将N-(4-氰基-3-三氟甲基-苯基)-2-甲基-丙烯酰胺(513 mg,2.02 mmol)溶于96%甲酸(15 mL)中。缓慢加入H2O2(37%,8 mL),将所得溶液在40°C下搅拌2小时。产物分离(CH2Cl2、碳酸氢盐、Na2SO4),然后利用快速色谱(100%CH2Cl2)得到纯产物(480 mg,1.778 mmol),产率88%,为灰白色粉末。N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺,产率88%(480 mg,1.778 mmol)(lit.mp)149-150°C)。44 1H NMR(500 MHz,CDCl3)a:8.41(s,1H),8.01(d,J=1.93 Hz,1H,7.89(dd,J=2.64,8.58 Hz,1H),7.78(d,J=8.68 Hz,3H),2.99(s,2H),1.66(s,3H。13C NMR(125 MHz,CDCl3)δ:169.28、141.19、135.88、133.78(q,3JCF)33.14 Hz)、122.51(q,2JCF)139.93 Hz)、117.24(q,4JCF)4.60 Hz)、121.78、115.40、104.73(q,4 JCF)1.84 Hz)、56.65、54.09、16.61。HRMS(EI+)计算值,290.0514;找到,290.0516。
图 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺的合成路线