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α-细辛脑

α-细辛脑, 2883-98-9, 结构式
α-细辛脑
CAS号:
2883-98-9
英文名称:
alpha-Asarone
英文同义词:
ASARONE;α-Asarone;A-ASARONE;alpha-Asarion;alpha-Asaron;Benzene, 1,2,4-trimethoxy-5-(1E)-1-propen-1-yl-;whfzl;Asaron;Asarin;xixinyou
中文名称:
α-细辛脑
中文同义词:
细辛醚;细辛油厂家;A-细辛酮;Α-细辛醚;Α-细辛脑;Α-细辛酮;Α-细辛醚;Α-细辛脑;Α--细辛脑;(E)-细辛脑
CBNumber:
CB8397463
分子式:
C12H16O3
分子量:
208.25
MOL File:
2883-98-9.mol

α-细辛脑化学性质

熔点 :
57-61 °C(lit.)
沸点 :
296 °C(lit.)
密度 :
1.1227 (rough estimate)
折射率 :
1.5060 (estimate)
储存条件 :
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :
Soluble in chloroform, methanol.
形态:
neat
颜色:
White to Off-White
敏感性 :
Light Sensitive
最大波长(λmax):
312nm(EtOH)(lit.)
BRN :
1910606
CAS 数据库:
2883-98-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Asarone(2883-98-9)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22
安全说明 : 22-24/25
WGK Germany : 3
RTECS号: DC2975000
海关编码 : 29093090
毒害物质数据: 2883-98-9(Hazardous Substances Data)

α-细辛脑性质、用途与生产工艺

概述

α-细辛脑,别名细辛脑,α-细辛醚,Asarone。化学名称:2, 4, 5-三甲氧基-1-丙稀基苯, 是中药石菖蒲(AcorigramineiRhizoma)的主要有效成分, 具有镇静、抗惊厥,以及平喘、祛痰、止咳、解痉、利胆等多种作用,并对肺炎双球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长有不同程度抑制作用。提取的单体临床应用于肺炎、哮喘、癫痫大发作等收到良好效果。

理化性质

溶于乙醇、醋酸乙酯、乙醚及氯仿中, 不溶于水。其微黄色结晶状态的熔点为59 ~ 60℃;针状结晶状态的熔点62 ~ 63 ℃, 沸点296 ℃。

药理作用

1.镇静、抗惊厥作用
α-细辛脑具有较强的中枢镇静及抗惊厥作用, 能对抗电惊厥和戊四氮引起的惊厥。这是由于提高了脑组织的兴奋阈、减弱了来自病灶的兴奋扩散, 从而对惊厥大发作产生治疗效果;但是α-细辛脑与安定一样对复杂性热惊厥疗效差。因此一般短程应用α-细辛脑预防性治疗单纯性热性惊厥再发。
2.祛痰作用
α-细辛脑的祛痰作用是通过增强气管纤毛运动达到的。
3.舒张支气管平滑肌的作用
治疗支气管哮喘的常规治疗方法有吸氧、输液、抗生素、β2受体兴奋剂、茶碱类、激素等。在此基础上, 同时使用α-细辛脑注射液作为治疗组;以常规方法为对照组, 考察疗效、探究机理。结果α-细辛脑为选择性的激动体内β2受体, 对抗组胺、乙酰胆碱,舒张支气管平滑肌, 同时又抑制了内源性致病物质的释放,改善循环障碍。
4.抑制鼠肝细胞合成与分泌脂质的作用
α-细辛脑能够抑制培养的肝细胞分泌脂蛋白和脂质的合成。
5.抗癌作用
α-细辛脑对SGC、D6和Hela等人癌细胞株有抗癌活性。
6.利胆作用
经肠道给予LD50剂量(约136 mg·kg-1)1/5的α-细辛脑后, 大鼠的胆汁引流量显著升高, 作用较去氢胆酸持久, 但没有去氢胆酸的胆汁后抑制现象。
7.驱虫、杀虫作用
α-细辛脑对日本原线虫属出鞘幼虫、幼虫和丝光绿蝇幼虫呈明显的杀虫活性。
8.抗菌消炎、抗癫痫作用
α-细辛脑还具有良好的抗菌消炎、抗癫痫的作用。

药效动力学

新西兰兔静脉给予不同剂量5,10, 20mg·kg-1后, α-细辛脑表现为二室模型, 分布容积(Vd)没有改变, 但清除率(Cl)却成比例减少为1.28 , 0.99和0 .69 L·h-1·kg-1, 而t 1/ 2β却成比例增加为0.45,0.79和1.27 h。故认为α-细辛脑在兔体内的药动学属非线性。α-细辛脑在人体内的药动学研究。在10 名健康志愿者单剂量口服合成α-细辛脑片剂120 mg 后, 测得t1/2 β为3.5h, 达峰时(tmax)0.91 h, 峰浓度(cmax)120 ng·ml-1, 药-时曲线下面积(AUC)149 ng·h·ml-1, 吸收速度常数(Ka)4.1h-1, 口服显二室模型。该药在人体内吸收快, 分布广泛, 但存在较大的个体差异。

制备方法

1.β-环糊精包合技术
采用研磨法制备了α-细辛脑-β-环糊精包合物。经过实验筛出最佳工艺为α-细辛脑-β-环糊精(1∶6), β-环糊精-水(1∶1.5), α-细辛脑-乙醇(1∶1.5), 研磨时间90 min。以原料药为参照, 测定溶解度和溶出度。结果包合后药物的溶解度为原料药的5.31倍;溶出度参数t50比原料药的46.2 min缩短了27.3 min。
2.自微乳化技术
以油酸乙酯和Myglyol812N为油相、Tweenum 80 和CremophorEL为乳化剂、PEG400和Labrasol为助乳化剂, 通过假三元相图进行自乳化区域比较, 以粒径最小为标准, 筛选出最佳处方即油酸乙酯、Tweenum 80, PEG400比例为20∶60∶20。
3.微细颗粒技术
利用快速膨胀超临界溶液(RESS)法制得了α-细辛醚的微细颗粒。其考察了膨胀压力、膨胀前温度、沉降室温度、喷嘴直径等影响因素。结果表明制备时要采用较高的膨胀压力、较低的膨胀前温度、沉降室温度和较小的喷嘴直径, 制得的α-细辛醚微细颗粒平均粒径为2.1×10-3 ~18.5×10-3 mm。
以上关于alpha-细辛脑的应用,制备方法,药理作用等信息由Chemicalbook的亓编辑整理。

应用

1.癫痫
2.慢性阻塞性肺部疾病(COPD)
3.高脂血症

剂量与用法

口服:每次2片,重症3片,每日3次;5~14岁,每次l片至1片半,每日3~4次;1~4岁,每次半片至1片,每日3次。

注意事项

不良反应少,对心、肝、肾无毒性不良反应。肝肾功能严重障碍者慎用。仅服药初期有轻微口干、头晕、恶心、胃不适、心慌及便秘等,不需停药,可自行消失。

参考资料

/ProductChemicalPropertiesCB5722497.htm
[1]赵李宏等.α-细辛脑近10年研究概述.中国中药杂志.2007.32(7):562-564.
[2]吴闯.α-细辛脑的研究进展.中国药学杂志.1997.32(3):129-131.

化学性质 

几乎不溶于水,溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、四氯化碳、氯仿、石油醚

用途 

本品为淡黄色液体,具有细辛特有的香味 相对密度: 0.955-0.972 折 光: 1.495-1.523 含 量: 甲基丁香酚、β蒎烯、龙脑、桉叶素、黄樟素 化学性质: 针状结晶(石油醚)。几乎不溶于水,溶于乙醇、、冰醋酸、四氯化碳、氯仿、石油醚。 熔点:57-61 °C 沸点:296 °C 用途 本品具有止咳、祛痰、平喘、解痉、镇静、、降血脂、利脂等作用,对肺炎双球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长有不同程度的抑制作用,并具有一定的抗癌活性。临床用于治疗慢性支气管炎、支气管哮喘、肺炎、慢性阻塞性肺疾病

用途 

本品具有止咳、祛痰、平喘、解痉、镇静、抗癫痫、降血脂、利脂等作用,对肺炎双球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长有不同程度的抑制作用,并具有一定的抗癌活性。

α-细辛脑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

α-细辛脑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/07/01HY-N0700α-细辛脑
alpha-Asarone
2883-98-9500mg500元
2022/07/01HY-N0700α-细辛脑
alpha-Asarone
2883-98-910mM * 1mLin DMSO550元

α-细辛脑 生产厂家

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  • Α-ASARONE Α-细辛脑 标准品
  • Α-细辛脑标准品
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  • Α-细辛酮
  • (E)-细辛脑
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  • Α-细辛脑
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