(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯对pH值极其敏感，在不同的pH值下，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯的颜色特征会发生很大差异，当水溶液pH值在2以下时，其主要以烊盐离子的形式存在并表现红色，当pH值在弱酸性范围时，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯以无色的甲醇假碱或半缩醛形式存在，水溶液逐渐接近中性时，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯去质子化为醌式碱，还可能开环成查耳酮的形式。
（R）-1-（萘-1-基）乙铵（3R，4S）-1-（苄氧基羰基）-4-乙基吡咯烷-3-羧酸盐。在搅拌下向顺式-1-（苄氧基羰基）-4-乙基吡咯烷-3-羧酸（375克，1149毫摩尔）在乙腈（2升）中的溶液中加入（S）-1-（萘-1-基）乙胺（68.9克，402毫摩尔）。15小时后，收集固体并真空干燥，得到（S）-1-（萘-1-基）乙铵（3S，4R）-1-（苄氧基羰基）-4-乙基吡咯烷-3-甲酸酯（64.85克，145毫摩尔，13%）（erg98:2，Rt＝5.31分钟，表1，方法g）。将滤液真空浓缩，溶于Et2O（2L）中，并用1N HCl水溶液（2L）和盐水（1L）洗涤。将有机层干燥（MgSO4），过滤并真空浓缩。将油溶于乙腈（2L）中，在搅拌下加入（R）-1-（萘-1-基）乙胺（98g，575mmol）。约15小时后，通过过滤收集固体。将湿固体（350 g）在乙腈（3.5 L）中制浆并加热至约80℃。搅拌。约4小时后，将混合物冷却至约40℃。过滤并真空干燥得到中间体1。
将中间体1（25 g，55.7 mmol）加入到含有Et2O（500 mL）和1N HCl水溶液（350 mL）的分液漏斗中。摇动混合物直到所有固体溶解。分离各层，用盐水（200mL）洗涤有机层，干燥（MgSO4），过滤并真空浓缩。将得到的（3R，4S）-1-（苄氧基羰基）-4-乙基吡咯烷-3-羧酸溶解在DCM（200mL）中，加入DMF（0.043mL，0.557mmol），并加入草酰氯（2M在DCM中，55.7mL，111mmol）。停止鼓泡后（约4小时），将反应混合物再搅拌约2小时，然后真空浓缩。将粗酰氯溶解于THF（100 mL）和乙腈（100 mL，冷却至约0至10°C。加入TMS重氮甲烷（1M Et2O，195 mL，195 mmol），同时保持温度低于约10°C。约2小时后，加入48%HBr水溶液（63.1 mL，557 mmol），使内部温度不超过约10°C。约4小时后，用Et2O（300mL）和水（300ml）稀释反应混合物。分离有机层，用饱和NaHCO3水溶液（300mL）和盐水（200mL）洗涤，用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩得到标题化合物(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯。产率：（19.5g，99%）。LC/MS（方法a）Rt=2.37分钟；MS m/z:354356（m+H）+。
图 (3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯的合成路线