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1R-顺式菊酸

CAS号:
英文名称: 1R-cis crysanthemic acid
英文同义词: 1R-cis crysanthemic acid
中文名称: 1R-顺式菊酸
中文同义词: 1R-顺式菊酸
CBNumber: CB92126075
分子式:
分子量: 0
MOL File: Mol file
1R-顺式菊酸化学性质
安全信息

1R-顺式菊酸 性质、用途与生产工艺

化学性质 
本品为白色结晶,m.p.39~41℃,[α]21D=+37.82°(1%乙醇),不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。
用途 
1R-顺式菊酸是制备溴氰菊酯的重要中间体。
生产方法 
其制备方法是将(±)顺式菊酸和拆分剂奎宁溶于乙醇溶液中,温热放置结晶,得到的晶体用乙醇重结晶,再用盐酸酸化,用氯仿萃取,干燥,脱溶得产品。也可用(—)α-甲基苄胺,可以得到1R-顺式菊酸。此外可用(+)α-对甲基苄基苯胺(简称PTE)为拆分剂,得到1R-顺式菊酸。
此外,由1S,3S-反式菊酸通过差向异构可以得到顺式菊酸。其工艺为:在1S,3S-反式菊酸稀溶液中加甲醇和水,使其水化并生成酯,即菊酸中的丁烯基变为稳定的含羟基的饱和键,成为2-羟基-2-甲基丙烷基团。然后在叔丁醇钾存在下,进行C3原子选择性差向异构化,而得到双氢菊酸内酯,开环即得到1R-顺式菊酸。
1R-顺式菊酸 上下游产品信息
上游原料
菊酸 叔丁醇钾 异丁烷 α-氨基乙苯 奎宁 N-苄基苯胺 (±)顺式菊酸
下游产品
顺式蒈醛酸内酯
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