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吡啶

吡啶, 110-86-1, 结构式
吡啶
CAS号:
110-86-1
英文名称:
Pyridine
英文同义词:
PY;AA;PYR;cp32;Azine;PYRIDINE;Piridina;Pirydyna;FEMA 2932;FEMA 2966
中文名称:
吡啶
中文同义词:
氮环;吖嗪;蒜醇;吡啶;氮杂苯;杂氮苯;色谱吡啶;除水吡啶;吡啶原料;超干吡啶
CBNumber:
CB8852825
分子式:
C5H5N
分子量:
79.1
MOL File:
110-86-1.mol

吡啶化学性质

熔点 :
-42 °C
沸点 :
96-98 °C(lit.)
密度 :
0.983 g/mL at 20 °C
蒸气密度:
2.72 (vs air)
蒸气压:
23.8 mm Hg ( 25 °C)
折射率 :
n20/D 1.509(lit.)
FEMA :
2966 | PYRIDINE
闪点 :
68 °F
储存条件 :
Store at RT.
溶解度 :
H2O: in accordance
形态:
Liquid
酸度系数(pKa):
5.25(at 25℃)
颜色:
colorless
气味 (Odor):
Nauseating odor detectable at 0.23 to 1.9 ppm (mean = 0.66 ppm)
相对极性:
0.302
PH值:
8.81 (H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit):
12.4%
嗅觉阈值(Odor Threshold):
0.063ppm
水溶解性 :
Miscible
凝固点 :
-42℃
最大波长(λmax):
λ: 305 nm Amax: 1.00
λ: 315 nm Amax: 0.15
λ: 335 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck :
14,7970
BRN :
103233
Henry's Law Constant:
18.4 at 30 °C (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
暴露限值:
TLV-TWA 5 ppm (~15 mg/m3) (ACGIH, MSHA,and OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
稳定性:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey:
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
110-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Pyridine(110-86-1)
EPA化学物质信息:
Pyridine (110-86-1)
安全信息
危险品标志 : T,N,F,Xn
危险类别码 : 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
安全说明 : 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN 1282 3/PG 2
WGK Germany : 2
RTECS号: UR8400000
F : 3-10
自燃温度: 482 °C
Hazard Note : Highly Flammable/Harmful
TSCA : Yes
海关编码 : 2933 31 00
HazardClass : 3
PackingGroup : II
毒害物质数据: 110-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 1.58 g/kg (Smyth)

吡啶 MSDS


吡啶

吡啶性质、用途与生产工艺

概述

吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH=被氮取代而生成的化合物,与苯类似,具有相同的电子结构,仍有芳香性,故又称氮苯和氮杂苯, 在常温下是一种无色有特殊气味的液体,熔点-41.6℃,沸点115.2℃,与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶),密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙 醇,醚等多数有机溶剂,本身也可作溶剂。 吡啶最初由骨焦油内分离出来,随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物,如2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3,5位上,但反 应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外,这些取代反应都是在酸性介质内进行的,吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2-或4-卤代吡啶的卤素 都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低,在此位上可发生亲核取代反应,如与氨基钠或氢氧化钾反应,得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。
吡啶在工业上还可用作变 性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒,吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低,也可致 癌。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质上的 差别,使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化 氢反应,容易被氧化成N-氧化吡啶,N-氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后,不能再形成带正电荷的吡啶离子,因此有利于发生芳香族亲电取代反应,取代完 毕后,再将氮上氧除去,就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。

结构

从结构上看,吡啶是一种杂环化合物,是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物。氮原子的5个电子中,1个用来与其它碳原子形成大Π键,因此吡啶另外2个是定域的 孤电子对,所以吡啶具有碱性,也是一种良好的配体(作配体时记作py)。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。

纯化与除水方法

分析纯的吡啶含有少量水分,可供一般实验用。如要制得无水吡啶,可将吡啶与粒氢氧化钾(钠)一同 回流,然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强,保存时应将容器口用石蜡封好。

来源与合成方法

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸,吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质,用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液,分出游离的含氮有机碱类,然后蒸馏,即 得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙 酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧,即得吡啶衍生物,吡啶也可用乙炔、氨 和甲醇在500℃通过催化剂制备。

用途

吡啶的许多衍生物中,有些是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3-羧酸的酰胺(即烟酰胺),在辅酶I中与腺嘌呤(见嘌呤)、核糖及磷酸形成一个重要的 二核苷酸。吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。 吡啶可从天然煤焦油中获得,也可由乙醛和氨制得。除作溶剂外,吡 啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。
相关用途的下游产品信息:
农用化学品:除草剂(百草枯、敌草快、毒莠定):除田间杂草、控制水生杂草,杀虫剂(毒死蜱、甲基毒死蜱、菊酯):广谱杀虫剂、高效、低毒家用卫生除虫剂
吡啶硫酮盐:吡啶硫酮锌或2-巯基吡啶-N-氧化物锌盐、吡啶硫酮钠(用途:广谱抗菌剂,可杀革兰氏(阴、阳性)菌、真菌,是国际通用的去头屑洗发水的活性剂;吡啶硫酮锌可掺入 地毯粘合剂中抑制细菌生长;吡啶硫酮钠可掺入金属加工液中抗真菌生长。)
合成季盐:十六烷基吡啶鎓氯化物(生产漱口水、护发品调节剂、相转移催化剂)
新型高分子化合物:聚4-(3-吡咯啉基)吡啶(带有高效酰化催化剂基团)
哌啶:双哌啶基双秋姆四硫醚(橡胶硬化促进剂),N,N-二甲基哌啶鎓盐氯化物(植物生长调节剂),环氧固化剂,基团保护剂、特殊溶剂.
染料:蓝色基BB、蓝色基RR、分散蓝S-RB、可溶性还原灰IBL、可溶性还原蓝IBC等
医药中间体:制头孢菌素、类固醇、磺胺的溶剂;制抗组织胺类、解毒药用吡啶吸收氯;制青霉素中用十五烷基溴化物作为蛋白质的沉淀剂;提取金霉素时作破乳剂;2-氯吡啶的1亲核 反应可生成抗阻胺剂:Phenriamine、溴苯胺马来酸酯、氯苯胺马来酸酯;二异焦酰胺(治疗心率不齐药)
其它:十二烷基吡啶鎓盐氯化物(月桂基吡啶鎓氯)。吡啶是多种衍生物前体(如吡啶-N-氧化物、吡啶鎓过氯化物、苯基吡啶鎓氯、卤代、氨基吡啶等)。

在农药中的需求分析

吡啶类农药作为全球第四代新型农药,优势明显含吡啶环农药不仅高效、低毒、持效期长,而且对人及生物有良好的环境相容性,符合农药的发展要求和趋势。近年来含吡啶的农 药发展很快,覆盖杀虫剂、除草剂、杀菌剂三大种类,含吡啶环的化合物已成为农药创制主要方向之一。吡啶类化合物最初是从煤焦油中提取出来的,随着我国经济的增长对吡啶 类化合物市场需求量的增加和吡啶类化合物合成技术的发展,我国吡啶类化合物的生产、消费和出口已占世界吡啶类化合物的30%。吡啶类化合物主要用于生产除草剂百草枯和敌草 快、烟酸和烟酰胺,以及农药中间体,应用非常广泛,深加工前景相当广阔,是我国亟待发展精细化学品之一。
2007年我国吡啶类化合物的进口量为16750吨,主要来自于印度(49.49%)、美国(19.74%)、中国台湾(19.58%)、日本(8.99%),其中,纯吡啶的进口量占总进口量的95.2%。
2007年吡啶类化合物主要用于农用化学品,占52%(百草枯占其中的90%);医药中间体/饲料添加剂(烟酰胺/烟酸占其中的60%)占40%;SBV(苯乙烯-丁二烯-2-乙烯吡啶)胶 乳占3.5%;其他(日用化学品、涂料及其他中间体)占4.5%。
未来三年吡啶类农药主要品种增长率预计15%以上,超出行业平均水平在全球经济放缓的背景下,农药受宏观经济 的影响小于普通化工产品,我们预计09年全球农药消费量增长5-10%。预计未来三年全球吡啶碱(吡啶及系列衍生物的总称)消费量增长将在20%左右,而主要吡啶类农药品种百草 枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计也在15%以上,超出行业平均水平。
从吡啶类化合物产业链角度分析,通过甲醛、乙醛、氨等主要原材料合成吡啶碱的工艺技术壁垒高,全球 范围内以瑞士龙沙、美国瑞利为代表形成垄断,这也是吡啶下游化合物价格居高不下的主要原因。

毒性

GRAS(FEMA)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料1.0;嘴饮0.02~0.12;糖果和焙烤食品0.4。

危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:有强烈刺激性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁、肌 无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响:长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害 。可引起皮炎。
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD501580mg/kg(大鼠经口);1121mg/kg(兔经皮);人吸入25mg/m3×20分钟,对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月,肝重量系数增加;人吸入20~40mg/m3(长期);神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗,个别肝肾有影响 。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
吡啶
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色或淡黄色液体。具有令人讨厌的气味。 溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。

用途 

用作有机溶剂、分析试剂,也用于有机合成工业、色层分析等

用途 

用作提取、分离吡啶及其同系物的原料

用途 

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。

用途 

吡啶是除草剂、杀虫剂、医药、橡胶助剂、纺织助剂的原料。

用途 

主要用作医药工业的原料,用作溶剂和酒精变性剂,也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等

用途 

用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等 可以作为溶剂,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品的起始物,包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。

用途 

溶剂,有机合成。检定和测定锑、砷、铝、铋、镉、铈、氯酸盐、铬酸盐、氰酸盐、铬、钴、铜、氰化物、金、重铬酸盐、卤素、镧、铅、锂、锰、汞、锗、镍、高氯酸盐、过硫酸盐、铂、磷、铼、镨、硅、银、硫、铊、碲、硫氰酸盐、钍、硫代硫酸盐、钛、铀、钒、锌、锆。水分测定,菌种诱变剂。酰化反应的溶剂。催化剂。

生产方法 

吡啶在以前是从煤焦油提取的,焦炉煤气经硫酸洗涤、氨水中和得到粗轻吡啶,再用精馏的方法提纯。随着吡啶用途的扩大,合成法吡啶有较大发展。国外从煤焦油获得的吡啶及吡啶基化合物,已占10%。将乙醛(1.648mol)、37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096mol)的混合物,于432℃反应,催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3,吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶,改变操作条件,可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺盐酸盐,经加热环合,在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。

生产方法 

用高温炼焦时的饱和器母液为原料,回收加工得粗吡啶,经加热脱渣得含水吡啶,用纯苯恒沸脱水;得无水吡啶,再经蒸馏馏取110~120℃馏分,最后经精馏而得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 891 毫克/ 公斤; 静脉- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤

刺激数据

眼睛- 兔子 2 毫克  重度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时  轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米

吡啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

吡啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/1819378吡啶, ACS, 99.0% min
Pyridine, ACS, 99.0% min
110-86-1500ml390元
2020/03/18A12005吡啶, 99+%
Pyridine, 99+%
110-86-1500ml390元

吡啶 生产厂家

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上海迈瑞尔化学技术有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中国 40268 62
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盘锦普乐菲商贸有限公司 15184272369  873272860@qq.com中国 17 58
石家庄苏兴生物科技有限公司 18203239109 182-0323-9109 18203239109sales1@sxbiology.com中国 147 58
北京天宇康宏化工科技有限公司 13552605092 010-57794770 010-60593781tianyukanghong@163.com中国 360 55
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TCI Europe +32 (0)3 735 07 00 +32 (0)3 735 07 01sales@tcieurope.eu欧洲 27908 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美国 27728 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中国 13070 58
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越林试剂 021-61525205 021-52212593sales@yolne.com;sales@yolne.com中国 9920 55
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