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普拉洛芬

普拉洛芬, 52549-17-4, 结构式
普拉洛芬
CAS号:
52549-17-4
英文名称:
Pranoprofen
英文同义词:
Y 8004;Niflan;Cesflan;Oftalar;PRANOPROFEN;pyranoprofen;dl-Pranoprofen;(RS)-Pranoprofen;Pranoprofen, >=99%;Pranoprofen-13C-d3
中文名称:
普拉洛芬
中文同义词:
普拉洛芬;泊米布洛芬;盐酸普拉洛芬;普拉洛芬(标准品);普拉洛芬98.5%;普拉洛芬-13C-D3;普拉诺芬-13C-D3;普拉洛芬 (泊米布洛芬);PRANOPROFEN 普拉洛芬;PRANOPROFEN 普拉洛芬 标准品
CBNumber:
CB9189564
分子式:
C15H13NO3
分子量:
255.27
MOL File:
52549-17-4.mol

普拉洛芬化学性质

熔点 :
182-183°
沸点 :
398.5°C (rough estimate)
密度 :
1.1654 (rough estimate)
折射率 :
1.5500 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
酸度系数(pKa):
4.27±0.10(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to beige
CAS 数据库:
52549-17-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品运输编号 : UN 2811 6.1 / PGIII
RTECS号: DJ3100950
毒性: LD50 in male mice, rats (mg/kg): 447.3, 87.3 orally (Edanaga)

普拉洛芬 化学药品说明书


普拉洛芬|药物应用信息

普拉洛芬性质、用途与生产工艺

概述

普拉洛芬(Pranoprofen,7), 化学名为α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α,3-b]吡啶-7-乙酸,是welfide公司(原吉福制药株式会社, 现三菱制药)开发的非甾体消炎镇痛药物;千寿制药株式会社将其开发为滴眼剂,1981年以商品名Niflan在日本上市;其中,片剂和胶囊用于很多疾病的消炎和镇痛,如慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等,也用于手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎,以及急性上呼吸道感染的解热和镇痛;滴眼液可用于外眼及眼前部的对症治疗(眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、术后炎症),同时也用于白内障、激光虹膜切除术、准分子激光上皮下角膜磨镶术等手术术后的治疗,以及干眼症的治疗。

基本性质

名称:普拉洛芬 别名:尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊来布洛芬;普南扑灵 化学名称:α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α,3-b]吡啶-7-乙酸 化学式:C15H13ON3,分子量:255.27。
普拉洛芬的结构式
图1为普拉洛芬的结构式

制备方法

以 2-氯烟酸为原料, 在强碱环境下与苯酚缩合, 然后通过多聚磷酸脱水, 硼氢化钾还原, 再经过酸性水解, 最后与氯乙酰氯进行酰化反应后, 在碱性条件下发生水解反应, 经磺酰氯酰化, 最终通过重排得到普拉洛芬。

药效学

有抑制前列腺素生物合成的作用,对溶酶体酶有稳定化作用及抑制溶酶体酶分泌的作用。
1.镇痛作用:
本品对硝酸银关节炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A关节炎(大鼠)的疼痛反应,苯基苯醌法(小鼠)所致炎症性疼痛、以及卵白蛋白诱发的变应性关节炎(豚鼠)的持续疼痛,显示比消炎痛,布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。
2.消炎作用:
(1)对急性炎症的作用:对角叉菜胶,白陶土所致的足浮肿(大鼠、小鼠),显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛相等的抑制作用;对伊文斯蓝-角叉莱胶胸膜炎(大鼠)的渗出性反应,显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用;对紫外线红斑(豚鼠)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。
(2)对慢性炎症的作用:对棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽肿显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛同等的抑制作用。
3.解热作用:
对TTG(来自绿脓杆菌的复合多糖体)所致发热(兔)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用,对正常体温几无影响。
4.对炎症部位前列腺素的影响:
变形性膝关节病变患者每天口服225mg共2 周,发现膝关节液中的前列腺素E浓度低下。

药动学

口服后,自消化道迅速吸收、血中浓度于1h后达峰值、半衰期为1.5 h。慢性风湿性关节炎患者口服本品75mg,关节液中浓度于3h后达峰值,半衰期为3.5h。服药后7h内血中浓度的药有54%向关节液中移行。原型药物及葡萄糖醛酸结合物在24h内自人尿排泄45%~100%。

相互作用

1.为防止感染,应合用适量的抗菌药。
2.可增强香豆素类抗凝药(华法林)的作用,合用时应注意减量。
3.避免与其他消炎镇痛药合用。
4.与口服降糖药合用时,可增强效应,有降低血糖危险。
5.与利尿药物(速尿、氢氯噻嗪等)合用时,抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水钠潴留作用。

应用

1.片剂和胶囊用于下列疾病的消炎和镇痛:慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等;手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎; 急性上呼吸道感染的解热和镇痛。
2.滴眼液用于外眼部及眼前节炎症的对症治疗 (如眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、眼前段色素层炎等)。
3.滴眼液用于白内障术后的治疗。
4.滴眼液用于干眼症的治疗。
5.滴眼液用于激光虹膜切除术术后的治疗。
6.滴眼液用于准分子激光上皮下角膜磨镶术术后的治疗。

不良反应

1..消化系统:罕见消化性溃疡,胃肠出血等,此时应停药。偶见食欲不振、恶心、呕吐、胃痛、腹痛、胃腹部不适感,便秘、腹泻、口炎等。
2.过敏:偶见皮疹及瘙痒等应停药。
3.肝脏:罕见SGOT、SGPT 及碱性磷酸酯酶上升。
4.精神、神经系统:偶见头痛、步态不稳、嗜睡、倦怠感、耳鸣,罕见失眠、头晕等。
5.肾脏:偶见浮肿、罕见血尿素氮上升。

注意事项

1.禁用于消化性溃疡患者、有严重血液异常的患者。严重肝脏病、肾脏病患者,对本品过敏者及有阿司匹林哮喘史者。
2.慎用于有消化性溃疡史、有过敏史者,支气管哮喘患者。
3.孕妇、授乳妇女、早产儿、新生儿、婴儿、小儿用药的安全性尚未确立。妊娠末期的大鼠用药可引起胎儿动脉收缩。。
4..长期服用要定期检查尿、血及肝功能,异常时应减量、停药。为防止掩盖感染,应并用适当的抗菌药,并仔细观察。老年人及儿童限用必需的最小剂量。
5.本品可增强香豆素类抗凝药如华法林等作用,合用时应减量慎用,本品不应与其他消炎镇痛药合并使用。
有关普拉洛芬的概述,基本性质,制备方法,药效学,相互作用,应用,不良反应,注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。

普拉洛芬 上下游产品信息

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普拉洛芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29P2778普拉洛芬
Pranoprofen
52549-17-41G890元
2022/04/29P2778普拉洛芬
Pranoprofen
52549-17-45G2990元

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  • Pranoprofen, >=99%
  • Oftalar
  • 2-(5h-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propionic acid
  • α-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid
  • Cesflan
  • [R,(-)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
  • (R)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
  • [S,(+)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
  • (S)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
  • pyranoprofen
  • Y 8004
  • Niflan
  • dl-Pranoprofen
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