双(三甲基硅基)氨基钠
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- CAS号:
- 1070-89-9
- 英文名:
- Sodium bis(trimethylsilyl)amide
- 英文别名:
- NAHMDS;SODIUM HEXAMETHYLDISILAZANE;SODIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;Sodium Bis(trimethylsilyl)amide, 1M THF;HMDS Na;N-SODIOHEXAMETHYLDISILAZANE;Sodiobis(trimethylsilyl)amine;sodium bis(trimethylsilyl)amide solution;HMN NA SALT;sodiumbis(tri
- 中文名:
- 双(三甲基硅基)氨基钠
- 中文别名:
- 双甲基硅基氨钠;六甲基二硅胺钠;六甲基二硅氮钠;六甲基二硅胺基钠;六甲基二硅氮烷钠;双三甲基硅氨化纳;六甲基二硅基氮烷钠;六甲基二硅基氨基钠;六甲基二硅基氨化钠;HMN-NA 溶液
- CBNumber:
- CB8382263
- 分子式:
- C6H18NNaSi2
- 分子量:
- 183.37
- MOL File:
- 1070-89-9.mol
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双(三甲基硅基)氨基钠化学性质
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熔点:
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171-175 °C (lit.)
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沸点:
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67°C
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密度:
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0.904 g/mL at 25 °C
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闪点:
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43 °F
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Soluble in hexane, toluene, ether,terahydrofuran, benzene and toluene.
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形态:
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Liquid
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比重:
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0.9
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颜色:
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Clear orange to brown
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水溶解性:
-
reacts
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水解敏感性:
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8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
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敏感性:
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Moisture Sensitive
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BRN:
-
3629917
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暴露限值:
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ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)-
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CAS 数据库:
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1070-89-9(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)
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双(三甲基硅基)氨基钠性质、用途与生产工艺
二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。
白色粉末，mp 171~175 ℃，能够溶于大多数有机溶剂。
双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。
二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
- 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。
- 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
- 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。
- 氰醇的去质子化。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。
用途
非亲核性强碱
双(三甲基硅基)氨基钠
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | L13352 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 2M soln. in THF
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2M soln. in THF | 1070-89-9 | 100ml | 765元 |
| 2024/01/16 | L13352 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 2M soln. in THF
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2M soln. in THF | 1070-89-9 | 500ml | 2469元 |
双(三甲基硅基)氨基钠
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全球有 400家供应商
双(三甲基硅基)氨基钠国内生产厂家
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