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(R)-4-氯-3-羟基丁腈

(R)-4-氯-3-羟基丁腈, 84367-31-7, 结构式
(R)-4-氯-3-羟基丁腈
CAS号:
84367-31-7
英文名:
(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
英文别名:
(R)-4-Chloro-3-hydro;L-carnitine Impurity 6;Levocarnitine Impurity 47;(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL;(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile;(3S)-4-Chlor-3-hydroxybutanonitril;(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutanenitrile;(R/S)4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile;(3R)-4-Chloro-3-hydroxybutanenitrile
中文名:
(R)-4-氯-3-羟基丁腈
中文别名:
左旋肉碱杂质6;左卡尼汀杂质47;4-氯-3-羟基丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈;(R)-3-羟基-4-氯丁腈;(R/S)4-氯-3-羟基丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈 1KG;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈,97%
CBNumber:
CB9157309
分子式:
C4H6ClNO
分子量:
119.55
MOL File:
84367-31-7.mol

(R)-4-氯-3-羟基丁腈化学性质

比旋光度:
11 º (neat)
沸点:
110 °C1 mm Hg(lit.)
密度:
1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率:
n20/D 1.474(lit.)
闪点:
>230 °F
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa):
12.67±0.20(Predicted)
形态:
clear liquid
颜色:
Colorless to Light yellow
旋光性 (optical activity):
[α]25/D +11.0°, neat
BRN:
1700586
CAS 数据库:
84367-31-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
F: 10-21
海关编码: 29269090

(R)-4-氯-3-羟基丁腈 MSDS


(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile

(R)-4-氯-3-羟基丁腈性质、用途与生产工艺

简介

(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体,可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀,化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸,L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3,分子量为161.20,是一种白色晶状体或白色透明细粉,带有特殊腥味,容易吸潮。在1905年,俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。

制备

(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中,冰浴条件下,缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h,加入40ml水,有机层用饱和食盐水洗两次,水层用乙酸乙酯洗两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩,得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体,不经纯化,直接用于下步反应,收率100%。

(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中,室温条件下,加入5.21g(0.08mol)KCN,搅拌10min,然后升至50℃,剧烈搅拌12h后。减压浓缩,加入15ml乙酸乙酯,缓慢滴加20%H2SO4溶液。搅拌5h后,加入稀NaCO3溶液洗涤两次,水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,水层用乙酸乙酯洗,合并有机层,加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/<1mmHg馏分,得6.51g无色液体,即氯代丁基腈中间体,其收率为85%。

化学性质 

无色至淡黄色液体,常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。

用途 

多种手性医药中间体。

(R)-4-氯-3-羟基丁腈 上下游产品信息

上游原料

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(R)-4-氯-3-羟基丁腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16C2763(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈
(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
84367-31-71g60元
2024/01/16C2763(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈
(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
84367-31-75g150元

(R)-4-氯-3-羟基丁腈 生产厂家

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