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醋酸棉酚

男性避孕药 理化性质 来源 分析方法 人工合成醋酸棉酚方法 提取方法 药理活性 醋酸棉酚的作用和用途 毒理学 代谢 不良反应 禁忌 注意事项 贮存方法

CAS号: 12542-36-8
英文名称: Gossypol-acetic acid
英文同义词: Cotton seed P.E;Acetate gossypol;GOSSYPOL ACETATE;aceticacidgossypol;Cottonseed extract;GOSSYPOL-ACETIC ACID;GOSSYPOL ACETATE(RG);GOSSYPOL ACETATE 98%;GOSSYPOLMONOACETICACID;Gossypolaceticacidcomplex
中文名称: 醋酸棉酚
中文同义词: 醋酸棉酚;乙酸棉子酚;棉酚-乙酸;棉籽提取物;醋酸棉酚原料;棉子酚乙酸酯;棉子酚-乙酸;混旋醋酸棉酚;醋酸棉酚98%;醋酸棉酚(标准品)
CBNumber: CB8453967
分子式: C32H34O10
分子量: 578.61
MOL File: 12542-36-8.mol
醋酸棉酚化学性质
熔点 : 164-168°C
储存条件 : −20°C
溶解度 : Soluble in acetone or methanol at 5mg/ml
形态: neat
InChIKey: NIOHNDKHQHVLKA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 12542-36-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: Gossypol acetic acid(12542-36-8)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22-40
安全说明 : 22-36
WGK Germany : 3
RTECS号: MD7360000
海关编码 : 29153900

醋酸棉酚 性质、用途与生产工艺

男性避孕药
棉酚是从锦葵科植物陆地棉或同属其他植物的成熟种子或棉根皮中提取的有效成分,以醋酸棉酚的形式被广泛用于医药领域。醋酸棉酚口服多年来被成功用于男性避孕,并有抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫等活性。
理化性质
醋酸棉酚随结晶条件的改变呈针状、片状、棒状多形态结晶, 具光泽,无臭、无味.遇光、热易变质,在二氧六环、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等溶剂中溶解度较大,每升可溶50-200g,在石油醚中微溶,在水中不溶,与浓硫酸作用呈玫瑰红色,与1%的三氯化铁液作用呈墨绿色,与绝缘材料摩擦有静电反应,它的熔点随最后一次精制的结晶条件而异,但一般熔点在174-176℃左右。
来源
棉籽由棉籽壳和棉仁(胚)两部分组成,壳内棉仁由子叶、胚芽、胚茎、胚根四部分组成,子叶有两片,占胚之绝大部分,它卷曲折叠在壳内,子叶内含有许多卵形的黄色的色腺体,色腺体占棉仁重量的1.2%~ 2% 左右,色腺体内包含有以棉酚为主的多种色素,当它遇到极性溶剂时色腺体的壁会破裂而放出内含物。
棉酚(gossypol)在棉籽中的含量,约为0.15%-1.8%。其中在棉籽壳中含量为0.005-0.01%,在棉仁中含量为0.5-2.5%,棉仁中存在着占仁重1.5-2.7%的棉酚腺体,其色泽由淡黄色至樱桃红,是棉籽中含棉酚最密集的部分,棉酚占腺体重量的35-50%左右。
分析方法
1.高效液相色谱法: Waters高效液相色谱仪(510泵,U6K进样器) Hypersil BDS C18 5μm150mm×4.0mmID色谱柱, 柱温:35℃,柱压: 1500psi, 流动相:甲醇:水(用醋酸调节PH=3.0)=80:20(v/v),流速: 0.5ml/min, 进样量:5μl, 检测器:991二极管阵列检测器, 波长范围:230~300nm.
2.高效液相色谱法: C18 柱( 4.6 mm×150 mm,5μm) ,流动相为甲醇与2% 磷酸水溶液( 体积比90∶10) ,柱温40℃,流速1mL/min,检测波长235 nm。
人工合成醋酸棉酚方法
1.色腺体浮选法:将棉仁粉碎过80目筛,加入到直径为小30×30(cm)的标准缸中,缸中放有2/3体积的四氯化碳和汽油的混合液,其比重为1.378。搅拌数分钟,静置后用筛网捞出浮在上面的腺体,用丙酮溶液溶解腺体成饱和溶液,滤除沉淀,滤液中加入体积比为1/3的冰醋酸,沉淀为醋酸棉酚,再精制数次。
色腺体浮选法制备醋酸棉酚
图1为色腺体浮选法制备醋酸棉酚
2.邻氨基苯甲酸法:用邻氨基苯甲酸油性悬浮体在加热的条件下与毛棉油混合,一定时间后得到絮状或片状的棉酚邻氨基苯甲酸盐沉淀,再用有机溶剂进行水解,分离形成的沉淀,运用硫酸作矿物酸,并把浓醋酸补充到已有的母液中,在一定的温度下得到醋酸棉酚的沉淀。
3.苯胺沉淀法:用配制好的有机溶剂浸泡磨碎棉仁,将苯胺沉淀浸泡液中的棉酚,在酸中将苯胺棉酚转化为醋酸棉酚,再进行精制。
苯胺沉淀法制备醋酸棉酚
图2为苯胺沉淀法制备醋酸棉酚
4.离子液体[HMIm]HSO4催化合成醋酸棉酚:反应温度10℃,棉酚溶液与冰醋酸-HMIm]HSO4混合液的体积比1∶1. 0,催化剂用量为冰醋酸质量的6%,反应时间4 h。该条件下酯化率可达93%。
提取方法
棉酚的制备可以从棉仁粉,棉籽饼粕和棉籽油皂脚中得到,通过使用酸性丙酮水溶液加热提取,然后浓缩、静置养晶,分离、洗涤精制而得到符合质量标准的产物。
从棉籽中提取棉酚,再制备醋酸棉的工艺流程图
图3为从棉籽中提取棉酚,再制备醋酸棉的工艺流程图。
药理活性
棉酚具有明显的抑制精子发生的作用,其作用的主要部位先是对棉酚较敏感的精子和晚期精子细胞,其次是各级精母细胞,随着棉酚剂量的增加,对睾丸的损伤与破坏作用相应地加剧,可进一步使曲细精小管内各类精细胞脱落殆尽,以至完全消失,使管腔空虚,多数管腔只见管壁基部的一层支持细胞和残留少量的精原细胞,并且排列不整。
醋酸棉酚对卵巢及子宫内膜、肌层甾体激素受体有抑制作用,从而使子宫内膜和肌层明显变薄,月经量减少;高浓度棉酚可与细胞生长相关的酶或功能蛋白作用,使细胞凋亡,但不会诱导细胞恶性增生;醋酸棉酚通过抑制肾脏髓袢升支粗段(Na--K--Cl-)联合转运系统,使钠离子钾离子、氯离子重吸收减少,致使肾性排钾。
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醋酸棉酚的作用和用途
醋酸棉酚在医疗和工业方面有很重要的用途,在男子节育,治疗更年期妇女病,抗结核,抗肿瘤和抗病毒等方面上有一定的功效。
经精制的醋酸棉酚以每天口服20毫克的剂量用作男子节育药,明显降低了精子的成活率,经过9000人服用,证实棉酚是一种效果可靠的男性节育药. 醋酸棉酚在治疗某些妇科病上也有显著疗效,如子宫肌瘤、功能性出血、子宫内膜异位及治疗某些泌尿科疾病,如前列腺增生、前列腺癌症上有明显疗效。
毒理学
结合棉酚无毒性,在动物消化道内大部分不被吸收而排出,小部分则会在体内分解成游离棉酚。游离棉酚有毒性,主要由其所含的活性醛基和活性羟基产生毒性,不仅对心脏、肝脏、肾脏等实质性器官及神经、血管有毒害作用,而且能与棉籽蛋白中赖氨酸的ε-氨基发生美拉德反应,降低其营养价值。
随着醋酸棉酚添加量的增加,异育银鲫的生长性能呈现降低趋势。与对照组相比,添加300 mg/kg醋酸棉酚组增重率降低了8.43,特定生长率降低了5.82%,饲料系数升高了7.69%;添加900 mg/kg醋酸棉酚组增重率降低了12.22%,特定生长率降低了7.94%,饲料系数升高了14.69%。随着醋酸棉酚添加量的增加,异育银鲫的肥满度和内脏指数逐渐降低,而肝胰指数则逐渐升高,其中添加900 mg/kg醋酸棉酚组的肥满度和肝胰指数与对照组相比差异显著。醋酸棉酚添加量对异育银鲫的体长体高比以及肌肉水分、灰分、粗蛋白质和粗脂肪含量未产生显著影响。添加900 mg/kg醋酸棉酚组异育银鲫的血清谷草转氨酶、谷丙转氨酶活性和肌酐含量显著高于对照组,而血清碱性磷酸酶活性和总蛋白含量则显著低于对照组。各组异育银鲫的血清尿素、总胆固醇、甘油三酯、总胆红素、葡萄糖和钙含量无显著差异。随着醋酸棉酚添加量的增加,异育银鲫的肌肉和肝脏游离棉酚含量显著增加。由此得出,当饲料中醋酸棉酚添加量达300 mg/kg时,异育银鲫的生长性能降低,组织中棉酚残留量增加;当饲料中醋酸棉酚添加量达900 mg/kg时,异育银鲫的肝功能和肾功能还会受到损伤。
代谢
醋酸棉酚宫内给药装置的小鼠体内动态释放实验显示小鼠体内醋酸棉酚的血药浓度在48h达到高峰,随后基本保持一定的血药浓度呈现恒速释放的特征。
不良反应
可有低钾血症、肌无力、食欲减退、恶心、呕吐等胃肠道反应以及心悸及肝功能轻度改变;可引起绝经的更年期症状出现,闭经、性欲减退、潮热、皮肤瘙痒、出汗等。
禁忌
1.孕妇及哺乳期的妇女禁用。2.老年患者禁用。3.对本品过敏者禁用。
注意事项
1.心、肝、肾功能异常者慎用。 2.如发生低钾症,可口服或静脉补充钾盐,按医嘱。 3.长期服用本品应注意检测血钾及心电图。
贮存方法
4℃冷藏、密封、避光。
类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50:  3000 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
醋酸棉酚 上下游产品信息
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