2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶性质、用途与生产工艺

用途

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一种医药中间体，可用于制备奈韦拉平。奈韦拉平是德国勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研发，用于阻止HIV的母婴间传播的抗艾滋病药物。
奈韦拉平是HIV-1的非核甘类逆转录酶抑制剂(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，与HIV-1的逆转录酶直接连接并且通过使此酶的催化端破裂来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性，从而有效地减少体内的病毒数量，恢复人体免疫功能。奈韦拉平是目前使用最广泛的抗艾滋病药物之一，主要用于防治母婴病毒传染。

制备

步骤1、3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)的制备
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克四氢呋喃，13.5克(0.1摩尔)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩尔)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(碱催化剂)，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克饱和氯化钠水溶液洗涤一次，蒸馏回收溶剂，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相纯度99.3％，直接用于下一步氯代反应。
步骤2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制备
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩尔)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃搅拌反应8小时，冷却至20-25℃，将反应液体慢慢倒入300克冰水中，充分搅拌，然后40％氢氧化钠水溶液中和pH值为7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有机相，用30克饱和食盐水洗涤，然后用5克无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到15.9克淡黄色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相纯度99.3％。

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 上下游产品信息

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2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/01/25	HY-32806	2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine		25 g	160元
2024/01/25	HY-32806	2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine		100 g	490元

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 生产厂家

 

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