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鹰嘴豆牙素A

鹰嘴豆牙素A, 491-80-5, 结构式
鹰嘴豆牙素A
CAS号:
491-80-5
英文名:
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
英文别名:
BIOCHANIN A;BIOCHANIN;BIOCHANIN A (AHP);OlMelin;Pratensol;Bilchanin A;Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;NSC 123538
中文名:
鹰嘴豆牙素A
中文别名:
拜查林;豆芽素;生原禅宁;鸡豆黄素A;鹰嘴豆素A;鹰嘴豆芽素;鹰嘴豆牙素;生原禅宁A;鹰嘴豆黄素;鹰嘴豆苷A
CBNumber:
CB8474490
分子式:
C16H12O5
分子量:
284.26
MOL File:
491-80-5.mol

鹰嘴豆牙素A化学性质

熔点:
210-213 °C(lit.)
沸点:
340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度:
1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系数(pKa):
6.50±0.20(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
Off-White to Beige
水溶解性:
Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax):
263nm(EtOH)(lit.)
BRN:
278107
LogP:
3.341 (est)
CAS 数据库:
491-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)
安全信息
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: DJ3002500
F: 10
TSCA: Yes
海关编码: 29329990

鹰嘴豆牙素A性质、用途与生产工艺

简介

鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。

应用

BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。

制备

CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:

步骤1中间体的制备

在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;

步骤2粗品的制备

将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;

步骤3精制

将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。

本发明的合成路线如下:

鹰嘴豆牙素A的合成路线

生物活性

Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。

靶点

TargetValue
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM

体外研究

Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

体内研究

LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)

化学性质 

白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。

用途 

具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。

鹰嘴豆牙素A 上下游产品信息

上游原料

下游产品

鹰嘴豆牙素A 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-14595鹰嘴豆牙素A
Biochanin A
491-80-5200mg380元
2024/01/25HY-14595鹰嘴豆牙素A
Biochanin A
491-80-510mM * 1mLin DMSO500元

鹰嘴豆牙素A 生产厂家

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