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头孢克洛

头孢克洛, 53994-73-3, 结构式
头孢克洛
CAS号:
53994-73-3
英文名:
Cefaclor
英文别名:
Cephaclor;(6R,7R)-7-[[(R)-Aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-, (6R,7R)-;S 6472;Kefral;Alfacet;panoral;CEFACLOR;Cefachlor;Cefaclorum
中文名:
头孢克洛
中文别名:
头孢克罗;头孢克洛;头孢氯氨苄;氧头孢菌素;氯氨苄头孢菌素;头孢克洛对照品;头孢克洛 EP标准品;头孢克罗(头孢克洛);头孢克洛CEFACLOR;7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-头孢-4-羧酸
CBNumber:
CB9390436
分子式:
C15H14ClN3O4S
分子量:
367.81
MOL File:
53994-73-3.mol

头孢克洛化学性质

沸点:
713.4±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.3575 (rough estimate)
折射率:
1.6100 (estimate)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度:
1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系数(pKa):
pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
形态:
powder
颜色:
Crystal
水溶解性:
10g/L(temperature not stated)
BRN:
8176092
BCS Class:
3
InChI:
InChI=1S/C15H14ClN3O4S/c16-8-6-24-14-10(13(21)19(14)11(8)15(22)23)18-12(20)9(17)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9-10,14H,6,17H2,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,14-/m1/s1
InChIKey:
QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N
SMILES:
N12[C@@]([H])([C@H](NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)C1=O)SCC(Cl)=C2C(O)=O
CAS 数据库:
53994-73-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 42/43
安全说明: 22-36/37-45
WGK Germany: 2
RTECS号: XI0363000
海关编码: 29349990
毒性: TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82

头孢克洛性质、用途与生产工艺

简介

头孢克洛为第二代头孢类抗生素,抗菌作用和头孢氨苄相似。对革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等均有较好的抗菌活性。对革兰阴性菌如沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等也有较强的抗菌活性。

合成

一种头孢克洛的合成方法,以7-氨基-3-氯代头孢烷酸和苯甘氨酸邓盐 (乙基钠盐)为起始原料经二步合成头孢克洛,其特征是:头孢克洛合成步骤为:
1)以苯甘氨酸邓盐(乙基钠盐)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)为原料溶解 于极性非质子型有机溶剂中,在吡啶类催化剂的作用下进行反应,得到混合酸酐 溶液(混酐); 
2)7-ACCA与含氮有机碱成盐并溶解于极性非质子型有机溶剂中,得到 7-ACCA溶解液; 
3)7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应,加 入成盐无机酸水解,分相得到头孢克洛与酸成盐的水溶液; 
4)头孢克洛与酸成盐的水溶液中加入DMF或DMAC,在加碱条件下制得 头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物; 
5)头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物在水及含水均相有机溶液中经转 化得到头孢克洛。头孢克洛DMF复合物的收率达到90%,总收率可以达到82% 以上。   

不良反应

头孢克洛可致过敏反应,表现为皮疹、荨麻疹、瘙痒等,偶致轻度肝肾功能损害。血清病样反应较其他口服抗生素多,儿童尤为常见,典型症状包括皮肤反应和关节痛。因不良反应而停药者约为1%。

药物相互作用

头孢克洛与青霉素类或头霉素(cephamycin)有交叉过敏反应,因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素过敏者慎用。

化学性质 

白色粉末。溶于水,不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5时稳定。

用途 

抗菌素。抗菌作用比头孢羟氨苄强。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染和五官科感染等,疗效较好。

用途 

属头孢类抗菌素药,主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等

生产方法 

由对硝基苄-7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二氯亚砜、2-氨基苯乙酸反应制得。

头孢克洛 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢克洛 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0198头孢克洛
Cefaclor
53994-73-3500mg500元
2024/01/25HY-B0198头孢克洛
Cefaclor
53994-73-310mM * 1mLin DMSO550元

头孢克洛 生产厂家

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