在氮气下，将3,5-二溴吡啶（1.21 g）加入含有THF（5.0 mL）的50 mL Schlenk烧瓶中。0°C下，将i-PrMgCl·LiCl（5.5 mmol）的THF（1.16 M，4.7 mL）加入上述烧瓶。将反应混合物在0°C搅拌1小时。真空除去溶剂（0.5 mbar，40°C，0.5小时）。在反应混合物中加入CH2Cl2（5 mL），在-78°C下，将在CH2Cl2（15 mL）和全氟萘烷（5 mL）中的NFSI（1.89 g，6 mmol）缓慢加入到反应混合物中。在0°C搅拌反应混合物 30分钟。将反应混合物在25°C下搅拌2小时，将反应混合物倒入冰冷却的饱和NH4Cl水溶液（50 mL）中，用CH2Cl2（3×50 mL）萃取反应混合物，将有机层用Na2SO4干燥。过滤有机层，真空浓缩有机层，使用戊烷/ Et2O（20：1）作为洗脱剂，通过柱色谱法（SiO2）纯化粗残留物得到5-溴-3-氟吡啶。