苄呋菊酯(resmethrin),试验代号 FMC17370、NRDC104、NRDC119、OMS1206、OMS1800、 SBPI382。商品名称Chrysron、Termout、灭虫菊。杀虫活性首次由M.Elliott等报道,先后被FMC Corp.、Penick Corp.和Sumitomo Chemical Co.,Ltd.等公司引入开发。它为两个异构体的混合物,其中含20%~30%(1RS)-顺-异构体和80%~70%(1RS)-反 异构体。工业品两异构体总含量84.5%。
苄呋菊酯是以丁二酸二乙酯为原料制备的。其化学合成途径如下图所示:
苄呋菊酯通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。有强烈触杀作用,杀虫谱广,杀 虫活性高,例如,对家蝇的毒力比除虫菊素高约2.4倍,对淡色库蚊的毒力比丙烯菊酯高约3 倍。对哺乳动物的毒性比除虫菊酯低,但对天然除虫菊素有效地增效剂对这些化合物则无效。
苄呋菊酯纯品为白色晶体,工业品为白色至浅黄色蜡状固体,有显著的除虫菊的气味。蒸汽压3.47×102Pa(200℃),KlgP=5.43(25℃),Henry常数< 8.93×10-2Pa·m3/mol,相对密度为0.958~0.968(20℃)、1.035(30℃)。水中溶解度37.9μg/L (25℃);其他溶剂中溶解度(20℃):丙酮30g/100mL,氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯>50g 100mL,二甲苯>40g/100mL,乙醇、正辛醇6g/100mL,正己烷10g/100mL,异丙醚25g 100mL,甲醇3g/100mL。耐高温、耐氧化,但暴露在空气和阳光下会迅速分解(比除虫菊酯分解 慢)。比旋光度[α]D一1°~+1°。闪点129℃。