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覆盆子酮

覆盆子酮, 5471-51-2, 结构式
覆盆子酮
CAS号:
5471-51-2
英文名:
Raspberry Ketone
英文别名:
4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE;4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE;Frambinone;4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE;OXYPHENYLON;Natural Raspberry Ketone;2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)-;4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone 5471-51-2;Rheosmin;Raspberry keton
中文名:
覆盆子酮
中文别名:
拉斯酮;悬钩子酮;覆盆子酮;复盆子酮;覆盆子黄酮;覆盆子酮酯;对羟基苯丁酮;天然覆盆子酮;食品级复盆子酮;覆盆子酮标准品
CBNumber:
CB9495263
分子式:
C10H12O2
分子量:
164.2
MOL File:
5471-51-2.mol

覆盆子酮化学性质

熔点:
81-85 °C (lit.)
沸点:
200°C
密度:
1.0326 (rough estimate)
蒸气压:
40Pa at 25℃
折射率:
1.5250 (estimate)
FEMA:
2588 | 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE
储存条件:
under inert gas (argon)
溶解度:
95% ethanol: soluble50mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faint yellow or tan
形态:
Liquid
酸度系数(pKa):
9.99±0.15(Predicted)
颜色:
Clear colorless
气味 (Odor):
at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet berry jam raspberry ripe floral
香型:
berry
水溶解性:
Insoluble in water.
JECFA Number:
728
BRN:
776080
InChIKey:
NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N
LogP:
0.935-1.33 at 20℃
CAS 数据库:
5471-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)-(5471-51-2)
EPA化学物质信息:
2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)- (5471-51-2)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 22
安全说明: 26-36/37/39-36
WGK Germany: 2
RTECS号: EL8925000
Hazard Note: Irritant
TSCA: Yes
海关编码: 29145011
毒害物质数据: 5471-51-2(Hazardous Substances Data)

覆盆子酮 MSDS


Frambinone

覆盆子酮性质、用途与生产工艺

简介

覆盆子酮(又称悬钩子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中,含量约为( 0.1~0.2) ×10-6,是盆子精油的重要香味成分,是国内外广泛应用的一种具有幽雅果香的香料,其化学名称为4-对羟基苯基-2 -丁酮,为具有光泽的颗粒或针状白色结晶,熔点83 ℃,沸点161 ℃( 0.67 kPa) ,可溶于醇类和油类,几乎不溶于水。覆盆子酮具有很大经济价值,近年来受到广泛关注,需求量也逐年增多。

应用

覆盆子酮不仅大量用于配制食用香精和日用香精,且还用于合成制造医药、兴奋剂、化妆品、卷烟、染料等,此外覆盆子酮及其乙酰化合物是果蝇性引诱剂,可合成作为农药使用。同时,由于覆盆子酮的分子结构中含芳环、羟基和酮基,具有特殊的化学活性,也是重要的精细化学品中间体。随着香料工业和有机合成工业进一步发展,覆盆子酮的研究价值也稳步增长,除用作香料外,在其他领域也有广泛应用。

制备

1)以对羟基苯甲醛和丙酮为原料

在碱催化下经Claisen -Schmidt 缩合,通过正交试验优化工艺合成得到4 -对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ,继续在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮(收率84.0%);以NaOH 溶液为Claisen -Schmidt 缩合催化剂,合成对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮,再分别采用5% Pd /C 和甲酸镍作为第二步反应的催化剂,得到的覆盆子酮收率分别为72.55%和65.7%。

用正交试验研究对羟基苯甲醛与丙酮的缩合反应条件,得到优选的工艺条件为:物料物质的量比n(对羟基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反应5 h),再经常规加氢还原、减压蒸馏、混合溶剂重结晶得到覆盆子酮(收率61.8%);以对羟基苯甲醛和丙酮为原料,采用NaOH 催化Claisen -Schmid缩合反应,再以甲酸镍为催化剂,异丙醇作溶剂,加氢还原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
覆盆子酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

白色针状结晶或粒状固体。呈覆盆子香气和水果香甜味。熔点82~83℃。不溶于水和石油英,溶于乙醇、乙醚和挥发性油。
天然品存在于覆盆子(树莓)等中。

用途 

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制树莓、葡萄、草莓等型香精。

用途 

用于调制食品香料,具有增香增甜作用,也可用于化妆品及皂用香精中

用途 

覆盆子酮是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,多用于配制菠萝、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量为40~320mg/kg;烘烤食品中54mg/kg;糖果中44mg/kg;冷饮中34mg/kg;软饮料中16mg/kg;布丁类中5.0~50mg/kg。

用途 

广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精,通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。作为修饰剂,应用于茉莉、栀子、晚香玉等花香型日用香精中。在食用香精中多用于草莓、菠萝、桃子、李子、悬钓子等香精中。

用途 

用 途: 作为修饰剂,应用于茉莉、晚香玉等日用香料中,在食用香料中多用于草莓、菠萝、桃子、李子等香料中。在医药上用于兰克多包胺中间体等。 电话15827146163

生产方法 

加氢路线
先将3.5mol 15%的氢氧化钠加入反应器,在搅拌下滴加2mol丙酮和1mol对羟基苯甲醛的混合物,温度控制在20~30℃,滴加完后继续搅拌反应20h。过滤得4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2的固体钠盐,加水溶解,然后用盐酸酸化,析出4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2,过滤后干燥待用。
在高压釜中加入上述中间体100g和镍催化剂5g,通氢气置换出其中的空气后加热至120~140℃,在0.98MPa压力下反应1.5h。冷却后,滤去催化剂,覆盆子酮含量为89%,加氢得率为92%。将上述粗品减压蒸馏一次,重结晶1~2次可得白色结晶,熔点82℃。
苯酚路线
在反应器中加入94g苯酚和适量85%的磷酸混合催化剂,70g甲基乙烯基酮在40min内滴加完毕,温度保持在15~20℃,加完后再搅拌反应4h。反应结束后,反应物用水洗至中性,减压蒸馏回收苯酚63g,得产品25g,熔点81.5~82.5℃,得率为80%。

生产方法 

由对羟基苯甲醛和丙酮缩合后氢化而成。
由丁酮酸与苯酚缩合而成。

覆盆子酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

覆盆子酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N1426覆盆子酮
Raspberry ketone
5471-51-2100mg500元
2024/01/25HY-N1426覆盆子酮
Raspberry ketone
5471-51-210mM * 1mLin DMSO550元

覆盆子酮 生产厂家

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