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章胺盐酸盐

章胺盐酸盐, 770-05-8, 结构式
章胺盐酸盐
CAS号:
770-05-8
英文名:
DL-Octopamine hydrochloride
英文别名:
OCTOPAMINE HCL;OCTOPAMINE HYDROCHLORIDE;dl-octopamine;OCTAPAMINE HCL;OCTOPAMINE HCL(P);OCTOPAMINE HCL(RG);DL-Octopaminehydroc;(+,-)-Octopamine HCl;OctopaMine HCl 99%Min;Chapter hydrochloride
中文名:
章胺盐酸盐
中文别名:
正辛弗林;章胺盐酸盐;盐酸酚乙醇胺;盐酸奥克巴胺;去甲对羟福林;章鱼胺盐酸盐;真蛸胺盐酸盐;盐酸奥克帕胺;奥克巴胺盐酸盐;盐酸去甲对羟福林
CBNumber:
CB8778718
分子式:
C8H12ClNO2
分子量:
189.64
MOL File:
770-05-8.mol

章胺盐酸盐化学性质

熔点:
~170 °C (dec.)(lit.)
沸点:
290℃[at 101 325 Pa]
密度:
1.39[at 20℃]
蒸气压:
0.002Pa at 20℃
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: soluble
形态:
solid
颜色:
white or off-white
水溶解性:
soluble
Merck:
13,6791
BRN:
3915414
稳定性:
Stable.
LogP:
-2.6 at 20.1℃
CAS 数据库:
770-05-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 20/21/22-36/37/38
安全说明: 36-37/39-26
危险品运输编号: 3249
WGK Germany: 3
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III

章胺盐酸盐性质、用途与生产工艺

概述

章胺盐酸盐,化学名1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙醇盐酸盐,别名章鱼胺、正辛弗林、去甲对羟福林。 分子式为C8H11NO2.HCl,分子量为189.64。其用途与辛弗林盐酸盐类似。其来源于芸香科植物酸橙(Citrus aurantium L.)的干燥幼果,为肾上腺素α-受体兴奋剂,具有收缩血管、产生升高血压的作用。

应用

章胺盐酸盐已收载于北欧三国药典和德国药典,它是天然的兴奋剂,无任何副作用和阳性反应,临床用于治疗支气管哮喘及手术和麻醉时低血压、虚脱及休克、体位性低血压等,并广泛用于医药、食品、饮料等保健行业。国外研究发现辛弗林除具有升压、抗休克作用外,还具有以下作用:提高新陈代谢、增加热量消耗、提高能量水平、氧化脂肪、减肥。因此,章胺盐酸盐常用为减肥药物中的有效成分,并具有纯度高、性质稳定、易保存等优点,使其具有更广泛的应用价值。

制备

a)酰化反应

770-05-8的合成_1

向反应釜中,依次加入120kg二氯甲烷、38.5kg苯酚和35kg氨基乙腈盐酸盐。降温至5±5℃,分批慢慢加入106kg无水三氯化铝,控制温度10±10℃,加料完结,通氯化氢气体直到不吸收为止。20±5℃保温反应18小时,在另一反应釜中加入220kg的饮用水, 通冰盐水温度降至5±5℃,把保温反应好的物料抽入此釜中,缓慢抽入,控制温度在40±10℃,加料完毕,升温至55±5℃保温半小时。待反应结束,通冷却水降温至30±5℃,离心,甩干,得中间体1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙酮盐酸盐粗品,用适量甲醇重结晶。收率80%。

b)还原反应

770-05-8的合成_2

将上述制备得到的中间体用100kg饮用水溶解,抽入氢化釜中,钯炭用甲醇稀释抽入釜内,再抽入剩余甲醇(共计100kg)。用氮气置换3次,再用氢气置换2次,开搅拌,室温下,加氢至1.5±0.1Mpa直通氢反应24h。反应完毕,放入开口桶中,先抽滤至压滤釜中,再加入1kg活性炭,压滤至开口桶中,抽入水浴浓缩釜中,蒸馏至干。再抽入0.5倍重量乙醇,水浴蒸馏带水至干,后抽入0.8倍重量的乙醇,常压升温至有乙醇馏出,静止,抽入0.8倍乙酸乙酯,搅拌冷却至25±5℃,离心,把离心物料重新投入反应釜抽入1.5倍的丙酮升温至40±5℃搅拌30分钟趁热离心得章胺盐酸盐,进烘房烘干。收率为95%。

生物活性

(+,-)-Octopamine HCl,是一种生命必需的一元胺,结构上与去甲肾上腺素相关, 在无脊椎动物中作为一种神经激素,神经调节物质以及神经递质。

体外研究

Octopamine在大多数研究的无脊椎动物的神经元以及非神经元组织中以相对较高浓度存在,并且几乎调节每个生理过程。Octopamine以神经激素发挥作用,包括感觉输入的脱敏,对学习和记忆的影响,或动物中枢神经系统中情绪的调节。Octopamine是唯一的刺激神经组织的非肽类发射器,其生理功能仅限于无脊椎动物,所有octopamine受体属于G-蛋白耦合受体家族。

体内研究

Octopamine (10 mg/mL)对果蝇蔗糖记忆的获得是必要的。 Octopamine治疗增加对幼虫信息素的响应性,并减少对社交障碍的响应。Octopamine作为灵敏阈中重要的变异来源发挥作用,也是一种昆虫群体中通过信息素交流的调节器。 Octopamine (10 μM)注射到蕈形体(MB)花萼或触角神经叶,而不是横向前脑叶,使吻屈伸反射产生持久的,配对特异性增强。Octopamine (10 μM)注射到MB花萼,导致额外的配对特异性作用,因为它不会引起训练后的认知获得,而是对其进行巩固。 Octopamine治疗显著提高octopamine在大脑中的水平,并剂量依赖性显著增加新觅食者的数量。Octopamine治疗仅对年龄足以觅食的蜜蜂是有效的,比如年龄大于4天的蜜蜂。Octopamine影响蜜蜂群体中劳动的分工。

用途 

α-肾上腺素受体激动剂;无脊椎动物的神经递质。

章胺盐酸盐 上下游产品信息

上游原料

下游产品

章胺盐酸盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0528A章胺盐酸盐
Octopamine hydrochloride
770-05-8500mg400元
2024/01/25HY-B0528A章胺盐酸盐
Octopamine hydrochloride
770-05-81g500元

章胺盐酸盐 生产厂家

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