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扎鲁司特

抗白三烯类平喘药 药理作用 药代动力学 适应症 药物相互作用 不良反应 注意事项

CAS号: 107753-78-6
英文名称: Zafirlukast
英文同义词: Accolate;Vanticon;IC-204219;ICI-204219;Zafilukast;ICI-2204219;ZAFIRLUKAST;Zafirlukast, >=99%;Zafirlukast Tablet;Zafirlukast(Accolate)
中文名称: 扎鲁司特
中文同义词: 扎夫司特;扎鲁斯特;扎鲁司特;印度 THYKN;ZAFIRLUCAST;[3-[2-甲氧基-4-[(2-甲苯基)磺酰胺基甲酰基]苄基]-1-甲基-吲哚-5-基]氨基甲酸环戊酯;[3-[[2-甲氧基-4-[[[(2-甲基苯基)磺酰基]氨基]羰基]苯基]甲基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基]氨基甲酸环戊基酯
CBNumber: CB8703479
分子式: C31H33N3O6S
分子量: 575.68
MOL File: 107753-78-6.mol
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扎鲁司特化学性质
熔点 : 139°C
储存条件 : Refrigerator
溶解度 : DMSO: ≥28mg/mL
形态: solid
Merck : 14,10108
CAS 数据库: 107753-78-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany : 3
RTECS号: FB3966200

扎鲁司特 MSDS


Cyclopentyl [3-[[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]phenyl]methyl]-1-methyl-indol-5-yl]aminoformate

扎鲁司特 化学药品说明书


扎鲁司特|药物应用信息

扎鲁司特 性质、用途与生产工艺

抗白三烯类平喘药
扎鲁司特为长效口服的高度选择性半胱氨酰白三烯(lys-LTs)受体拮抗剂,白三烯类物质在哮喘病理中起重要作用。该类物质均为多肽,能与LTC4、LTD4、LTE4受体选择性结合而拮抗其作用,减轻哮喘有关症状和改善肺功能。本品既是哮喘所致炎症的预防药(拮抗白三烯的促炎症活性),也是哮喘发作时扩张支气管的缓解药(拮抗白三烯引起的支气管平滑肌收缩)。使用本品不改变平滑肌对β2受体的反应,对抗原、阿司匹林、运动及冷空气等所致的支气管收缩痉挛均有良好的疗效,可减少激素与β2受体激动剂用量。
安可来(扎鲁司特片)
图1为安可来(扎鲁司特片)
药理作用
扎鲁司特为一强力口服多肽LTC4、LTD4和LTE4等超敏反应的慢反应物质的三烯受体拮抗剂,属竟争性抑制,并具有高选择性的特点,能有效地预防白三烯多肽所致的血管通透性增加、气管水肿和嗜酸细胞的浸润。
五日剂量的药物能减少气管因抗原刺激引起的细胞和非细胞性炎性物质。抗原激发48h后的支气管肺泡灌洗液中,本药能抑制嗜酸性细胞、淋巴细胞和组织细胞的升高,以及减少因肺泡巨噬细胞刺激所产生的过氧化物。抑制抗原激发的气道高反应和血小板活性因子引起的支气管痉挛。
长期应用本药能减低气道对乙酰甲基胆碱的敏感性。
哮喘病人对白三烯D4的敏感性较常人高10倍,单次口服剂量的本药使哮喘患者对吸入LTD4的耐受性高100倍,并在12和24h内有明显的保护作用,抑制各种刺激(如二氧化硫、运动和冷空气)引起的支气管痉挛,降低各种原因(如花粉、猫毛屑、豚草和混合抗原)引起的早发性和迟发炎性反应。对部分病人,本药还能完全预防运动和过敏原引起的哮喘发作。对按需要量使用β受体激动剂治疗但未获充分控制的哮喘病人,本药可用于维持一线治疗。对有临床症状的病人,本药可缓解症状(减轻昼夜哮喘症状),改善肺功能,减少β受体激动剂的用量及哮喘恶化的发生率。
临床研究发现,服药2h内,药物血浆浓度尚未达到峰值时便可在基础支气管运动张力上产生明显的首剂效应,使用本药治疗时,哮喘症状在1周内初步改善,多在头几天即出现。口服本药Tmax为3h,每日2次给药(30~80mg,bid),则可见扎鲁司特的血浆蓄积从难以检测到首剂量的2.9倍,平均1.45,中值1.27。PBP为99%,t1/2为10h。扎鲁司特在哮喘青年和成人的药代动力学上与健康人相似。按体重给药时,该药的药物代谢无性别差异。与食物同服,大部分患者(75%)的生物利用度降低。该药代谢完全,主要经粪便(89%)和尿(10%)排泄。
药代动力学
本品有高度选择性,仅作用于白三烯受体,不影响前列腺素、血栓素、胆碱能及组胺受体。口服吸收良好,服后约3小时血药浓度达峰值。服药2小时内,尿排泄10%,大便排泄89%,半衰期约为10小时。药代动力学在正常人群和肾损害病人无显著性差异。与食物同服时大部分病人的生物利用度降低40%。
适应症
临床适用于慢性轻至中度哮喘的预防和治疗,尤其适用于对阿司匹林敏感或有阿司匹林哮喘的患者,或伴有上呼吸道疾病(如鼻息肉、过敏性鼻炎)者;但不宜用于治疗急性哮喘。治疗激素抵抗型哮喘或拒绝使用激素的哮喘患者。严重哮喘时加用本品以维持控制哮喘发作或用以减少激素用量。
药物相互作用
(1)与阿司匹林合用,可使该药的血浆浓度升高约45%,但不至于引起相应临床效应。
(2)与红霉素、茶碱、特非那丁合用致血浆浓度(分别为30%、40%、54%)下降。
(3)与华法令合用可导致最大凝血酶原时间延长约35%。故将以上二药合用时,应密切监测凝血酶原时间。
不良反应
可引起头痛、胃肠道反应、氨基转移酶升高、咽炎、鼻炎、荨麻疹、血管性水肿、皮疹、水泡等。较大剂量用药,可增加肝细胞肿瘤、组织细胞肉瘤和膀胱癌的发生率。
注意事项
1、对本品过敏者、12岁以下儿童禁用。
2、孕妇、哺乳期妇女及肝损害患者不宜用。
3、肝硬化、肝功能损害者慎用。
4、本品不适用于解除哮喘急性发作时的支气管痉挛,也不宜用作替代吸入或口服糖皮质激素治疗。
5、本品对细胞色素P4502C9酶系统有抑制作用。
有关平喘药扎鲁司特的药理作用,药代动力学,适应症,药物相互作用与不良反应等信息由chemcialbook的瑶瑶编辑(2015-09-24)。
化学性质 
从甲醇得白色固体,熔点138~140℃。
用途 
白三烯拮抗剂。用于治疗哮喘。
生产方法 
5-硝基吲哚(I,5.0g,30.8mmol)和4-(溴甲基)-3-甲氧基苯甲酸甲酯(Ⅱ,7.99g,30.8mmo1)溶于30ml二氧六环,在氮气保护和搅拌下加入氧化银(7.15g,30.8mmo1),在60℃下加热20h。减压蒸出溶剂,加入50ml乙酸乙酯。过滤,滤液浓缩,再用层析分离,以3:7的乙酸乙酯-己烷洗脱。得到的黄色油状物再用二氯甲烷-己烷结晶,得4.6g化合物(Ⅲ),收率45%,熔点153~155℃。
在氮气保护下,将化合物(Ⅲ)(0.44g,1.29mmo1)加到已游离的氢化钠(0.031g,1.29mmo1)在100ml干燥四氢呋喃的悬浮液中,在10min后再加入碘甲烷(0.18g,1.29mmo1),反应30min。倾入30ml 1mol/L盐酸,用乙酸乙酯(2×50ml)提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩。经层析分离,以50:45:5的己烷一二氯甲烷-乙酸乙酯洗脱,得到的黄色油状物经二氯甲烷和己烷的混合液结晶,得0.33g化合物(Ⅳ),收率72%,熔点144~146℃。
化合物(Ⅳ)(0.56g,1.57mmol)溶于30ml四氢呋喃,加入0.1g10%钯-碳催化剂,在0.345MPa的氢压下加氢2h。过滤,滤液浓缩,再经层析提纯,以1:1的乙酸乙酯-己烷洗脱,得0.5g化合物(V),收率98%。
化合物(V)(0.25g,0.77mmo1)和N-甲基吗啉(0.77mmo1)溶于3ml二氯甲烷,在氮气保护下加入氯甲酸环戊基酯(0.11g,0.77mmo1),搅拌2h。倾入1mol/L盐酸,用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余黏稠油状物用层析提纯,以3:7的乙酸乙酯-己烷洗脱,得0.25g化合物(Ⅵ),收率74%。
化合物(Ⅵ)用氢氧化锂在室温进行水解,得到化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)和邻甲基苯磺酰胺,在1-[3-(二甲胺基)丙基]-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和4-(二甲胺基)吡啶存在下,在二氯甲烷中缩合,可得扎夫司特,收率69%,熔点138~140℃。
扎鲁司特 上下游产品信息
上游原料
氢化钠 N-甲基吗啡啉 5-硝基吲哚 1,4-二氧六环 四氢呋喃 钯碳催化剂 钯碳 碘甲烷 3-甲氧基苯甲酸甲酯
下游产品
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合肥莫莱克生物科技有限公司 18055148196055166336380983438788@qq.com中国 1622 58
TCI Chemicals (India) Pvt. Ltd. ----sales-in@tcichemicals.com印度 6061 58
湖北阡陌生物科技有限公司 18062306155;18062309155 207489113@qq.com中国 592 58
湖北宏远达生物科技有限公司 18971195671 3505191060@qq.com中国 994 58
海蔚化学 86-21-5108603886-21-51861608chemwill_asia@126.com;sales@chemwill.com;chemwill@hotmail.com;chemwill@gmail.com中国 24001 58
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