2-羟基苯甘氨酸
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- CAS号:
- 25178-38-5
- 英文名:
- 2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID
- 英文别名:
- 2-HYDROXY PHENYL GLYCINE;2-(2-Hydroxyphenyl)glycine;2-amino-2-(2-hydroxyphenyl);α-Amino-2-hydroxybenzeneacetic Acid;2-Amino(2-hydroxyphenyl)acetic acid;AMINO-(2-HYDROXY-PHENYL)-ACETIC ACID;2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID;Benzeneacetic acid, a-amino-2-hydroxy-;Benzeneacetic acid, α-amino-2-hydroxy-;2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID USP/EP/BP
- 中文名:
- 2-羟基苯甘氨酸
- 中文别名:
- 氯吡格雷杂质29;2-羟基苯甘氨酸;2-羟基苯基甘氨酸;2-氨基-2-(2-羟苯基)乙酸;2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸
- CBNumber:
- CB9475979
- 分子式:
- C8H9NO3
- 分子量:
- 167.16
- MOL File:
- 25178-38-5.mol
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2-羟基苯甘氨酸化学性质
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沸点:
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358.8±32.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Inert atmosphere,Room Temperature
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溶解度:
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DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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1.82±0.10(Predicted)
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形态:
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Solid
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颜色:
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White to Pale Red
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稳定性:
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Hygroscopic
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2-羟基苯甘氨酸性质、用途与生产工艺
2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。
a）将水杨醛和苯甲胺（摩尔比1：1）溶解在乙醇中，并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂，以定量收率得到亚胺。
b）向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃（THF）中，缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比亚胺化：TMSCN为1：3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，加入饱和氯化铵后（NH4Cl）的溶液中，用乙醚萃取，醚相用水洗涤，最后用硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂，就以油的形式定量得到α-氨基腈。
c）将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后，使原油冷却，并在减压下使其干燥。干燥后，将残余物悬浮在丙酮中，过滤并干燥，得到N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97％。
d）向（按重量计在基板的质量的15％）-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd（c）中的盐酸的溶液中，然后进行氢气压力（50psi）中持续16个小时。过滤粗产物，减压除去溶剂，得到2-羟基苯甘氨酸，产率96％。
2-羟基苯甘氨酸
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