6-苄氨基嘌呤盐酸盐
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- CAS号:
- 162714-86-5
- 英文名:
- 6-benzylaminopurine hydrochloride
- 英文别名:
- BA;BAP;6-BA;6BAP;Vardan;6-BENZYLADENINE;N6-BENZYLADENIN;N6-BENZYLADENINE;BENZYLAMINOPURINE, 6-;6-(N-BENZYL)AMINOPURINE
- 中文名:
- 6-苄氨基嘌呤盐酸盐
- 中文别名:
- 6-苄胺嘌呤;苄基腺嘌嘌呤;绿丹、苄氨基嘌呤;6-苄氨基嘌呤 盐酸盐;6-苄氨基喋呤(6-BA);N-苄基-3H-嘌呤-6-胺盐酸盐;N-苄基-9H-嘌呤-6-胺盐酸盐;N-(苯甲基)-9H-嘌呤-6-胺盐酸盐
- CBNumber:
- CB9740008
- 分子式:
- C12H11N5.ClH
- 分子量:
- 261.71
- MOL File:
- 162714-86-5.mol
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6-苄氨基嘌呤盐酸盐性质、用途与生产工艺
化学性质
纯品为白色针状结晶。m.p.230~232℃(235℃),相对密度1.4,难溶于水和一般有机溶剂,能溶于热乙醇中,稍溶于热水中,易溶于稀酸、稀碱水溶液。在酸碱中稳定。
用途
高效植物细胞分裂素。具有良好生化性质,促进植物细胞分裂,解除种子休眠,促进种子萌发,促进侧芽萌发和侧枝抽长,促进花芽分化,增加坐果,抑制蛋白质和叶绿素降解。可用于果型和品种改良,水果、蔬菜保鲜贮存和水稻增产等。以10~20mg/L药液喷洒水稻,可增产10%~15%,广东曾用50~400mg/L喷洒水稻。用于苹果可增加果径、量和产量。用于芹菜、香菜可抑制叶子变黄,抑制叶绿素降解和提高氨基酸含量,使用浓度10mg/L。
生产方法
制备方法一
以工业中生产病毒唑副产物(I)为原料合成。生产过程通过水解、缩合、苄胺化三步化学反应。
水解(次黄嘌呤的制备)。 将1400mL3%盐酸和105g(I)回流反应8h,加500mL10%氢氧化钠溶液,使pH值5~6。冷却、抽滤得灰黄色固体,用水重结晶,活性炭处理得白色粉末状固体(II),干重83g。
缩合(吡啶盐中间体的制备)。将6g(II)溶于125mL吡啶溶液,滴加8mL三氯氧磷,反应置冰浴中冷却。滴毕继续于室温反应0.5h,即抽滤,干燥后得(III)7.85g。
苄胺化(6-BA的合成)。将中间体盐(III)置于反应瓶中,滴加30mL苄胺,滴毕水浴升温至60~70℃,反应3h,蒸除苄胺得粗品(IV)2.1g。重结晶时用1mol/L氢氧化钠溶解粗产物,活性炭煮沸脱色,热过滤,冷后调节pH值4~5,有白色固体析出。上述各步反应过程如下。
制备方法二
通过次黄嘌呤氯代,然后苄胺解制得苄基腺嘌呤。
制备方法三
制备方法四
由腺嘌呤与氯苄直接反应制得,但产品中9-位取代物难以分离和纯化。
6-苄氨基嘌呤盐酸盐
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