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1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖, 3601-90-9, 结构式
1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖
CAS号:
3601-90-9
英文名:
1-Chloro-3,5-di(4-chlorbenzoyl)-2-deoxy-D-ribose
英文别名:
1-Chloro-3,5-di(4-ch;1-Chloro-3,5-Di-(P-Chlorobenzo;1-CHLORO-3,5-DI(4-CHLORBENZOYL)-2-DEOXY-D-RIBOSE;1-Chloro-3,5-dichlorobenzoyloxy-2-deoxy-D-ribose;1-CHLORO-3,5-DIPARACHLOROBENZOYL-2-DEOXY-D-RIBOSE;1-chloro-3,5-di-(p-chlorbenzoyl)-2-deoxy-d-ribose;3,5-O-Bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl;2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-chlorobenzoyl)-D-erythro-pent;1-chloro-3,5-di-p-chlorobenzoyloxy-2-deoxy-d-ribose;1-Chloro-3,5-di-O-(4-chlorobenzoy)-2-deoxy-D-ribose
中文名:
1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖
中文别名:
氯糖;1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-2-;1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱;1-氯-3‘5二氯苯甲酰氧基-2脱氧D核酸;1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-D-呋喃核糖;1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-D-呋喃核糖;1-氯-3,5-对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖;1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖;1-氯-2-脱氧-3,5-二对氯苯甲酰氧基-D-核糖;1-氯-3,5-O-对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖
CBNumber:
CB8949668
分子式:
C19H15Cl3O5
分子量:
429.68
MOL File:
3601-90-9.mol

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖化学性质

沸点:
530.6±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.46
储存条件:
2-8°C
安全信息
海关编码: 2940000080

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖性质、用途与生产工艺

性质

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖在常温常压下为白色固体状。

用途

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖是医药化学和有机合成中间体,例如可用于药物分子地西他滨的制备合成,地西他滨是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物,通过抑制DNA甲基转移酶,减少DNA的甲基化,从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生,为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂,属于S期细胞周期特异性药物,适用于治疗骨髓增生异常综合征(简称MDS)。

制备方法

在氩气环境下,将2'-脱氧-D-核糖(6.00克)溶于干燥的甲醇(100毫升),向反应混合物中慢慢地加入盐酸(1.50毫升1.25M盐酸在MeOH中),在室温下将所得溶液搅拌反应1小时,往反应体系中慢慢地加入吡啶(40毫升)以中和所得溶液。将该溶液真空下蒸发至接近干燥状态,用吡啶(15毫升)共同蒸发该溶液。将残余物溶于吡啶(100毫升),然后冷却至0度,用对氯苯甲酰氯(107毫摩尔)处理残余物,在室温下将残余物搅拌反应18小时,将浆液倒入水和二氯甲烷(2:3,250毫升)的混合体系中,用饱和碳酸氢钠水溶液(2 x 20毫升)、稀硫酸(2 x 20毫升)和水(2 x 20毫升)依次分别洗涤有机相,分离出有机层,所得的有机层用无水硫酸镁干燥,通过硅藻土过滤除去硫酸镁固体,所得的滤液在真空下旋转蒸发以除去反应溶剂,然后将得到的浆液溶解在乙醚(45毫升)和乙酸(60毫升)的混合物溶液中,在0度条件下用气态盐酸处理该溶液约1小时,然后用冷的乙醚洗涤固体沉淀物,最后将沉淀物在真空状态下干燥18小时即可得到目标分子1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖。

3601-90-9的合成

图 1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖的合成路线

1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 上下游产品信息

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  • 2-((2R,3S)-5-chloro-3-(4-chlorobenzoyl)-3,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
  • 1-CHLORO-3,5-DI-(P-CHLOROBENZOYL)-2-DEOXY-D-RIBOSE,88+%
  • 3,5-O-Bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl chloride
  • 1-CHLORO-3,5-DI(4-CHLORBENZOYL)-2-DEOXY-D-RIBOSE
  • 1-Chloro-2-deoxy-3,5-bi (O-p-aldylbenzoyl)-D-ribofuranose
  • 1-CHLORO-3,5-DIPARACHLOROBENZOYL-2-DEOXY-D-RIBOSE
  • 1-Chloro-3,5-Di-(P-Chlorobenzo
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