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- CAS号:
- 41175-50-2
- 英文名:
- 8-HYDROXYJULOLIDINE
- 英文别名:
- 2,3,6,7-TETRAHYDRO-1H,5H-PYRIDO[3,2,1-IJ]QUINOLIN-8-OL;8-HJ;AKOS BBS-00000819;8-HYDROXYJULOLIDINE;TIMTEC-BB SBB006615;8-HydroxyIulolidineHCl;8-Hydroxyjulolidine>8-Hydroxyjulolidine,98%;8-HYDROXYJULOLIDINE HYDROCHLORIDE;2,3,6,7-TETRAHYDRO-1H,5H-BENZO[I,J]-QUIN
- 中文名:
- 8-羟基久洛里定
- 中文别名:
- 8-羟基久洛尼定;8-羟基久洛里定;8-轻基久洛里定;2,8-羟基久洛里定;8-羟基久洛里定,97%;8-羟基久洛尼定8-Hydroxyjulolidine;8-羟基久洛尼定8-Hydroxyjulolidine;2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[IJ]喹嗪-8-醇;1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-8-醇;【进口原装】8-Hydroxyjulolidine/41175-50-2
- CBNumber:
- CB8445281
- 分子式:
- C12H15NO
- 分子量:
- 189.25
- MOL File:
- 41175-50-2.mol
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8-羟基久洛里定性质、用途与生产工艺
8-羟基久洛里定是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和生物化工生产过程。
生产方法
以8-甲氧基久洛利定为原料合成1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇的一般步骤如下:将8-甲氧基久洛利定(10g,50mmol)溶解于由50mL 47%氢碘酸、80mL浓盐酸和200mL水组成的混合溶液中。将反应混合物加热回流,并通过薄层色谱(TLC)监测反应进度。反应15小时后,向混合物中追加50mL浓盐酸。总反应时间为60小时。反应完成后,将溶液置于冰浴中冷却,首先用50%氢氧化钠溶液中和至pH6,随后加入磷酸盐缓冲液(由6.9g NaH2PO4·H2O和1.4g Na2HPO4溶于100mL水配制而成)。用二氯甲烷萃取产物,有机相用盐水洗涤后,以无水硫酸钠干燥,减压浓缩去除溶剂。将所得粗产物重新溶解于二氯甲烷中,用10%氢氧化钠溶液反复萃取直至水相无色。随后,酸化有机相,干燥后再次萃取,按上述方法去除溶剂,最终得到产物1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇(6.24g),产率为67%,熔点为126-130℃。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1465 - 1468
[2] Journal of Fluorescence, 2015, vol. 25, # 6, p. 1615 - 1628
[3] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 47, p. 12691 - 12693
[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 12, p. 3510 - 3519
[5] Patent: US2018/280543, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0041; 0098
8-羟基久洛里定
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