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(-)-棉子素

(-)-棉子素, 90141-22-3, 结构式
(-)-棉子素
CAS号:
90141-22-3
英文名:
(-)-Gossypol
英文别名:
CS-619;C:C&B61;(R)-Gossypol;(-)-Gossypol;AT 101, >=98%;GOSSYPOL,AT101;(R)-(-)-Gossypol;GOSSYPOL 90141-22-3;(-)-Gossypol USP/EP/BP;DL-gossypol acetic acid
中文名:
(-)-棉子素
中文别名:
左旋醋酸棉酚;(-)-棉子素;(R)-(-)-棉子酚
CBNumber:
CB91437592
分子式:
C30H30O8
分子量:
518.55
MOL File:
90141-22-3.mol

(-)-棉子素化学性质

熔点:
166-167℃
比旋光度:
D28 -386 to -390° (c = 0.5 g/100 g soln in CHCl3)
沸点:
707.9±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.403
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: soluble15mg/mL, clear
形态:
powder
酸度系数(pKa):
7.15±0.50(Predicted)
颜色:
white to light brown
旋光性 (optical activity):
[α]/D -350 to -365°, c = 0.3 (CDCl3)
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
安全信息
WGK Germany: 3

(-)-棉子素性质、用途与生产工艺

性质

常温下,(-)-棉子素易溶于乙醇、丙酮、三氯甲烷等有机溶剂,亦溶于油脂,但不溶于水。其中大部分有机溶剂对人体毒性较大,不适于作为药物载体,很难制成注射制剂。(-)-棉子素也难溶于水。

作用

(-)-棉子素的杀精作用已为人们所熟知,可以作为男性节育药使用。目前已有醋酸棉子素口服制剂上市,作为男用避孕药或用于治疗妇科疾病,包括子宫内膜异位症、月经过多或失调等。将醋酸棉子素加入缓释材料形成缓释制剂,避免出现“峰谷”现象,用于解决“峰谷”现象。?

生物活性

(R)-(-)-Gossypol (AT-101) 是天然产物 Gossypol 的左旋异构体。(R)-(-)-Gossypol (AT-101) 结合到 Bcl-2,Mcl-1 和 Bcl-xL 蛋白,Ki 值分别为 260±30 nM,170±10 nM 和 480±40 nM。

靶点

Bcl-2

260 nM (Ki)

Bcl-xL

480 nM (Ki)

Mcl-1

170 nM (Ki)

Autophagy

体外研究

The natural racemic Gossypol has two enantiomers, namely the (R)-(-)-Gossypol (AT-101) and (+)-Gossypol enantiomers. (R)-(-)-Gossypol (AT-101) and (+)-Gossypol binds to Bcl-2 or Bcl-xL with similar binding affinities, AT-101 is more potent than (+)-Gossypol in inhibition of cell growth and induction of apoptosis, possibly due to the influence of serum in the cell culture experiments. The racemic form and each of the enantiomers of Gossypol are tested against UM-SCC-6 and UM-SCC-14A in 6-day MTT assays. AT-101 exhibits greater growth inhibition relative to (±)-Gossypol than (+)-Gossypol in both cell lines tested (P<0.001). An intermediate growth inhibitory effect is observed with (±)-Gossypol but this effect is only observed at the higher dose of Gossypol (10 μM, P<0.0001). (R)-(-)-Gossypol (AT-101) binds to the BH3-binding groove of Bcl-xL and Bcl-2 proteins with fairly high affinity, has potent activity against head and neck squamous cell carcinomas (HNSCC) cell lines in vitro. Furthermore, it induces apoptosis with high efficiency in HNSCC tumor cells that express functional p53 and that also kills tumor cells with mutant p53 by a different mechanism. AT-101 doses required to inhibit the growth of human fibroblast cell lines by 50% were 2- to 10-fold higher than for HNSCC cell lines. To inhibit human oral keratinocyte growth by 50%, (R)-(-)-Gossypol (AT-101) concentrations are 2-to 3-fold higher than for HNSCC cell lines. (R)-(-)-Gossypol (AT-101) causes dose-dependent inhibition of cell growth in ten UM-SCC cell lines over a range from 0.5 to 10 μM in a 6-day MTT assay. The relative sensitivity of the cell lines vary from a very sensitive group with an IC 50 of 2-5 μM and a less sensitive group with IC 50 clusters around 10 μM. (R)-(-)-Gossypol (AT-101) is determined to bind to Bcl-2, Mcl-1 and Bcl-xL proteins with K i values of 260±30 nM, 170±10 nM, and 480±40 nM, respectively.

(-)-棉子素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(-)-棉子素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15464A(R)-(-)-Gossypol acetic acid5 mg687元
2024/01/25HY-15464A(-)-棉子素
(R)-(-)-Gossypol acetic acid
90141-22-310mg1100元

(-)-棉子素 生产厂家

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