3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯

3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

91-16-7

73183-34-3

365564-10-9

以1,2-二甲氧基苯（69.9 mg, 0.506 mmol, 1.0当量）和双（频哪醇合）二硼（124 mg, 0.486 mmol, 0.96当量）为原料，在2,2'-联吡啶（1.7 mg, 11 μmol, 2.2 mol%）和[IrCl(cod)]2（2.3 mg, 3.4 μmol, 0.68 mol%）的催化下，于庚烷（2.5 mL）中95℃搅拌反应24小时。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩反应混合物，直接用于下一步反应。随后，将S-（4-甲苯基）-4-甲苯硫代磺酸盐（2a）（69.1 mg, 0.248 mmol, 1.0当量）、硫酸铜（2.0 mg, 13 μmol, 5.0 mol%）、氟化铯（80.6 mg, 0.530 mmol, 2.1当量）和TMEDA（1.9 mg, 0.16 μmol, 6.6 mol%）加入上述粗产物中，溶于甲醇（2.5 mL），50℃搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤，减压浓缩滤液。残余物用乙酸乙酯（20 mL）溶解，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL×2）和盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩滤液，通过制备型TLC（正己烷/乙酸乙酯=10/1）纯化，得到3,4-二甲氧基苯基4-甲苯基硫醚（3t）（39.7 mg, 61.4%），为浅黄色油状物。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/175415, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46

[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 7, p. 2665 - 2673

[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 18, p. 6566 - 6569

[4] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 3, p. 390 - 391

[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 15, p. 5193 - 5198

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