N-甲基-4-哌啶酮
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- CAS号:
- 1445-73-4
- 英文名:
- 1-Methyl-4-piperidone
- 英文别名:
- N-METHYL-4-PIPERIDONE;1-METHYL-4-PIPERIDINONE;1-Methyl-piperidin-4-one;N-METHYL-GAMMA-PIPERIDONE;1-METHYLTETRAHYDROPYRIDIN-4(1H)-ONE;NSC 66491;AKOS BBS-00004237;N-METHYLPIPERIDONE;-Methyl-4-piperidone;N-Methyl-4-Pperidone
- 中文名:
- N-甲基-4-哌啶酮
- 中文别名:
- N-甲基哌啶酮;依多沙班杂质34;依杜沙班杂质69;多潘立酮杂质25;依度沙班杂质66;1-甲基-4-吡啶;1-甲基-4-哌啶;1-甲基-4-哌啶酮;N-甲基-4-呱啶酮;1-甲基-4-吡啶酮
- CBNumber:
- CB9684827
- 分子式:
- C6H11NO
- 分子量:
- 113.16
- MOL File:
- 1445-73-4.mol
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N-甲基-4-哌啶酮化学性质
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熔点:
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192-193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
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沸点:
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55-60 °C11 mm Hg(lit.)
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密度:
-
0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
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折射率:
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n20/D 1.460
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闪点:
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140 °F
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储存条件:
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Store below +30°C.
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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8.02±0.20(Predicted)
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形态:
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Liquid
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比重:
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0.92
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颜色:
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Clear yellow to orange
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PH值:
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12 (100g/l, H2O, 20℃)
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水溶解性:
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MISCIBLE
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敏感性:
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Air Sensitive
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BRN:
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106924
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CAS 数据库:
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1445-73-4(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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4-Piperidinone, 1-methyl-(1445-73-4)
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N-甲基-4-哌啶酮性质、用途与生产工艺
N-甲基-4-哌啶酮是一种重要的医药中间，由于其羰基具有较高的反应活性,甲基具有一些特殊的药理作用且与其它烷基相比基团较小更易结合其它药学功能基团,在药物合成中具有广泛的应用,如:止痛药哌吡唑酮、哮喘药酮替芬,5-羟色胺对抗剂苯噻啶,抗过敏药二苯拉林、赛庚定、阿扎他定、哌海茶碱、美海屈林、马来酸哌吡庚啶、巴米品等。也被广泛用于螺杂环农药等的合成。
在药物合成中具有广泛的应用,如:止痛药哌吡唑酮、哮喘药酮替芬,5-羟色胺对抗剂苯噻啶,抗过敏药二苯拉林、赛庚定、阿扎他定、哌海茶碱、美海屈林、马来酸哌吡庚啶、巴米品等。也被广泛用于螺杂环农药等的合成。
以丙烯酸甲酯和甲胺气为原料，经过 Michael 加成、Dieckmann 环合、脱羧反应合成 N-甲基-4-哌啶酮。
操作方法:
（1）N,N-双（β-丙烯酸甲酯）甲胺（Ⅱ）的合成 在250mL的四口反应瓶中加入180g（2.09mol）丙烯酸甲酯(含阻聚剂)。启动搅拌，减量法通入干燥的一甲胺气，控制气体流速为3.0~3.5g/h，温度控制在30~35℃，通入一甲胺气35g（1.13mol），通气结束后，保温反应2h。常压蒸馏丙烯酸甲酯，当温度达到90℃时，进行减压蒸馏，收集产品得产品195g(Ⅱ)，收率为92%。
（2）N-甲基-4-哌啶酮(Ⅰ)的合成 500mL四口反应瓶装上搅拌及蒸馏装置，加入120g（134mL）甲苯。搅拌下加入固体甲醇钠16g（0.30mol），升温到70℃，加入60g（Ⅰ）(0.3mol)。继续升温反应，当温度达到105℃停止升温，反应2h，环合反应结束。在反应过程中会有甲醇和甲苯蒸出。降温至0℃，加入18%盐酸250mL，温度控制在10~15℃，测pH=1，静止分层。用40mL浓盐酸再萃取一次甲苯层，合并盐酸层，升温回流反应5h，脱羧反应结束，采用TLC分析叛定反应终点。降温至室温，滴入40%氢氧化钠溶液，调pH=12~13，然后用二氯甲烷进行萃取，分3次萃取，二氯甲烷用量分别为150,100,50mL。合并二氯甲烷提取液，先常压蒸出二氯甲烷，然后减压蒸馏（20mmHg），收集65~75℃的馏份，得产品21.4g(Ⅰ)，收率为64%。
图1为N-甲基-4-哌啶酮的合成路线
N-甲基-4-哌啶酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品
1-甲基-4-哌啶酮-3-羧酸甲酯盐酸盐
N-甲基-4-氯哌啶
3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚
1-甲基-4-哌啶醇
依度沙班中间体
甲苯咔啉
2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四噻吩[2,3-C]吡啶-3-甲酸乙酯
5,6,7,8-四氢-6-甲基-1,6-萘啶-3-氨基
4-亚甲基哌啶
4,4'-二(4-吡啶基)联苯
5-甲基-4,5,6,7-四氢[1,3]噻唑并[5,4-C]吡啶-2-胺
4-氯-3-碘吡啶
N-羟基-4-((2-甲基-3,4-二氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚-5(2H)-基)甲基)苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸盐
1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | A13352 | 1-甲基-4-吡啶酮, 98%
1-Methyl-4-piperidone, 98% | 1445-73-4 | 50g | 600元 |
| 2024/01/16 | A13352 | 1-甲基-4-吡啶酮, 98%
1-Methyl-4-piperidone, 98% | 1445-73-4 | 100g | 977元 |
N-甲基-4-哌啶酮
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N-甲基-4-哌啶酮国内生产厂家
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