鹰嘴豆牙素A
|
|
- CAS号:
- 491-80-5
- 英文名:
- 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
- 英文别名:
- BIOCHANIN A;BIOCHANIN;BIOCHANIN A (AHP);OlMelin;Pratensol;Bilchanin A;Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;NSC 123538
- 中文名:
- 鹰嘴豆牙素A
- 中文别名:
- 拜查林;豆芽素;生原禅宁;鸡豆黄素A;鹰嘴豆素A;鹰嘴豆芽素;鹰嘴豆牙素;生原禅宁A;鹰嘴豆黄素;鹰嘴豆苷A
- CBNumber:
- CB8474490
- 分子式:
- C16H12O5
- 分子量:
- 284.26
- MOL File:
- 491-80-5.mol
|
|
|
鹰嘴豆牙素A化学性质
-
熔点:
-
210-213 °C(lit.)
-
|
-
沸点:
-
340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
-
|
-
密度:
-
1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
-
|
-
储存条件:
-
2-8°C
-
|
-
溶解度:
-
acetone: 10 mg/mL, clear, brown
-
|
-
酸度系数(pKa):
-
6.50±0.20(Predicted)
-
|
-
形态:
-
Powder
-
|
-
颜色:
-
Off-White to Beige
-
|
-
水溶解性:
-
Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
-
|
-
最大波长(λmax):
-
263nm(EtOH)(lit.)
-
|
-
BRN:
-
278107
-
|
-
LogP:
-
3.341 (est)
-
|
-
CAS 数据库:
-
491-80-5(CAS DataBase Reference)
-
|
-
EPA化学物质信息:
-
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)
-
|
鹰嘴豆牙素A性质、用途与生产工艺
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。
BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:
步骤1中间体的制备
在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下:
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
Target | Value |
FAAH (rat)
|
1.4 μM
|
FAAH (mouse)
|
1.8 μM
|
FAAH (human)
|
2.4 μM
|
EGFR
|
91.5 μM
|
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)
化学性质
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
用途
具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
鹰嘴豆牙素A
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
---|
2024/01/25 | HY-14595 | 鹰嘴豆牙素A Biochanin A | 491-80-5 | 200mg | 380元 |
2024/01/25 | HY-14595 | 鹰嘴豆牙素A Biochanin A | 491-80-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
鹰嘴豆牙素A
生产厂家
全球有 357家供应商
鹰嘴豆牙素A国内生产厂家
491-80-5, 鹰嘴豆牙素A 相关搜索:
- Inhibitors
- Iso-Flavones
- standardized herbal extract
- reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).
- phytochemical
- pharmaceutical intermediate
- chemical reagent
- 其他中间体
- 试剂
- 有机原料
- 原料药
- 天然产物
- 生化试剂
- 高含量单体
- 化工原料
- 高纯分离试剂-标准品
- 标准品 -中药标准品
- 黄酮
- 原料
- 植物成分单体
- 分析试剂标准品
- 标准品-对照品
- 标准品-中药标准品
- 对照品
- 植物提取物
- 分析标准品
- 对照品,标准品
- 标准品
- 中药对照品
- 食品和饮料标准品
- 化学预防物质
- 小分子抑制剂,天然产物
- 小分子抑制剂
- Chemopreventive Agents
- Anti-proliferative Agents
- Cancer Research
- BioChemical
- Analytical Chromatography Product Catalog
- Analytical Standards
- Food Residue Analysis
- Food & Beverage Standards
- Chromatography
- 5,7-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
- 鹰嘴豆苷A
- PERFEMIKER]鹰嘴豆芽素A,98%
- 鹰嘴豆芽素A对照品
- 5,7-二羟基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮/5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮/鸡豆黄素A/生原禅宁A/鹰嘴豆芽素A/拜查林/5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮/染料木黄酮-4ˊ-甲醚
- 5,7-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
- 鹰嘴豆芽素A,鸡豆黄素A对照品,
- 鹰嘴豆芽素A (鹰咀豆芽素A
- 生原禅宁
- 鹰嘴豆芽素A/拜查林
- 鹰嘴豆芽素A/鸡豆黄素A
- 鹰嘴豆黄素
- 鹰觜豆芽素 A
- 生原禅宁A
- 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮,98%
- 鹰嘴豆芽素A(标准品)