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吡啶

概述 结构 纯化与除水方法 来源与合成方法 用途 在农药中的需求分析 毒性 使用限量 危害 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 吡啶 试剂级价格

CAS号: 110-86-1
英文名称: Pyridine
英文同义词: AA;PY;PYR;cp32;Azine;Piridina;Pirydyna;PYRIDINE;FEMA 2966;FEMA 2932
中文名称: 吡啶
中文同义词: 蒜醇;吡啶;氮环;吖嗪;氮杂苯;杂氮苯;超干吡啶;除水吡啶;吡啶原料;乙烯甲醇
CBNumber: CB8852825
分子式: C5H5N
分子量: 79.1
MOL File: 110-86-1.mol
吡啶化学性质
熔点 : -42 °C
沸点 : 96-98 °C(lit.)
密度 : 0.983 g/mL at 20 °C
蒸气密度: 2.72 (vs air)
蒸气压: 23.8 mm Hg ( 25 °C)
折射率 : n20/D 1.509(lit.)
FEMA : 2966 | PYRIDINE
闪点 : 68 °F
储存条件 : Store at RT.
溶解度 : H2O: in accordance
酸度系数(pKa): 5.25(at 25℃)
形态: Liquid
颜色: colorless
气味 (Odor): Nauseating odor detectable at 0.23 to 1.9 ppm (mean = 0.66 ppm)
相对极性: 0.302
PH值: 8.81 (H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit): 12.4%
水溶解性 : Miscible
凝固点 : -42℃
最大波长(λmax): λ: 305 nm Amax: 1.00
λ: 315 nm Amax: 0.15
λ: 335 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck : 14,7970
BRN : 103233
暴露限值: TLV-TWA 5 ppm (~15 mg/m3) (ACGIH, MSHA,and OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
稳定性: Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 110-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Pyridine(110-86-1)
EPA化学物质信息: Pyridine(110-86-1)
安全信息
危险品标志 : T,N,F,Xn
危险类别码 : 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
安全说明 : 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN 1282 3/PG 2
WGK Germany : 2
RTECS号: UR8400000
F : 3-10
自燃温度: 482 °C
Hazard Note : Highly Flammable/Harmful
TSCA : Yes
海关编码 : 2933 31 00
HazardClass : 3
PackingGroup : II
毒害物质数据: 110-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 1.58 g/kg (Smyth)

吡啶 MSDS


吡啶

吡啶 性质、用途与生产工艺

概述
吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH=被氮取代而生成的化合物,与苯类似,具有相同的电子结构,仍有芳香性,故又称氮苯和氮杂苯, 在常温下是一种无色有特殊气味的液体,熔点-41.6℃,沸点115.2℃,与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶),密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙 醇,醚等多数有机溶剂,本身也可作溶剂。 吡啶最初由骨焦油内分离出来,随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物,如2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3,5位上,但反 应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外,这些取代反应都是在酸性介质内进行的,吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2-或4-卤代吡啶的卤素 都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低,在此位上可发生亲核取代反应,如与氨基钠或氢氧化钾反应,得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。
吡啶在工业上还可用作变 性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒,吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低,也可致 癌。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质上的 差别,使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化 氢反应,容易被氧化成N-氧化吡啶,N-氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后,不能再形成带正电荷的吡啶离子,因此有利于发生芳香族亲电取代反应,取代完 毕后,再将氮上氧除去,就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。
结构
从结构上看,吡啶是一种杂环化合物,是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物。氮原子的5个电子中,1个用来与其它碳原子形成大Π键,因此吡啶另外2个是定域的 孤电子对,所以吡啶具有碱性,也是一种良好的配体(作配体时记作py)。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。
纯化与除水方法
分析纯的吡啶含有少量水分,可供一般实验用。如要制得无水吡啶,可将吡啶与粒氢氧化钾(钠)一同 回流,然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强,保存时应将容器口用石蜡封好。
来源与合成方法
吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸,吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质,用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液,分出游离的含氮有机碱类,然后蒸馏,即 得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙 酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧,即得吡啶衍生物,吡啶也可用乙炔、氨 和甲醇在500℃通过催化剂制备。
用途
吡啶的许多衍生物中,有些是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3-羧酸的酰胺(即烟酰胺),在辅酶I中与腺嘌呤(见嘌呤)、核糖及磷酸形成一个重要的 二核苷酸。吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。 吡啶可从天然煤焦油中获得,也可由乙醛和氨制得。除作溶剂外,吡 啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。
相关用途的下游产品信息:
农用化学品:除草剂(百草枯、敌草快、毒莠定):除田间杂草、控制水生杂草,杀虫剂(毒死蜱、甲基毒死蜱、菊酯):广谱杀虫剂、高效、低毒家用卫生除虫剂
吡啶硫酮盐:吡啶硫酮锌或2-巯基吡啶-N-氧化物锌盐、吡啶硫酮钠(用途:广谱抗菌剂,可杀革兰氏(阴、阳性)菌、真菌,是国际通用的去头屑洗发水的活性剂;吡啶硫酮锌可掺入 地毯粘合剂中抑制细菌生长;吡啶硫酮钠可掺入金属加工液中抗真菌生长。)
合成季盐:十六烷基吡啶鎓氯化物(生产漱口水、护发品调节剂、相转移催化剂)
新型高分子化合物:聚4-(3-吡咯啉基)吡啶(带有高效酰化催化剂基团)
哌啶:双哌啶基双秋姆四硫醚(橡胶硬化促进剂),N,N-二甲基哌啶鎓盐氯化物(植物生长调节剂),环氧固化剂,基团保护剂、特殊溶剂.
染料:蓝色基BB、蓝色基RR、分散蓝S-RB、可溶性还原灰IBL、可溶性还原蓝IBC等
医药中间体:制头孢菌素、类固醇、磺胺的溶剂;制抗组织胺类、解毒药用吡啶吸收氯;制青霉素中用十五烷基溴化物作为蛋白质的沉淀剂;提取金霉素时作破乳剂;2-氯吡啶的1亲核 反应可生成抗阻胺剂:Phenriamine、溴苯胺马来酸酯、氯苯胺马来酸酯;二异焦酰胺(治疗心率不齐药)
其它:十二烷基吡啶鎓盐氯化物(月桂基吡啶鎓氯)。吡啶是多种衍生物前体(如吡啶-N-氧化物、吡啶鎓过氯化物、苯基吡啶鎓氯、卤代、氨基吡啶等)。
在农药中的需求分析
吡啶类农药作为全球第四代新型农药,优势明显含吡啶环农药不仅高效、低毒、持效期长,而且对人及生物有良好的环境相容性,符合农药的发展要求和趋势。近年来含吡啶的农 药发展很快,覆盖杀虫剂、除草剂、杀菌剂三大种类,含吡啶环的化合物已成为农药创制主要方向之一。吡啶类化合物最初是从煤焦油中提取出来的,随着我国经济的增长对吡啶 类化合物市场需求量的增加和吡啶类化合物合成技术的发展,我国吡啶类化合物的生产、消费和出口已占世界吡啶类化合物的30%。吡啶类化合物主要用于生产除草剂百草枯和敌草 快、烟酸和烟酰胺,以及农药中间体,应用非常广泛,深加工前景相当广阔,是我国亟待发展精细化学品之一。
2007年我国吡啶类化合物的进口量为16750吨,主要来自于印度(49.49%)、美国(19.74%)、中国台湾(19.58%)、日本(8.99%),其中,纯吡啶的进口量占总进口量的95.2%。
2007年吡啶类化合物主要用于农用化学品,占52%(百草枯占其中的90%);医药中间体/饲料添加剂(烟酰胺/烟酸占其中的60%)占40%;SBV(苯乙烯-丁二烯-2-乙烯吡啶)胶 乳占3.5%;其他(日用化学品、涂料及其他中间体)占4.5%。
未来三年吡啶类农药主要品种增长率预计15%以上,超出行业平均水平在全球经济放缓的背景下,农药受宏观经济 的影响小于普通化工产品,我们预计09年全球农药消费量增长5-10%。预计未来三年全球吡啶碱(吡啶及系列衍生物的总称)消费量增长将在20%左右,而主要吡啶类农药品种百草 枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计也在15%以上,超出行业平均水平。
从吡啶类化合物产业链角度分析,通过甲醛、乙醛、氨等主要原材料合成吡啶碱的工艺技术壁垒高,全球 范围内以瑞士龙沙、美国瑞利为代表形成垄断,这也是吡啶下游化合物价格居高不下的主要原因。
毒性
GRAS(FEMA)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料1.0;嘴饮0.02~0.12;糖果和焙烤食品0.4。
危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:有强烈刺激性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁、肌 无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响:长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害 。可引起皮炎。
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD501580mg/kg(大鼠经口);1121mg/kg(兔经皮);人吸入25mg/m3×20分钟,对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月,肝重量系数增加;人吸入20~40mg/m3(长期);神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗,个别肝肾有影响 。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)
吡啶食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
无色或淡黄色液体。具有令人讨厌的气味。 溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。
用途 
用作有机溶剂、分析试剂,也用于有机合成工业、色层分析等
用途 
用作提取、分离吡啶及其同系物的原料
用途 
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
用途 
吡啶是除草剂、杀虫剂、医药、橡胶助剂、纺织助剂的原料。
用途 
主要用作医药工业的原料,用作溶剂和酒精变性剂,也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等
用途 
用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等 可以作为溶剂,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。
用途 
溶剂,有机合成。检定和测定锑、砷、铝、铋、镉、铈、氯酸盐、铬酸盐、氰酸盐、铬、钴、铜、氰化物、金、重铬酸盐、卤素、镧、铅、锂、锰、汞、锗、镍、高氯酸盐、过硫酸盐、铂、磷、铼、镨、硅、银、硫、铊、碲、硫氰酸盐、钍、硫代硫酸盐、钛、铀、钒、锌、锆。水分测定,菌种诱变剂。酰化反应的溶剂。催化剂。
生产方法 
吡啶在以前是从煤焦油提取的,焦炉煤气经硫酸洗涤、氨水中和得到粗轻吡啶,再用精馏的方法提纯。随着吡啶用途的扩大,合成法吡啶有较大发展。国外从煤焦油获得的吡啶及吡啶基化合物,已占10%。将乙醛(1.648mol)、37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096mol)的混合物,于432℃反应,催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3,吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶,改变操作条件,可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺盐酸盐,经加热环合,在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。
生产方法 
用高温炼焦时的饱和器母液为原料,回收加工得粗吡啶,经加热脱渣得含水吡啶,用纯苯恒沸脱水;得无水吡啶,再经蒸馏馏取110~120℃馏分,最后经精馏而得。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 891 毫克/ 公斤; 静脉- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤
刺激数据
眼睛- 兔子 2 毫克  重度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时  轻度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米
吡啶 上下游产品信息
上游原料
城市煤气 1,5-戊二胺盐酸盐 3-甲基吡啶 焦油 无水吡啶 硫酸
下游产品
4-溴四氢吡喃 N-苯基吡啶-4-酰胺 2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶 4-甲基苯磺酸吡啶 百草枯 1-氯-2-甲基丙基氯甲酸酯 吡啶三唑酮 2-氰基吡嗪 苯基氨基甲酸丙酯 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 5-乙酰氨基烟酸 氯乙酸苄酯 反式阿魏酸 4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈 3-(三氟甲基)吡唑 3-(三氟甲氧基)肉桂酸 N-苯甲酰甲基溴吡啶 N-甲基-4-氟苄胺 5-甲基-2-甲酸吡啶 溶蒽素蓝IBC 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 17beta-羟基-17-甲基雄甾-4,9(11)-二烯-3-酮 二乙二醇丁醚醋酸酯 烯丙基甲基碳酸酯 3,5-二甲氧基肉桂酸 4-乙酰氨基-2-氯吡啶 对氟肉桂酸 醋酸氢化可的松 2-氟吡啶-4-甲酸甲酯 2-乙酰-5-氰基噻吩 5-溴-2-氟肉桂酸 4-硝基苯基-1,3-二甲酸 丁香醛 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 吡啶-3-磺酰氯盐酸盐 3-甲氧基肉桂酸 苯基氨基甲酸丁酯 3-(3-甲基-2-噻吩)丙烯酸 还原灰M
吡啶 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2017/06/06Q0034吡啶[螯合溶剂]
Pyridine  [Sequenation Solvent]
110-86-1100ML715元
2017/06/0532436吡啶, Ultrapure, Spectrophotometric Grade, 99.5+%
Pyridine, Ultrapure, Spectrophotometric Grade, 99.5+%
110-86-1250ml333元
吡啶 生产厂家      全球有 392家供应商        吡啶国内生产厂家
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南京奥普奇医药科技有限公司 18061682508,QQ3590429773;18014482516,QQ 977144864025-52184842luxy2013@apicci.com中国 291 58
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上海麦克林生化科技有限公司 15221275939021-51821727shenlinxing@macklin.cn中国 15724 55
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上海邦成化工有限公司 021-52696680021-69106780bangchem1@163.com中国 8311 60
安耐吉化学(Energy Chemical) 021-58432009 / 400-005-6266021-58436166-800info@energy-chemical.com中国 44046 61
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 021-20337333/400-620-6333021-50323701sale@aladdin-e.com中国 24991 65
上海弗霓生物科技有限公司 021-54252912-8903 leona.xin@forneeds.cn中国 4783 58
天津易创成医药技术有限公司 86-22-83945878,83945171,839451724008266163-06019export@creasyn.com sale@creasyn.com中国 826 68
百灵威科技有限公司 400-666-7788 +86-10-82848833+86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-610-6006; 021-67582000021-67582001/03/05saleschina@alfa-asia.com中国 30168 84
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中国 24560 81
北京大田丰拓化学技术有限公司 13651141086; 86(10)60275028、6027582086 (10) 60270825dtftchem@sina.com中国 1405 62
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天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com中国 14464 57
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玛雅试剂 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369+86 (573) 82222643sales@maya-r.com中国 11744 57
武汉华邦化学新材料有限公司 027-83229541027-83096702chenrongguo@yahoo.com.cn中国 128 62
河南华文化工有限公司 0370-2070108;0370-2267897;0370-2059268;0370-2785118,18137146004,183387581210370-2267897huawenchem@163.com中国 2980 55
斯百全化学(上海)有限公司 021-67601398,18616765336,QQ:3003443155021-57711696mkt@spectrumchina.net中国 9692 60
泰州志诚化工科技有限公司 0523-82837785,0523-82833592,0523-828335720523-87913272sales@jszchg.com;info@jszchg.com;jszchg@126.com中国 194 60
济南浩化实业有限责任公司 0531-58773082 ;587730600531-58773099sales@jnhaohua.com中国 5587 58
艾科试剂 4008-755-333 ; 028-86676798 ; 028-86757656028-86757656aikeshiji@163.com中国 9760 55
T&W GROUP +86-21-61551611, 61551462, 61551420, 61551610+86-21-50676805contact@trustwe.com中国 9706 58
中华试剂网(上海思域化工) 86-21-34053660;3405366186-21-34053661sale@labgogo.com中国 9893 52
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