替莫西林
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- CAS号:
- 66148-78-5
- 英文名:
- (2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 英文别名:
- Temopen;BRL-17421;Temocillin;TEMOCILLIN SODIUM;Temocillin USP/EP/BP;(6S)-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-6-methoxypenicillanic acid;(6S)-6-[2-Carboxy-2-(3-thienyl)acetamido]-6-methoxypenicillanic acid;(2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1;N-((2S,5R,6S)-2-Carboxy-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-3-thiophenemalonamic acid;(2S,5R,6S)-6-{[Carboxy(3-thienyl)acetyl]amino}-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 中文名:
- 替莫西林
- 中文别名:
- 莫西林;替莫西林;替莫西林钠;(6S)-6-[2-羧基-2-(3-噻吩基)乙酰氨基]-6-甲氧基青霉烷酸;(2S,5R,6S)-6-[(3-羟基-3-氧代-2-噻吩-3-基丙酰)氨基]-6-甲氧基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
- CBNumber:
- CB9284654
- 分子式:
- C16H18N2O7S2
- 分子量:
- 414.45
- MOL File:
- 66148-78-5.mol
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替莫西林化学性质
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沸点:
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761.9±60.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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2.46±0.50(Predicted)
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替莫西林性质、用途与生产工艺
替莫西林临床用于敏感G-菌所致的尿路、呼吸道、胆道、软组织感染，以及败血症、腹膜炎、创口感染、脓肿、淋病等。
化学性质
替莫西林钠(Temocillin Disodium)：C16 H16N2Na2O7S2。[61545-06-0]。无定形固体。
用途
半合成青霉素，对许多的p一内酰胺酶稳定。对大肠杆菌、沙门菌属、志贺菌属、肺炎杆菌、变形杆菌属、肠杆菌属等均有较强的抗菌作用。对第三代头孢菌素包括头孢三嗪、头孢他定耐药的肠道细菌、柠檬酸杆菌有高效。但对革兰阳性菌、绿脓杆菌等无效。用于敏感菌所致的败血症、呼吸道感染、腹膜炎、尿路感染、胆道感染、淋病等。
生产方法
方法1：6-APA的苄酯和甲酸作用，在6位形成甲酰氨，再用光气使其转化为异氰酸酯基，然后和二硫化物反应，在6位引入甲硫基，酸解异氰酸酯使成游离的氨基，在二氯化汞的作用下，以甲氧基取代6位的甲硫基，再和2-(噻吩-3-基)-2-苄氧羰基乙酰氯反应，在6位的氨上引入铡链，最后催化氢解脱去苄基保护基而得替莫西林。
方法2：下列化合物氯化形成双烯后，再引入6位甲氧基，用亚磷酸加成还原，再催化加氢脱去保护基，水解成盐得到替莫西林钠。
替莫西林
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