二乙基磷酰乙酸甲酯

二乙基磷酰乙酸甲酯 MSDS

二乙基磷酰乙酸甲酯性质、用途与生产工艺

应用

膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体，可用于支链烯丙基氟化物的合成；用于区域选择性Diels-Alder反应，生成抗菌性砌块；用于噻吩与呋喃取代物的合成，用于治疗2型糖尿病；用于立体选择性Diels-Alder环加成反应；用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。

用途 

生产方法 

64-17-5

67605-34-9

1067-74-9

在室温条件下，向膦酰基乙酸三甲酯（2; 50.3mg，0.276mmol）的无水CH2Cl2（0.55mL）溶液中加入TMSBr（90μL，0.691mmol）。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后，通过真空蒸发去除溶剂，得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯（4），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后，在氩气保护下，向4的无水CHCl3（1.8mL）溶液中加入Ph3P（181mg，0.691mmol）和I2（175mg，0.691mmol）。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，加入咪唑（188mg，2.76mmol）。继续在室温下搅拌15分钟，然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着，加入2,2,2-三氟乙醇（79μl，1.10mmol），并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后，过滤反应混合物，滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B：正己烷-EtOAc（2：1）]纯化，最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯（1; 82.3mg，94%）为无色油状物。

参考文献：

[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464

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