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3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺

概述 作用机制

CAS号: 694499-26-8
英文名称: 4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
英文同义词: PON50;Ponatinib int2;Ponatinib Impurity 3;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline;4-(4-Methylpiperazin-1-ylmethyl)-3-trifluoromethylaniline;4-[(4-Methyl-1-piperazinyl)Methyl]-3-(trifluoroMethyl)aniline;4-((4-Methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-trifluoromethylphenylamine;4-[(4-Methyl-1-piperazinyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)benzenamine;4-[(4-Methylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(trifluoromethyl)aniline 95+%;BenzenaMine, 4-[(4-Methyl-1-piperazinyl)Methyl]-3-(trifluoroMethyl)-
中文名称: 3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
中文同义词: 普拉替尼;帕纳替尼杂质3;泊那替尼中间体2;-(4-甲基哌嗪-1-甲基)-3-三氟甲基苯胺;4-(4-甲基哌嗪-1-甲基)-3-三氟甲基苯胺;4-(4-甲基哌嗪)-1-亚甲基-3-三氟甲基苯胺;3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺;4-[(4-甲基-1-哌嗪)甲基]-3-(三氟甲基)苯胺;4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-3-(三氟甲基)苯胺;苯胺, 4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-3-(三氟甲基)-
CBNumber: CB92520701
分子式: C13H18F3N3
分子量: 273
MOL File: 694499-26-8.mol
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺化学性质
沸点 : 329.1±42.0 °C(Predicted)
密度 : 1.227
酸度系数(pKa): 7.55±0.10(Predicted)
安全信息

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 性质、用途与生产工艺

概述
随着酪氨酸激酶抑制剂(TKIs)的研发应用,慢性髓细胞白血病(CML)和城染色体阳性急性淋巴细胞白血病(Ph+ALL)患者的临床结局较前明显改善。甲磺酸伊马替尼是全球首个批准上市的第一代TKIs,能特异性阻断腺苷三磷酸(ATP)在ABL激酶上的结合位置,使酪氨酸残基不能磷酸化,从而抑BCR-ABL蛋白活性,导致BCR-ABL阳性细胞增殖受抑、凋亡增加。这种针对发病机制的分子靶向治疗使CML和Ph+ALL患者的预后发生了巨大改变。然而,接近35%的CML患者接受伊马替尼治疗并未获得完全细胞遗传学缓解(CCyR),可能是这部分患者复发的主要原因。第二代TKIs(如达沙替尼和尼洛替尼)可改善伊马替尼治疗失败患者的疗效,延长总生存期。目前,达沙替尼、尼洛替尼都已被批准作为CML慢性期患者的一线治疗方案。
作用机制
普纳替尼(普拉替尼)是一种口服多靶点TKIs合成物,为pan-BCR-ABL抑制剂。其体外抑制ABL与T315I突变ABL酪氨酸激酶活性的半抑制浓度(IC50)分别为0.4、2.0nmol•L-1,IC50值在0.1~20nmol•L-1,亦抑制其他致癌激酶的活性,包括血管内皮生长因子受体(VEGFR)、血小板衍生生长因子受体(PDGFR)、纤维母细胞生长因子受体(FGFR)、生促红素人肝细胞(Eph)受体、胞质酪氨酸激酶Src家族(SFK)、酪氨酸激酶膜受体基因(C-kit)、孤儿受体酪氨酸激酶(RET)、促血管生成素Ⅰ型酪氨酸激酶受体2(TIE2)和FMS样的酪氨酸激酶3(FLT3)。普纳替尼(普拉替尼)的分子结构是根据与T315I相互作 用的不同方式设计,与现有激酶抑制剂结构无关。ABL抑制剂包括含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-in,1类抑制剂)和不含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-out,2类抑制剂)两种类型,这取决于它们与BCR-ABL相互作用的结合方式。1类抑制剂为第一代小分子激酶抑制剂,靶向作用于酶活化基团的ATP结合位点,以活化环的构型开放为特征;2类抑制剂与其他疏水位点结合,与1类抑制剂不同,形成构型失活。相比之下,2类抑制剂较1类有更高的选择性和疗效。1类抑制剂包括舒尼替尼、达沙替尼,2类抑制剂包括伊马替尼、尼洛替尼和普纳替尼(普拉替尼)。不论结合方式,伊马替尼、达沙替尼和尼洛替尼都会与野生型ABL的门控基因残基Thr315侧链形成一个关键氢键,亦含部分亲脂性,与位于Thr315附近的疏水袋结合。但这种氢键易受破坏,且门控基因残基突变成异亮氨酸亦引起空间位阻,限制抑制剂结合临近的Thr315疏水袋。因此,伊马替尼、达沙替尼和尼洛替尼不能抑制Thr315点突变的ABL激酶活性。临床上观察到15%~20%的患者出现T315I突变,这种高度耐药变异发生在BCR-ABL融合蛋白ABL激酶ATP结合位点的门控基因区。值得注意的是,普纳替尼(普拉替尼)能避开与野生型BCRABLT315I的侧链结合,形成有利于结合T315I突变侧链异亮氨酸的范德华引力。此外,普纳替尼(普拉替尼)亦能调节异亮氨酸突变体的空间位阻,与T315I点突变结合抑制ABL激酶活性。
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 上下游产品信息
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