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双甲脒

广谱杀螨剂 单甲脒 防治对象 使用方法 注意事项 毒性

CAS号: 33089-61-1
英文名称: Amitraz
英文同义词: baam;bipin;RACET;ZAMIR;ISOKA;MITAC;acarac;TAKTIC;SENDER;AMITAC
中文名称: 双甲脒
中文同义词: 螨克;双虫脒;双甲眯;阿米曲;虫螨胱;果螨杀;杀伐螨;双甲脒;二甲脒;三亚螨
CBNumber: CB9680920
分子式: C19H23N3
分子量: 293.41
MOL File: 33089-61-1.mol
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双甲脒化学性质
熔点 : 86-87°C
沸点 : 425.25°C (rough estimate)
密度 : 1.1280
折射率 : 1.5892 (estimate)
储存条件 : 0-6°C
形态: Powder/Solid
颜色: White
最大波长(λmax): 247nm(lit.)
Merck : 14,486
InChIKey: QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N
CAS 数据库: 33089-61-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Amitraz(33089-61-1)
EPA化学物质信息: Methanimidamide, N'-(2,4-dimethylphenyl)- N-[[(2,4-dimethylphenyl)imino] methyl]-N-methyl-(33089-61-1)
安全信息
危险品标志 : Xn;N,N,Xn
危险类别码 : 22-43-48/22-50/53
安全说明 : 22-24-36/37-60-61
危险品运输编号 : UN 3077
WGK Germany : 3
RTECS号: ZF0480000
HazardClass : 9
PackingGroup : III
毒害物质数据: 33089-61-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in male rats, female mice, rabbits, guinea pigs, bobwhite quail (mg/kg): 800, >1600, >100, >400, 788 orally; LD50 in rabbits, male rats (mg/kg): >200, >1600 dermally; LC50 (48 hr) in rainbow trout, Japanese carp: 3.3, 1.2 ppm (Labonne)

双甲脒 MSDS


1,5-Di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene
双甲脒 农药中毒急救措施
中毒症状:对人的皮肤和粘膜有刺激作用,对人的中枢神经系统能产生抑制作用。
急救治疗:中毒后无特效解毒药物,对症治疗。
注意事项:[1]20℃以下施药效果差 [2]不宜与碱性农药(如波尔多液等)混用不要与对硫磷混用于苹果树,以免药害。 [3]在柑桔收获前21天停止使用,最高用量为1000倍液,棉花收获前7天停用,最高用量为200ml(20%双甲脒乳油)/亩。 [4]对短果枝金冠苹果有烧叶药害

双甲脒 性质、用途与生产工艺

广谱杀螨剂
双甲脒又称螨克、双虫脒、果螨杀。是一种广谱性甲脒类杀螨杀虫剂,属中等毒性杀螨剂。1971年帕尔默(B.H.Palmer)等人报道了它的杀螨活性,1973年布茨有限公司(Boots Co.Ltd.)推荐做杀螨剂。化学名称:1,5-双-(2,4-二甲基苯基)-3-甲基-1,3,5-三氮戊二烯-1,4,原药为白色或黄色针状结晶,具有一些碳胺的味道,密度0.3,熔点86~87℃,20℃时蒸气压为506.6×10-7 Pa,微溶于水,可溶于二甲苯、丙酮和甲醇等多种有机溶剂。在无水条件下对温度和光是稳定的。在酸性下不稳定。不易燃,不易爆,长期储存在潮湿地方易分解变质。具有触杀、拒食、驱避作用,也有一定胃毒、熏蒸和内吸作用。对叶螨科各种虫态都有效,但对越冬卵效果较差。具有多种毒杀机制,主要是抑制单胺氧化酶的活性,对害螨中枢神经系统的非胆碱能突触诱发兴奋作用。对其他杀螨剂产生抗药性的害螨也有较高活性。药效期可达40~50天。主要用于果树、蔬菜、茶叶、棉花、大豆、甜菜等作物防治各种害螨,对木虱类也具有良好防效,对部分鳞翅目害虫卵有效,对蚧、蚜及棉铃虫、红铃虫等亦有一定兼治效果,也可防治牛、羊蜱螨及蜂螨。双甲脒可与有机磷和菊酯类、阿维菌素等农药混用,有增效作用,并可扩大杀虫谱。混配制剂有10.8%阿维·双甲乳油。
本品对人、畜中等毒,大鼠急性口服LD50为500~600 mg/kg,兔急性经皮LD50>200 mg/kg,大鼠急性吸入LC50为65mg/L。对蜜蜂、鸟类和天敌低毒。对人的皮肤和粘膜有刺激性。对人体的中枢神经系统能产生抑制作用,中毒后无特效解毒药物。对天敌毒性 LC50(mg/kg):野鸭7000,日本鹑1800,北美鹑788; LC50(14天)蚯蚓>1000mg/kg;对蜜蜂和食肉昆虫低毒,LC50(接触)>50μg/蜂。对鱼类有毒,鲤鱼48小时接触LC50为1.17毫克/升。在生物体内无积累毒性。
单甲脒
单甲脒又称杀螨脒、螨虱克、单甲脒盐酸盐、卵螨双净、天环螨清、螨类净,是一种有机氮广谱甲脒类杀螨剂,为双甲脒的同系物。化学名称:N-(2,4-二甲苯基)-N′-甲基甲脒。市面上销售的商品多为单甲脒的盐酸盐,外观为淡黄色或棕色液体,密度为1.090~1.105,pH值小于1,不燃烧,对金属有腐蚀性。纯品为白色针状结晶,熔点为163~165℃,易溶于水,水溶液呈酸性,微溶于低分子量的醇,难溶于苯和石油醚等有机溶剂。对光、热稳定。对害螨具有触杀和熏蒸作用,对叶螨科各个阶段的虫态都有效,高温(22℃以上)时药效较好。对越冬卵效果较差。主要是抑制单胺氧化酶的活性,对中枢神经系统的非胆碱能突触诱发兴奋作用。对其他杀螨剂产生抗药性的害螨也有效。单甲脒可与有机磷和菊酯类农药混用,有增效作用,并可扩大杀虫谱。主要用于防治果树、茶叶、棉花、蔬菜等各种作物上的食植性叶螨及棉花蚜虫;也可以用于防治家畜体虱及蜂螨。对人、畜中毒,对鱼有毒。
防治对象
主要用于果树、蔬菜、茶叶、棉花、大豆、甜菜等作物,防治多种害螨,对同翅目害虫如梨黄木虱、桔黄粉虱等也具有良好的药效,还可对梨小食心虫及各类夜蛾科害虫的卵有效。对蚜虫、棉铃虫、红铃虫等害虫,亦有一定效果。对成、若螨、夏卵有效,对冬卵无效。
使用方法
(1)果、茶树害螨、害虫的防治。苹果叶螨、苹果蚜虫、柑橘红蜘蛛、柑橘锈螨、木虱、茶半跗线螨,用20%双甲脒乳油1000~1500倍液喷雾(100 ~200mg/kg)。持效期为1~2个月。茶半跗线螨在第1次施药后5天之后,应再施1次,以杀灭初孵化的幼螨。
(2)蔬菜害螨的防治。茄子、豆类、红蜘蛛在若虫盛发期时,用20%乳油1000~2000倍液喷雾 (有效浓度100~200mg/kg)。西瓜、冬瓜红蜘蛛在若螨盛发期用20%乳油2000~3000倍液喷雾(67~100mg/kg)。
(3)棉花害螨的防治。棉花红蜘蛛在卵和若螨盛发期使用20%乳油1000~2000倍液喷雾 (有效浓度100~200mg/kg)。0.1~0.2mg/kg(折合 20%乳油2000~1000倍液)。在棉花生长中后期使用,还可兼治棉铃虫、红铃虫。
(4)牲畜体外蜱螨及其他害虫的防治。牲畜体外蜱螨使用20%双甲脒乳油 2000~4000倍液,进行喷雾或浸洗。牛疥癣病(除马外)可用20%双甲脒乳油400~1000倍液涂擦,涮洗。1次两回药浴,间隔期为7天,效果良好。蜂螨使用20%乳油4000~5000倍液喷雾。对环境害螨用 20%乳油1000倍液喷雾。
注意事项
(1)双甲脒在高温晴朗天气使用,气温低于25℃时,药效较差。
(2)不宜和碱性农药(如波尔多液、石硫合剂等)混用。每季作物最多使用2次。不要与对硫磷混合用于苹果或梨树,以免药害。
(3)在柑橘收获前21天停止使用,最高使用量1000倍液。棉花收获前7天停止使用,最高使用量3L/hm2 (20%双甲脒乳油)。
(4)如皮肤接触后,应立即用肥皂和水冲洗净。
(5)对短果枝金冠苹果有烧叶药害。对害虫天敌及蜜蜂较安全。
毒性
原药对大鼠急性经口LD50为600mg/kg(800mg/kg),小鼠为1600mg/kg,大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg(雌性>4640mg/kg),兔>200mg/kg,大鼠急性吸入LD50>为65mg/L。对动物皮肤、眼睛无刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量每天3~12mg/kg,慢性经口无作用剂量为每天2.5~10mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用。对鱼类有毒,鲤鱼LC50为1.17mg/L (48h),虹鳟鱼为2.7~4mg/L (48h)。对蜜蜂、鸟等天敌低毒。
化学性质 
纯品为白色针状结晶。m.p.88~89℃(86~87℃),蒸气压5×10-5Pa (20℃),相对密度0.3,饱和蒸气浓度60μg/m3 (20℃)。能溶于丙酮、二甲苯、甲醇等有机溶剂,丙酮500g/L,甲苯300g/L;在水中溶解度为1mg/L。不易燃、不易爆,在中性或碱性时较稳定,20℃时在pH值7水中的半衰期为6h,在酸性介质中不稳定,在潮湿环境中长期存放将慢慢分解变质。
用途 
广谱性杀螨剂,以触杀作用为主,兼有胃毒、熏蒸、拒食、驱避作用,对植物有一定渗透内吸性,对幼若螨、成螨和螨卵有效,对其他一些杀螨剂产生抗性的害螨有效,速效性好,持效性强。主要用于防治棉花红蜘蛛及棉铃虫、红铃虫、苹果和出楂红蜘蛛,柑橘叶螨、木虱、锈壁虱,牛、羊、猪体外虱、壁虱、疥癣及恙虫,茶树跗线螨,豆类、茄子红蜘蛛等。如防治棉花红蜘蛛,在卵孵盛期至幼若螨盛发期,用20%乳油1000~2000倍液均匀喷雾。在红蜘蛛与红铃虫或棉铃虫并发时使用,一定程度可做到虫螨兼治,且对棉田瓢虫、草蛉等天敌安全。若防治柑橘红蜘蛛、苹果叶螨,用20%乳油对水稀释至1000~2000倍液喷雾。防治柑橘锈螨,用20%乳油对水1000~1200倍液喷雾,防治木虱用1500倍液喷雾。防治牛、羊等牲口畜蜱螨,以50~100mg/L浓度喷雾或浸洗。
用途 
广谱性杀螨剂,主要用于果树、棉花、蔬菜等作物防治螨类,还可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨
用途 
该品为广谱杀螨剂。主要用于果树、花卉、草莓和其他农业及园艺作物。防治螨类,特别对柑桔螨类有较好的效果。也用于防治棉铃虫、红铃虫;防治家畜寄生虫的蜱、螨、疥虫等。双甲脒是杀螨剂中药效较好的品种。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
生产方法 
制备方法一
N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制备 间二甲苯经硝化、还原、分离制得2,4-二甲基苯胺。再用盐酸酸化得相应的盐。操作方法:将55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺盐酸盐、83.7g(0.4mol)对甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷却搅拌。发热反应结束后将混合物再在室温下搅拌4h,然后全部注入冷水中,用10mol/L氢氧化钠溶液调至碱性,在此期间温度保持10℃以下,过滤、水洗、干燥、用环己烷重结晶,得N-2,4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒,熔点75~76℃,收率85%。
双甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g对甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加热回流48h,释放出甲胺。反应毕,减压蒸出二甲苯,残留物固化,经异丙醇重结晶2次,制得双甲脒,熔点88~89℃,收率90%。
或在苯腈存在下,以Cu2O为催化剂反应。
制备方法二
原甲酸三乙酯与2,4-二甲基苯胺反应,制得N-(2,4-二甲苯基亚氨基)甲酸乙酯(简称亚胺酸酯),再将干燥的甲胺气体通入亚胺酸酯中,得单甲脒(N-2,4-二甲苯基-N'-甲基甲脒)。单甲脒与亚胺酸酯缩合成双甲脒。
制备方法三
2,4-二甲苯胺与甲酸反应制得N-2,4-二甲苯甲酰胺,再与光气作用,以三乙胺为缚酸剂,得2,4-二甲苯胩。将干燥的甲胺气体通入至二甲苯胩与氧化亚铜的混合物中,反应毕趁热加入环己烷,冷却过滤出单甲脒。再与二甲苯胩在苯中反应得双甲脒。
生产方法 
由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反应制得。原料消耗定额:2,4-二甲基苯胺(折100%)350kg/t、原甲酸三乙酯(折100%)500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 400 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1600 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
双甲脒 上下游产品信息
上游原料
对甲苯磺酸 原甲酸三乙酯 环己烷 氨基甲酸乙酯 一甲胺 间二甲苯 4-甲苯磺酰氯 单甲脒 2,4-二甲基苯胺 苯甲腈 N-甲基甲酰胺 2,4-二甲基苯胺盐酸盐
下游产品
N-(2,4-二甲苯基)-N'-甲基甲脒盐酸盐 环嗪酮
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