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格尔德霉素

格尔德霉素, 30562-34-6, 结构式
格尔德霉素
CAS号:
30562-34-6
英文名:
Geldanamycin
英文别名:
GA;Streptomyces hygroscopicus;[(4Z,6E,8R,9R,10Z,12R,13R,14R,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-9-yl] carbamate;(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21(1)-pentene-3,20,22-trione;CS-503;nsc122750;CP-122634;NSC 212518;Geldamycin;GELDANAMYCIN
中文名:
格尔德霉素
中文别名:
格尔德霉;格尔德霉素;格尔德美素;苯醌安莎霉索;格尔德美素包装;格尔德霉素杂质;格尔德霉素(抗癌类);格尔德霉素,来源于吸水链霉菌;格尔德霉素, ≥98% (HPLC);格尔德霉素, 来源于吸水链霉菌,一种HSP90抑制剂
CBNumber:
CB8462842
分子式:
C29H40N2O9
分子量:
560.64
MOL File:
30562-34-6.mol

格尔德霉素化学性质

熔点:
255 °C
沸点:
627.87°C (rough estimate)
密度:
1.2443 (rough estimate)
折射率:
1.5800 (estimate)
闪点:
87℃
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: soluble
形态:
powder
酸度系数(pKa):
8.42±0.70(Predicted)
颜色:
yellow to orange
最大波长(λmax):
305nm(MeOH)(lit.)
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months
CAS 数据库:
30562-34-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: T,Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-27-36/37/39-24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: LX8920000
海关编码: 29419090

格尔德霉素性质、用途与生产工艺

性质

格尔德霉素为黄色针状物质,稍溶于水,微溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,溶于氯仿、二甲亚砜等。干品稳定,溶液状态下对酸、碱、光、热不稳定。

药理作用

格尔德霉素具有一定的抗原虫、抗肿瘤及抗革兰氏阳性菌(G+)的活性。GDM在体内对多种病毒的复制具有抑制作用,体外对疱疹病毒感染不同模型有治疗效果。格尔德霉素还具有调节上皮氮氧合酶活性以及抗炎等作用,另外有实验证明GDM与化疗药物联用还具有协同作用。

用途

格尔德霉素(GM,GDM)是一种潮湿链霉菌分泌的含苯醌结构的化合物,属于苯醌安莎(benzoquinone ansamycin)类抗生素。体外实验表明 GDM对多种肿瘤细胞的生长有良好的抑制活性,具有广谱抗增殖和抗肿瘤作用。

生物活性

Geldanamycin (NSC 122750) 是一种天然的HSP90抑制剂,Kd为1.2 μM,特异性干扰糖皮质激素受体(GR)/HSP联合。Geldanamycin 通过减少宿主的炎症反应来减轻病毒感染引起的ALI(急性肺损伤)/ARDS(急性呼吸窘迫综合征)。

靶点

TargetValue
p185
(SKBr3 cells)
70 nM
HSP90 (N-terminal domain)
(Cell-free assay)
0.78 μM(Kd)
HSP90
(Cell-free assay)
1.2 μM(Kd)

体外研究

Geldanamycin结合于Hsp90s (残基1-220) N-末端结构域的ATP结合位点。Geldanamycin剂量依赖性抑制Hsp90的ATPase活性。 在A2780人卵巢细胞系中,Geldanamycin引起剂量依赖性G2期阻滞,并可逆抑制其进入S期。该抑制作用伴随p53的增加,最终证明是p53依赖性的。 Geldanamycin引起p185受体蛋白-酪氨酸激酶的泛素化和蛋白酶体降解,IC50为70 nM。

体内研究

在FRE/erbB-2 小鼠体内,Geldanamycin (50 mg//kg)对pl85-相关的磷酸酪氨酸水平表现出30%的抑制。

用途 

生化研究

格尔德霉素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

格尔德霉素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15230Geldanamycin1 mg500元
2024/01/25HY-15230格尔德霉素
Geldanamycin
30562-34-65mg1250元

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