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六氯芬

六氯芬, 70-30-4, 结构式
六氯芬
CAS号:
70-30-4
英文名:
Hexachlorophene
英文别名:
b32;at7;AT-7;B 32;G-11;G-II;Nabac;AT-17;Fomac;Hexide
中文名:
六氯芬
中文别名:
毒菌酚;灭菌酚;六氯酚;六氯芬;菌蟥酚;六氯甲双酚;甲双三氯酚;六氯酚 溶液;毒菌酚 标准品;雙(3,5,6-三氯-2-羥苯)甲烷
CBNumber:
CB8687902
分子式:
C13H6Cl6O2
分子量:
406.9
MOL File:
70-30-4.mol

六氯芬化学性质

熔点:
163-165 °C(lit.)
沸点:
519.9°C (rough estimate)
密度:
1.6065 (rough estimate)
折射率:
1.5550 (estimate)
闪点:
11 °C
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml
形态:
crystalline
酸度系数(pKa):
pKa 4.89 ± 0.02(H2O,t = 25.0±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
颜色:
off-white to tan
水溶解性:
19mg/L(25 ºC)
最大波长(λmax):
300nm(MeOH)(lit.)
Merck:
14,4680
BRN:
2064407
稳定性:
Stable. Incompatible with alkalies, akaline earths, tweens, strong oxidizers.
CAS 数据库:
70-30-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
3 (Vol. 20, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息:
2,2'-Methylenebis(3,4,6-trichlorophenol)(70-30-4)
EPA化学物质信息:
Hexachlorophene (70-30-4)
安全信息
危险品标志: T,N,F
危险类别码: 24/25-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53
安全说明: 20-37-45-60-61-36/37-16
危险品运输编号: UN 2875 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
RTECS号: SM0700000
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III
海关编码: 29072990
毒害物质数据: 70-30-4(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in adult male, female rats (mg/kg): 66, 57 orally (Gaines, Linder)

六氯芬性质、用途与生产工艺

生物活性

Hexachlorophene (Hexachlorofen, Fostril, Nabac, pHisoHex) 是有效的KCNQ1/KCNE1 钾通道激活剂,EC50为4.61 ± 1.29 μM。它还可以通过Siah-1介导的beta-catenin降解来减弱Wnt/beta-catenin信号。 已取得危险化学品经营许可

靶点

TargetValue
KCNQ1/KCNE1
(CHO cells)
4.61 μM(EC50)

体外研究

Hexachlorophene,处方药物的活性成分,是有效的KCNQ通道的激活剂。它对KCNQ1和KCNQ1/KCNE1复合体具有增强作用。Hexachlorophene能通过将KCNQ1/KCNE1通道稳定在开放状态而有效增强其电流幅度,EC50为4.61±1.29 μM。在心肌细胞中,1 μM Hexachlorophene显著缩短动作电位时程。除此之外,Hexachlorophene还能恢复长QT综合征(LQTs)突变的功能。

化学性质 

白色或微带黄色结晶性粉未。熔点164-165℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄榄油、棉子油和稀碱液,实际不溶于水。无气味或微带苯酚气味。

用途 

六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效,而对革半氏阴性菌效力差,对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。

生产方法 

由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合,升温至75℃,反应液由稀薄变得稠厚,又立即由稠厚变为稀薄,将反应液倒入大量冰水中。过滤,滤饼用热水洗至中性,用稀碱溶解后加热至90℃,加入保险粉和活性炭,脱色30min。过滤,滤液加盐酸调节pH至2-3,冷至50℃以下,甩滤,滤饼用水洗涤,于80℃干燥,得六氯酚粗品。粗品经重结晶、精制即得成品。收率66%。另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行,即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合,加热至70-88℃,在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后,回流1.5h,慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌,从底部将重硫酸层分离,用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并,加3g脱色炭脱色,然后在80℃过滤,加125ml水后,用水蒸汽蒸馏,将馏出物中悬浮的生成物滤出,干燥,得67.5-70g六氯酚。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 67 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 0.03 毫克 轻度; 眼睛-兔子 1500 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

可燃; 受热分解有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

六氯芬 上下游产品信息

上游原料

下游产品

六氯芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-12637六氯芬
Hexachlorophene
70-30-4100 mg350元
2024/01/25HY-12637六氯芬
Hexachlorophene
70-30-4500mg510元

六氯芬 生产厂家

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