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N,O-1,3-二乙酰基吲哚

N,O-1,3-二乙酰基吲哚, 16800-67-2, 结构式
N,O-1,3-二乙酰基吲哚
CAS号:
16800-67-2
英文名:
1,3-DIACETOXYINDOLE
英文别名:
AKOS 92481;AKOS AU36-M367;1,3-DIACETOXYINDOLE;INDOXYL 1,3-DIACETATE;N,O-1,3-DIACETOXYINDOLE;3-Indoxyl-1,3-diacetate;N-ACETYL-3-ACETOXYINDOLE;N-ACETYLINDOL-3-YL ACETATE;1-Acetylindol-3-yl Acetate;1-ACETYL-3-INDOLYL ACETATE
中文名:
N,O-1,3-二乙酰基吲哚
中文别名:
N-乙酰基-3-乙酰氧基吲哚;N,O-1,3-二乙酰基吲哚;N,0-1,3-二乙酰基吲哚;N,O-1,3-二乙酰基吲哚 1G;1-乙酰基-1H-吲哚-3-基乙酸酯;N,O-1,3-二乙酰基吲哚(CAS号:16800-67-2);N,O-1,3-二乙酰基吲哚1H-INDOLE-1,3-DIYL DIACETATE
CBNumber:
CB9154661
分子式:
C12H11NO3
分子量:
217.22
MOL File:
16800-67-2.mol

N,O-1,3-二乙酰基吲哚化学性质

熔点:
80 °C
沸点:
345.3±15.0 °C(Predicted)
密度:
1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
Chloroform, Ethyl Acetate, Methanol
形态:
Solid
颜色:
Light Brown
CAS 数据库:
16800-67-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900

N,O-1,3-二乙酰基吲哚性质、用途与生产工艺

用途

N,O-1,3-二乙酰基吲哚是一种有机中间体,有文献报道其可用于制备11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。

制备

2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中间体-32)的合成:向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶,向K2CO3(83g,602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液滴加邻氨基苯甲酸(20g,145mmol),接着在室温下于N2气氛下滴加氯乙酸(13.7g,145mmol)约30分钟。然后在90℃下加热反应物料16小时。反应物冷却至室温后,使用柠檬酸将反应物料pH调节至4-5。然后过滤固体物质并且在真空炉下在70℃下干燥12小时以产生呈淡褐色固体的中间体-32(23g)。

N,O-1,3-二乙酰基吲哚(中间体-33)的合成:向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶,在0℃下于N2气氛下向三乙胺(170mL,1242mmol)和中间体-32(23g,117mmol)的搅拌溶液缓慢添加乙酸酐(110mL,1200mmol)。在室温下搅拌反应物料5小时并且在80℃下进一步加热16小时。然后使反应物冷却至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用盐水溶液洗涤有机层,在Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc,通过硅胶柱洗脱纯化粗料以产生呈褐色固体的中间体-33(5.5g)。

N,O-1,3-二乙酰基吲哚 上下游产品信息

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