5,6-二羟基吲哚性质、用途与生产工艺
5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化
合物作为合成染发剂的最佳选择。
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。
一直以来,染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物,这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响,影响了使用者的健康。作为其有效替代物,5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生,对身体无毒、副作用。
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体,纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水,不溶于石油醚,结晶状态下很稳定,但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚,一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法,根据起始原料的不同,可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基
吲哚。去甲基反应中,以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为
缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化
剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为
58.6%。
5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体,具有广谱抗菌,抗真菌,抗病毒,抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用,并且对各种病原体具有强毒性。
Human Endogenous Metabolite
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5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD
492
values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC
50
values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC
50
for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
5,6-二羟基吲哚
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