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碘甲烷

概述 实验室制备碘甲烷 甲基化反应 用途 碘甲烷 试剂级价格

CAS号: 74-88-4
英文名称: Iodomethane
英文同义词: CH3I;Jodmethan;Iodmethan;halon10001;Iodometano;Jod-methan;Joodmethaan;iodo-methan;Methyliodid;Methyljodid
中文名称: 碘甲烷
中文同义词: 碘A;甲基碘;碘甲烷;吲哚甲酯;一碘甲烷;碘化甲碘;碘甲烷 溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷(剧毒);碘甲烷, 与铜稳定
CBNumber: CB9326765
分子式: CH3I
分子量: 141.94
MOL File: 74-88-4.mol
碘甲烷化学性质
熔点 : −64(lit.)
沸点 : 41-43 °C
密度 : 2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度: 4.89 (vs air)
蒸气压: 24.09 psi ( 55 °C)
折射率 : n20/D 1.530
闪点 : −18 °F
储存条件 : Store at 0°C
溶解度 : water: soluble14g/L at 20°C
形态: Liquid
比重: 2.280
颜色: Clear
气味 (Odor): Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties
PH值: 5.2 (H2O, 25℃)
水溶解性 : 14 g/L (20 ºC)
敏感性 : Light Sensitive
Merck : 14,6087
BRN : 969135
Henry's Law Constant: 5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
暴露限值: TLV-TWA 2 ppm (~11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.
CAS 数据库: 74-88-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Methyl iodide(74-88-4)
EPA化学物质信息: Methane, iodo-(74-88-4)
安全信息
危险品标志 : T,F,Xn
危险类别码 : 21-23/25-37/38-40-11-39/23/24/25-23/24/25-38-20/22
安全说明 : 36/37-38-45-9-24-16-7-60-36/37/39-33-23-20-4
危险品运输编号 : UN 2644 6.1/PG 1
WGK Germany : 1
RTECS号: PA9450000
F : 8
TSCA : Yes
HazardClass : 6.1
PackingGroup : I
海关编码 : 29033990
毒害物质数据: 74-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986)

碘甲烷 MSDS


碘甲烷

碘甲烷 性质、用途与生产工艺

概述
碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。
碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。
实验室制备碘甲烷
在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。
甲基化反应
碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。
用途
用作甲基化试剂
用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.
化学性质 
无色易燃体。熔点-66.45℃,沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。见光变红色。
用途 
医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。
用途 
用作分析试剂,也用于制药工业
用途 
主要用作甲基化试剂,在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产
生产方法 
由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子  1000 毫克/ 30分  轻度
可燃性危险特性
高热分解有毒碘化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、雾状水、砂土
职业标准
TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)
碘甲烷 上下游产品信息
上游原料
碳酸钙 碘化钾 无水氯化钙 红磷
下游产品
3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸-Γ-内酯 坎利酮 2-苯基-2-丙醇 4-氯-N-甲基嘧啶-2-胺 5-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮 (1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺 2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶 2-甲氧基-5-硝基苯甲醛 2,2-二甲基环戊酮 克拉霉素 2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶 6-甲基-3-甲氧基-2-碘吡啶 新戊基碘 1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑 7-甲氧基香豆素 苄基三甲基碘化铵 (R)-(-)-环氧丙基甲基醚 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸 雄甾-5-烯-3,17-二醇-17-丙炔酸钾盐 3Β,17Β-二羟基孕甾-5-烯-21-羧酸 2-甲硫基-4-苯甲氨基嘧啶 3Β,17Β-二羟基雄甾-5-烯-17Α-丙炔酸 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸 阿司咪唑 3-甲基-4-硝基苯甲醚 轻水泡沫灭火剂 FC-3 哌唑嗪 4-甲基-2-甲硫基嘧啶 2-甲基-5-甲氧基吡啶 美雄醇 2-甲硫基-4-氯嘧啶 轻水泡沫灭火剂 FC-4 2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶 (S)-(-)-环氧丙基甲基醚 2,2-二甲基环己酮 2-乙酰基-3-甲基吡嗪
碘甲烷 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2019/10/1280084118碘甲烷(剧毒)74-88-4500ml2161元
2019/10/12I0060碘甲烷 (含稳定剂铜屑)
Iodomethane (stabilized with Copper chip)
74-88-410mL290元
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上海汇凯化学科技有限公司 021-61995394 18916691159 chemicalsea@163.com中国 1981 58
上海灏云化工科技有限公司 021-68367562- ;021-68369562021-68369562sales@haoyunchem.com;info@haoyunchem.com;中国 484 55
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北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899400-8706899hysj_bj.com中国 3604 55
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重庆诚化科技有限公司 023-68448854 023-68448854692152439@qq.com中国 1 56
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上海邦成化工有限公司 021-52696680021-69106780bangchem1@163.com中国 8542 60
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湖北巨胜科技有限公司 027-59599241- ;027-59599240FAX:1400878000sales@hubeijusheng.com;sales@hubeijusheng.com;中国 9865 58
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司 021-61415566 800-819-3336(Tel) 400-620-3333(Mobile) orderCN@merckgroup.com中国 34131 80
研峰科技(北京)有限公司 400-106-2016 sales@infsci.com中国 11202 55
江苏倍达医药科技有限公司 0512-63009836-1140512-63006936service@struchem.com;中国 4017 60
Alfa Chemistry 1-201-478-85341-516-927-0118inquiry@alfa-chemistry.com美国 9936 60
成都瑞欧克科技有限公司 028-64353063 028-64353063 QQ:784253935reacchemical@163.com中国 5268 58
合肥天健化工有限公司 +86 (551) 65418695 65418696+86 (551) 65418697info@tnjchem.com中国 1898 62
长春三邦医药科技有限公司 0431-805343530431-80534353zhaoly@san-bangchem.com中国 2794 55
本土试剂 028-88469284- 028-88469284rzbtsj@163.com;中国 10014 56
广州和为医药科技有限公司 +86-20-38056109+86-20-62619665sales@howeipharm.com中国 18335 55
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