1R-顺式菊酸

1R-顺式菊酸性质、用途与生产工艺

化学性质 

本品为白色结晶，m.p.39～41℃，[α]²¹_D＝+37.82°(1％乙醇)，不溶于水，溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。

用途 

1R-顺式菊酸是制备溴氰菊酯的重要中间体。

生产方法 

其制备方法是将(±)顺式菊酸和拆分剂奎宁溶于乙醇溶液中，温热放置结晶，得到的晶体用乙醇重结晶，再用盐酸酸化，用氯仿萃取，干燥，脱溶得产品。也可用(—)α-甲基苄胺，可以得到1R-顺式菊酸。此外可用(+)α-对甲基苄基苯胺(简称PTE)为拆分剂，得到1R-顺式菊酸。
此外，由1S，3S-反式菊酸通过差向异构可以得到顺式菊酸。其工艺为：在1S，3S-反式菊酸稀溶液中加甲醇和水，使其水化并生成酯，即菊酸中的丁烯基变为稳定的含羟基的饱和键，成为2-羟基-2-甲基丙烷基团。然后在叔丁醇钾存在下，进行C₃原子选择性差向异构化，而得到双氢菊酸内酯，开环即得到1R-顺式菊酸。

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