使5~30天雏鸡产生震颤,脑内乙酰胆碱含量增加。槟榔碱的MLD犬为5mg/kg,小鼠为100mg/kg。槟榔服用大量可致动物中毒与死亡。但临床观察在治疗剂量除部分病人有缓泻外,多无不良反应。

性味

苦、辛,温。

功能主治

杀虫消积,降气,行水,截疟。用于绦虫、蛔虫、姜片虫病,虫积腹痛,积滞泻痢,里急后重,水肿脚气,疟疾。

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