D-色氨酸甲酯盐酸盐
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- CAS号:
- 14907-27-8
- 英文名:
- D-Tryptophan methyl ester hydrochloride
- 英文别名:
- D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HCL;Methyl D-Tryptophanate Hydrochloride;Trp-OMe;D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER;ANAM-002;D-TRP.OME.HCL;D-Trp-OCH3.Hcl;H-D-TRP-OME·HCL;H-D-TRP-OME HCL;D-Tryptophan methyl
- 中文名:
- D-色氨酸甲酯盐酸盐
- 中文别名:
- D-色氨酸甲酯;他达拉非中间体1;D-色氨酸甲酯盐酸;D-色氨酸甲酯盐酸盐;D-色氨酸甲脂盐酸盐;D-色氨酸甲基酯盐酸;他达拉非杂质83盐酸盐;他达拉非杂质83 HCL;D-色氨酸甲酯盐酸盐杂质;D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐
- CBNumber:
- CB9459476
- 分子式:
- C12H15ClN2O2
- 分子量:
- 254.71
- MOL File:
- 14907-27-8.mol
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D-色氨酸甲酯盐酸盐化学性质
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熔点:
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213-216 °C(lit.)
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密度:
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1.337g/cm3 at 20℃
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折射率:
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-19 ° (C=5, MeOH)
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
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DMSO, (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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形态:
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Solid
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颜色:
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White to Off-White
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旋光性 (optical activity):
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[α]20/D 18°, c = 5 in methanol
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水溶解性:
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Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml).
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InChI:
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InChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3
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InChIKey:
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XNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N
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SMILES:
-
C12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r|
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LogP:
-
1.089
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CAS 数据库:
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14907-27-8(CAS DataBase Reference)
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D-色氨酸甲酯盐酸盐性质、用途与生产工艺
D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非，也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一种口服的PDE5抑制剂，用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市，为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。
D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备：
将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀，在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g)，滴加完毕后升温至75～80℃回流反应4小时后，反应结束，将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时，析出固体，过滤，滤饼用甲苯洗涤，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯盐酸盐，白色粉末固体。收率95％，HPLC纯度99％。
D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料，用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物，该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景。
D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体；可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体；他达那非中间体。
目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸，气体氯化氢加入量不易控制，气体外泄会造成空气污染，运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐，后处理复杂，收率不佳。
D-色氨酸甲酯盐酸盐
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98%
D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 1g | 166元 |
| 2024/01/16 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐, 98%
D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 5g | 672元 |
D-色氨酸甲酯盐酸盐
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D-色氨酸甲酯盐酸盐国内生产厂家
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